ТЕТРАХЛОРМЕТАН (CCL4): СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Четыреххлористый углерод представляет собой бесцветную жидкость, слегка сладковатый запах, похожий на запах эфира и хлороформа. Его химическая формула - CCl ₄ , и он представляет собой ковалентное и летучее соединение, пар которого имеет большую плотность, чем воздух; Он не является проводником электричества и не воспламеняется.

Он находится в атмосфере, речной воде, море и отложениях на морской поверхности. Считается, что тетрахлорметан, присутствующий в красных водорослях, синтезируется одним и тем же организмом.

Источник: commons.wikimedia.org

В атмосфере он образуется при реакции хлора и метана. Промышленно производимый тетрахлорметан попадает в океан, в основном через границу раздела море-воздух. Было подсчитано, что его океанический поток => 1,4 x 10 ¹⁰ г / год, что эквивалентно 30% от общего количества тетрахлорметана в атмосфере.

Основные особенности

Тетрахлорид углерода получают в промышленности путем термического хлорирования метана, при этом метан реагирует с газообразным хлором при температуре от 400 ° C до 430 ° C. Во время реакции образуется неочищенный продукт с побочным продуктом хлористоводородной кислоты.

Он также производится промышленным способом сероуглеродным методом. Хлор и сероуглерод реагируют при температуре от 90 ° C до 100 ° C с использованием железа в качестве катализатора. Затем сырой продукт подвергают фракционированию, нейтрализации и дистилляции.

CCl ₄ имеет множество применений, среди прочего: растворитель для жиров, масел, лаков и т.д .; химчистка одежды; пестициды, сельскохозяйственная фумигация и фунгициды, производство нейлона. Однако, несмотря на его большую полезность, от его использования частично отказались из-за его высокой токсичности.

У человека он оказывает токсическое действие на кожу, глаза и дыхательные пути. Но его наиболее разрушительные эффекты проявляются в функционировании центральной нервной системы, печени и почек. Поражение почек, вероятно, является основной причиной смерти, связанной с токсическим действием четыреххлористого углерода.

Структура

На изображении вы можете увидеть структуру четыреххлористого углерода, имеющего тетраэдрическую геометрию. Обратите внимание, что атомы Cl (зеленые сферы) ориентированы в пространстве вокруг углерода (черная сфера), образуя тетраэдр.

Также следует упомянуть, что, поскольку все вершины тетраэдра идентичны, структура симметрична; то есть, как бы ни повернулась молекула CCl ₄ , она всегда будет одинаковой. Тогда, поскольку зеленый тетраэдр CCl ₄ симметричен, это приводит к отсутствию постоянного дипольного момента.

Зачем? Поскольку, хотя связи C-Cl имеют полярный характер из-за большей электроотрицательности Cl по отношению к C, эти моменты векторно аннулируются. Следовательно, это неполярное хлорированное органическое соединение.

Углерод полностью хлорирован в CCl ₄ , что соответствует высокой степени окисления (углерод может образовывать максимум четыре связи с хлором). Этот растворитель не склонен к потере электронов, апротонный (не содержит водородов) и представляет собой небольшое средство транспортировки и хранения хлора.

Физические и химические свойства

формула

CCl ₄

Молекулярный вес

153,81 г / моль.

Внешность

Это бесцветная жидкость. Он кристаллизуется в виде моноклинных кристаллов.

запах

Имеет характерный запах, присущий другим хлорированным растворителям. Запах ароматный и несколько сладковатый, похожий на запах тетрахлорэтилена и хлороформа.

Точка кипения

170,1 ° F (76,8 ° C) при 760 мм рт. Ст.

Температура плавления

-9 ° F (-23 ° C).

Растворимость воды

Он плохо растворяется в воде: 1,16 мг / мл при 25 ºC и 0,8 мг / мл при 20 ºC. Зачем? Потому что вода, очень полярная молекула, не «чувствует» сродство к четыреххлористому углероду, который неполярен.

Растворимость в органических растворителях

Из-за симметрии своей молекулярной структуры четыреххлористый углерод является неполярным соединением. Следовательно, он смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, сероуглеродом, петролейным эфиром и нафтой. Точно так же он растворим в этаноле и ацетоне.

плотность

В жидком состоянии: 1,59 г / мл при 68 ° F и 1,594 г / мл при 20 ° C.

В твердом состоянии: 1,831 г / мл при -186 ° C и 1,809 г / мл при -80 ° C.

