Аминогруппа является тот , который присутствует в различных азотсодержащих органических соединениях, например , амины, и представлена формулой -NH 2 . Амины являются наиболее типичными соединениями, в которых мы находим эту группу, поскольку, когда они являются алифатическими, они имеют формулу RNH 2 ; в то время как, когда они ароматические, они имеют формулу ArNH 2 .
Амиды RC (O) NH 2 с карбонильной группой C = O также являются другим примером соединений, содержащих аминогруппу. Во многих других соединениях аминогруппы встречаются просто как заместители, поскольку в остальной структуре могут быть оксигенированные группы с большей химической значимостью.
Аминогруппа выделена синим цветом. Источник: MaChe / Общественное достояние
Аминогруппа считается побочным продуктом аммиака, NH 3 . Когда три его связи NH заменяются связями NC, возникают соответственно первичные, вторичные и третичные амины. То же самое относится и к амидам.
Соединения с аминогруппами характеризуются как основные или щелочные вещества. Они также являются частью множества биомолекул, таких как белки и ферменты, а также фармацевтических продуктов. Из всех функциональных групп она, вероятно, самая разнообразная из-за замен или преобразований, которым она способна подвергаться.
Структура
Структурная формула аминогруппы. Источник: Kes47 через Википедию.
На верхнем изображении представлена структурная формула аминогруппы. В нем обнаруживается его молекулярная геометрия, которая является тетраэдрической. Алифатическая боковая цепь R 1 и два атома водорода H расположены на концах тетраэдра, а неподеленная пара электронов находится наверху. Следовательно, клинья удаляются от плоскости наблюдателя или от нее.
Со стереохимической точки зрения группа NH 2 очень подвижна; он динамичен, его связь R 1 -N может вращаться или колебаться, и то же самое происходит с его связями NH. На геометрию этой группы не влияет включение других боковых цепей R 2 или R 3 .
Это означает, что тетраэдрическая геометрия, наблюдаемая для этого первичного амина, остается такой же, как для вторичных (R 2 NH) или третичных (R 3 N) аминов . Однако нормально ожидать, что углы тетраэдра будут искажены, так как электронное отталкивание будет сильнее вокруг атома азота; то есть R 1 , R 2 и R 3 будут отталкиваться друг от друга.
И не говоря уже о пространстве, которое занимает неподеленная пара электронов на азоте, которая может образовывать связи с протонами в середине. Отсюда основность аминогруппы.
свойства
основность
Аминогруппа характеризуется тем, что она основная. Следовательно, его водные растворы должны иметь значения pH выше 7 с преобладанием анионов OH - . Это объясняется его гидролизным равновесием:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Являясь RNH 3 + полученной конъюгированной кислотой. Боковая цепь R помогает уменьшить плотность положительного заряда, который теперь появляется на атоме азота. Таким образом, чем больше групп R, тем меньше будет «ощущаться» этот положительный заряд, поэтому стабильность конъюгированной кислоты повысится; что, в свою очередь, означает, что амин является более основным.
Аналогичное рассуждение можно применить, учитывая, что R-цепи вносят вклад в электронную плотность атома азота, «усиливая» отрицательную плотность неподеленной пары электронов, тем самым увеличивая основной характер амина.
Затем говорят, что основность аминогруппы увеличивается по мере того, как она становится более замещенной. Из всех аминов наиболее основными являются третичные амины. То же самое происходит с амидами и другими соединениями.
Полярность и межмолекулярные взаимодействия
Аминогруппы придают полярность молекуле, к которой они присоединены, благодаря их электроотрицательному атому азота.
Следовательно, соединения, содержащие NH 2, не только основные, но и полярные. Это означает, что они склонны растворяться в полярных растворителях, таких как вода или спирты.
Его температуры плавления или кипения также значительно высоки, что является продуктом диполь-дипольных взаимодействий; в частности, водородных мостиков, которые устанавливаются между двумя NH 2 соседних молекул (RH 2 N-HNHR).
Ожидается, что чем более замещена аминогруппа, тем меньше вероятность образования водородной связи. Например, третичные амины не могут даже образовать его, потому что они полностью лишены водорода (R 3 N: -: NR 3 ).
Даже когда группа NH 2 вносит вклад в полярность и сильные молекулярные взаимодействия в соединение, ее влияние меньше по сравнению, например, с действием групп ОН или СООН.
кислотность
Хотя аминогруппа отличается своей основностью, она также имеет определенный кислотный характер: она вступает в реакцию с сильными основаниями или может нейтрализоваться ими. Рассмотрим следующую реакцию нейтрализации:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
В нем образуется анион RNH - , который электростатически притягивает катион натрия. Вода - слабое основание по сравнению с NaOH или KOH, способное нейтрализовать NH 2 и заставить его вести себя как кислота.
Примеры
Некоторые примеры соединений, содержащих группу NH 2 , без замен, будут перечислены ниже; то есть вторичные или третичные амины не рассматриваются. Тогда у нас есть:
-Метиламин, CH 3 NH 2
-Этиламин, CH 3 CH 2 NH 2
-Бутанамин, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Изобутиламин, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Формамид, HCONH 2
-Гидроксиламин, NH 2 OH
-Бензиламин, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Акриламид, CH 2 = CHCONH 2
-Фениламин, C 6 H 5 NH 2
-Аргинин с R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Аспарагин, с R = -CH 2 CONH 2
-Глутамин, с R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Лизин, с R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Последние четыре примера соответствуют аминокислотам, фундаментальным частям, из которых построены белки, и чьи молекулярные структуры имеют как группу NH 2, так и группу COOH.
Эти четыре аминокислоты содержат в своих боковых цепях R A NH - дальше, так что образование из пептидной связи (объединения двух аминокислот своих концов NH 2 и СООН) не исчезает NH 2 в полученных белках.
Гистамин, еще один пример соединений с NH2-группой. Источник: Вакциналист / Общественное достояние
Помимо аминокислот, в организме человека есть другие соединения, несущие группу NH 2 : например, гистамин (см. Выше), один из многих нейротрансмиттеров. Обратите внимание, насколько азотистая его молекулярная структура.
Структурная формула амфетамина. Источник: Boghog / Public domain
Структурная формула серотонина. Источник: CYL / Общественное достояние
И, наконец, у нас есть другие примеры веществ, которые играют роль в центральной нервной системе: амфетамин и серотонин. Первый - это стимулятор, используемый для лечения некоторых психических расстройств, а второй - нейромедиатор, который обычно ассоциируется со счастьем.
Ссылки
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органический химик и. (10- е изд.). Wiley Plus.
- Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
- Моррисон и Бойд. (1987). Органическая химия. (Издание пятое). Аддисон-Уэсли Ибероамерикана.
- Wikipedia. (2020). Амин. Получено с: en.wikipedia.org
- Питер Смит и Эрик Блок. (2020). Амин. Encyclopdia Britannica. Получено с: britannica.com
- Брайан С. Смит. (1 марта 2019 г.). Органические соединения азота II: первичные амины. Получено с: spectroscopyonline.com
- Уильям Ройш. (5 мая 2013 г.). Химия аминов. Получено с: 2.chemistry.msu.edu