Метил или метильная группа представляет собой алкильный заместитель , чей химической формула представляет собой СН 3 . Это самый простой из углеродных заместителей в органической химии, он имеет один углерод и три атома водорода; полученный из метана. Поскольку он может связываться только с другим углеродом, его положение указывает конец цепи, ее окончание.
На изображении ниже одно из многих представлений этой группы. Извилины справа указывают на то, что за связью H 3 C- может находиться любой атом или заместитель; один алкил, R, ароматический или арил, Ar, или гетероатом, или функциональная группа, такая как OH или Cl.
Метильная группа - самый простой из углеродных заместителей в органической химии. Источник: Su-no-G
Когда функциональная группа, присоединенная к метилу, представляет собой ОН, мы имеем спирт метанол, СН 3 ОН; а если это Cl, то у нас будет метилхлорид, CH 3 Cl. В органической номенклатуре он просто упоминается как «метил», которому предшествует номер его положения в самой длинной углеродной цепи.
Метильную группу CH 3 легко идентифицировать при выяснении органических структур, особенно благодаря спектроскопии ядерного магнитного резонанса углерода 13 ( 13 C ЯМР ). Из него после сильного окисления получаются кислотные группы COOH, что является синтетическим путем для синтеза карбоновых кислот.
Представления
Возможные представления для метильной группы. Источник: Jü через Википедию.
Выше у нас есть четыре возможных представления, предполагающих, что CH 3 связан с алкильным заместителем R. Все эквивалентны, но при движении слева направо пространственные аспекты молекулы очевидны.
Например, R-CH 3 производит впечатление, что он плоский и линейный. На следующем рисунке показаны три ковалентные связи CH, которые позволяют идентифицировать метил в любой структуре Льюиса и создают ложное впечатление креста.
Затем, продолжая движение вправо (предпоследнее), гибридизация sp 3 наблюдается на углероде CH 3 из-за его тетраэдрической геометрии. В последнем представлении химический символ углерода даже не записан, но тетраэдр сохранен, чтобы указать, какие атомы H находятся перед или позади плоскости.
Хотя его нет на изображении, другой часто повторяющийся способ представления канала 3 состоит в простом размещении тире (-) «голый». Это очень полезно при рисовании больших углеродных скелетов.
Структура
Структура метильной группы представлена моделью сфер и стержней. Источник: Габриэль Боливар.
Верхнее изображение - это трехмерное изображение первого. Глянцевая черная сфера соответствует атому углерода, а белые - атомам водорода.
Опять же, углерод имеет тетраэдрическое окружение в результате его sp 3 -гибридизации и, как таковой, представляет собой относительно объемную группу с пространственно затрудненными вращениями связей CR; то есть он не может вращаться, потому что белые сферы будут мешать электронным облакам соседних атомов и ощущать их отталкивание.
Однако связи CH могут колебаться, как и связь CR. Следовательно, CH 3 представляет собой группу тетраэдрической геометрии, которую можно выяснить (определить, установить) с помощью спектроскопии инфракрасного излучения (ИК), как и все функциональные группы и углеродные связи с гетероатомами.
Однако наиболее важным является его выяснение с помощью 13 C-ЯМР . Благодаря этой методике определяется относительное количество метильных групп, что позволяет собрать молекулярную структуру.
Как правило, чем больше групп CH 3 имеет молекула, тем более «неуклюжими» или неэффективными будут ее межмолекулярные взаимодействия; то есть тем ниже будут их точки плавления и кипения. Группы CH 3 из-за своих атомов водорода «скользят» друг относительно друга, когда они приближаются или касаются друг друга.
свойства
Метильная группа по существу гидрофобна и неполярна.
Это связано с тем, что их связи CH не очень полярны из-за небольшой разницы между электроотрицательностями углерода и водорода; Кроме того, его тетраэдрическая и симметричная геометрия распределяет электронные плотности почти однородно, что дает незначительный дипольный момент.
При отсутствии полярности СН 3 «убегает» от воды, ведя себя как гидрофобный. Следовательно, если это видно в молекуле, будет известно, что этот метильный конец не будет эффективно взаимодействовать с водой или другим полярным растворителем.
Другой характеристикой CH 3 является его относительная стабильность. Если связанный с ним атом не удаляет электронную плотность, он остается практически инертным по отношению к очень сильной кислой среде. Однако будет видно, что он может участвовать в химических реакциях, главным образом в отношении его окисления или миграции (метилирования) в другую молекулу.
Реактивность
окислениях
CH 3 не может окисляться. Это означает, что он склонен к образованию связей с кислородом CO, если он вступает в реакцию с сильными окислителями. По мере окисления превращается в разные функциональные группы.
Например, его первое окисление приводит к образованию метиольной (или гидроксиметильной) группы, СН 2 ОН, спирта. Второй образует формильную группу CHO (HC = O), альдегид. И третье, наконец, позволяет преобразовать его в карбоксильную группу, COOH, карбоновую кислоту.
Эта серия окислений используется для синтеза бензойной кислоты (HOOC-C 6 H 5 ) из толуола (H 3 C-C 6 H 5 ).
ион
CH 3 в процессе некоторых реакций может приобретать мгновенные электрические заряды. Например, когда метанол нагревается в очень сильнокислой среде, при теоретическом отсутствии нуклеофилов (ищущих положительный заряд), образуется метильный катион, CH 3 + , поскольку связь CH 3 -OH и OH разорваны. выходит с электронной парой связи.
Виды CH 3 + настолько реактивны, что они были определены только в газовой фазе, поскольку они вступают в реакцию или исчезают при малейшем присутствии нуклеофила.
С другой стороны, анион также может быть получен из CH 3 : метанид, CH 3 - , простейший карбанион из всех. Однако, как и CH 3 + , его присутствие ненормально и происходит только в экстремальных условиях.
Реакция метилирования
В реакции метилирования CH 3 передается молекуле без электрических зарядов (CH 3 + или CH 3 - ). Например, метилиодид, CH 3 I, является хорошим метилирующим агентом и может заменять связь ОН различных молекул связью О-СН 3 .
В органическом синтезе это не влечет за собой трагедии; но да, когда в избытке метилированы азотистые основания ДНК.
Ссылки
- Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
- Рахул Гладвин. (23 ноября 2018 г.). Метилирования. Encyclopdia Britannica. Получено с: britannica.com
- Даниэль Рид. (2019). Метильная группа: структура и формула. Учиться. Получено с: study.com
- Wikipedia. (2019). Метильная группа. Получено с: en.wikipedia.org