стабильность

Вообще инертный.

Коррозионное действие

Агрессивно в отношении некоторых видов пластмасс, каучуков и покрытий.

точка воспламенения

Он считается легковоспламеняющимся, точка воспламенения обозначена как менее 982 ºC.

Автоматическое зажигание

982 ° С (1800 ° F, 1255 К).

Плотность паров

5.32 по отношению к воздуху, принятое за исходное значение, равное 1.

Давление газа

91 мм рт. Ст. При 68 ° F; 113 мм рт. Ст. При 77 ° F и 115 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Разложение

При пожаре образует хлорид и фосген - высокотоксичное соединение. Также в тех же условиях он разлагается на хлористый водород и окись углерода. В присутствии воды при высоких температурах он может выделять соляную кислоту.

Вязкость

2,03 x ^10-3 Па · с

Порог запаха

21,4 частей на миллион.

Показатель преломления (

1,4607.

Приложения

Химическое производство

-Он действует как хлорирующий агент и / или растворитель при производстве органического хлора. Точно так же он участвует в качестве мономера в производстве нейлона.

- Действует как растворитель при производстве резинового клея, мыла и инсектицидов.

-Он используется в производстве хлорфторуглерода.

- Поскольку четыреххлористый углерод не имеет связей CH, он не подвергается свободнорадикальным реакциям, что делает его полезным растворителем для галогенирования с помощью элементарного галогена или реагента галогенирования, такого как N-бромсукцинимид.

Производство хладагентов

Он использовался при производстве хлорфторуглерода, хладагента R-11 и трихлорфторметана, хладагента R-12. Эти хладагенты разрушают озоновый слой, поэтому их использование было рекомендовано прекратить в соответствии с рекомендациями Монреальского протокола.

Пожаротушение

В начале 20 века четыреххлористый углерод начали использовать в качестве огнетушителя, исходя из набора свойств соединения: он летуч; его пар тяжелее воздуха; он не является электрическим проводником и не горюч.

Когда четыреххлористый углерод нагревается, он превращается в тяжелый пар, который покрывает продукты сгорания, изолируя их от кислорода в воздухе и вызывая пожар. Он подходит для тушения возгорания масла и бытовых приборов.

Однако при температуре выше 500 ºC четыреххлористый углерод может реагировать с водой, вызывая фосген, токсичное соединение, поэтому во время использования следует уделять внимание вентиляции. Кроме того, он может взрывоопасно реагировать с металлическим натрием, поэтому его следует избегать при пожарах, в которых присутствует этот металл.

очищающий

Тетрахлорметан давно используется в химической чистке одежды и других бытовых материалов. Кроме того, он используется в качестве промышленного обезжиривателя металлов, отлично растворяет жир и масло.

Химический анализ

Он используется для обнаружения бора, бромида, хлорида, молибдена, вольфрама, ванадия, фосфора и серебра.

Инфракрасная спектроскопия и ядерный магнитный резонанс

-Он используется в качестве растворителя в инфракрасной спектроскопии, поскольку четыреххлористый углерод не имеет значительного поглощения в полосах> 1600 см ^-1 .

-Он использовался в качестве растворителя в ядерном магнитном резонансе, так как он не мешал методике, так как он не содержал водорода (он апротонный). Но из-за его токсичности и низкой растворяющей способности четыреххлористый углерод был заменен дейтерированными растворителями.

растворитель

Неполярное соединение позволяет использовать четыреххлористый углерод в качестве растворяющего агента для масел, смазок, лаков, лаков, резиновых восков и смол. Он также может растворять йод.

Другое использование

-Это важный компонент в лавовых лампах, поскольку из-за своей плотности четыреххлористый углерод увеличивает вес воска.

-Используется коллекционерами марок, позволяет обнаруживать водяные знаки на марках, не вызывая повреждений.

-Он использовался как пестицидное и фунгицидное средство, а также при фумигации зерна с целью уничтожения насекомых.

-В процессе резки металла используется как смазка.

-Он используется в ветеринарии как глистогонное средство при лечении фасциолаза, вызванного Fasciola hepatica у овец.

Токсичность

-Тетрахлорид углерода может всасываться через дыхательные пути, пищеварительные и глазные пути и через кожу. Проглатывание и вдыхание очень опасно, так как они могут вызвать серьезные долгосрочные повреждения мозга, печени и почек.

- Контакт с кожей вызывает раздражение и в долгосрочной перспективе может вызвать дерматит. При попадании в глаза вызывает раздражение.

Гепатотоксические механизмы

Основными механизмами, вызывающими повреждение печени, являются окислительный стресс и изменение гомеостаза кальция.

Окислительный стресс - это дисбаланс между производством активных форм кислорода и способностью организма создавать в своих клетках восстанавливающую среду, которая контролирует окислительные процессы.

Дисбаланс в нормальном окислительно-восстановительном состоянии может вызывать токсические эффекты из-за производства перекисей и свободных радикалов, которые повреждают все компоненты клеток.

Тетрахлорметан метаболизируется производить свободные радикалы: Cl ₃ C ^. (трихлорметильный радикал) и Cl ₃ COO ^. (трихлорметилпероксидный радикал). Эти свободные радикалы вызывают липопероксидное окисление, которое вызывает повреждение печени, а также легких.

Свободные радикалы также вызывают разрушение плазматической мембраны клеток печени. Это приводит к увеличению цитозольной концентрации кальция и снижению внутриклеточного механизма секвестрации кальция.

Увеличение внутриклеточного кальция активирует фермент фосфолипазу А _2, который действует на фосфолипиды в мембране, усугубляя их участие. Кроме того, происходит инфильтрация нейтрофилов и гепатоцеллюлярное повреждение. Происходит снижение клеточной концентрации АТФ и глутатиона, что вызывает инактивацию ферментов и гибель клеток.

Токсическое действие на почечную систему и центральную нервную систему.

Токсическое действие четыреххлористого углерода проявляется в почечной системе снижением выработки мочи и накоплением в организме воды. Особенно в легких и повышении концентрации метаболических отходов в крови. Это может привести к смерти.

На уровне центральной нервной системы задействована аксональная проводимость нервных импульсов.

Последствия воздействия на человека

Короткая продолжительность

Раздражение глаз; воздействие на печень, почки и центральную нервную систему, что может привести к потере сознания.

Длительная продолжительность

Дерматит и возможное канцерогенное действие.

Токсические взаимодействия

Существует связь между многими случаями отравления тетрахлорметаном и употреблением алкоголя. Чрезмерное употребление алкоголя вызывает повреждение печени, в некоторых случаях вызывая цирроз печени.

Было показано, что токсичность четыреххлористого углерода повышается с барбитуратами, поскольку они обладают сходным токсическим действием.

Например, на почечном уровне барбитураты уменьшают выведение с мочой, причем действие барбитуратов аналогично токсическому действию четыреххлористого углерода на функцию почек.

Межмолекулярные взаимодействия

CCl ₄ можно рассматривать как зеленый тетраэдр. Как вы взаимодействуете с другими?

Будучи аполярной молекулой, без постоянного дипольного момента, она не может взаимодействовать через диполь-дипольные силы. Чтобы удерживать свои молекулы вместе в жидкости, атомы хлора (вершины тетраэдров) должны каким-то образом взаимодействовать друг с другом; И делают они это благодаря разгонным силам Лондона.

Электронные облака атомов Cl движутся и на короткое время создают области, богатые и бедные электронами; то есть они генерируют мгновенные диполи.

Зона, богатая δ-электронами, вызывает поляризацию атома Cl соседней молекулы: Cl ^{δ- δ +} Cl. Таким образом, два атома Cl могут удерживаться вместе в течение ограниченного времени.

Но поскольку существуют миллионы молекул CCl ₄ , взаимодействия становятся достаточно эффективными для образования жидкости при нормальных условиях.

Кроме того, четыре Cl, ковалентно связанные с каждым C, значительно увеличивают количество этих взаимодействий; настолько, что он закипает при 76,8ºC, высокой температуре кипения.

Температура кипения CCl ₄ не может быть выше, потому что тетраэдры относительно малы по сравнению с другими неполярными соединениями (такими как ксилол, который кипит при 144ºC).

Ссылки

1. Хардингер А. Стивен. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: четыреххлористый углерод. Получено с: chem.ucla.edu
2. Все Сиявула. (SF). Межмолекулярные и межатомные силы. Получено с: siyavula.com
3. Кэри Ф.А. (2006). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
4. Wikipedia. (2018). Четыреххлористый углерод. Получено с: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Тетрахлорид углерода. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Химическая книга. (2017). Четыреххлористый углерод. Получено с: chemicalbook.com