ДИФЕНИЛАМИН (C6H5) 2NH: ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2026

Дифениламин представляет собой органическое соединение с химической формулой (С ₆ Н ₅ ) ₂ NH. Само его название указывает на то, что это амин, а также его формула (-NH ₂ ) дает понять. С другой стороны, термин «дифенил» относится к наличию двух ароматических колец, связанных с азотом. Следовательно, дифениламин является ароматическим амином.

В мире органических соединений слово ароматический не обязательно связано с существованием его запахов, но с характеристиками, которые определяют его химическое поведение по отношению к определенным видам.

В случае дифениламина его ароматичность и тот факт, что его твердое вещество имеет характерный аромат, совпадают. Однако основу или механизмы, управляющие его химическими реакциями, можно объяснить его ароматическим характером, но не его приятным ароматом.

Его химическая структура, основность, ароматичность и межмолекулярные взаимодействия являются переменными, ответственными за его свойства: от цвета его кристаллов до его применимости в качестве антиоксидантного агента.

Химическая структура

На верхних изображениях представлены химические структуры дифениламина. Черные сферы соответствуют атомам углерода, белые сферы - атомам водорода, а синие - атому азота.

Разница между обоими изображениями - это модель того, как они представляют молекулу графически. Нижний подчеркивает ароматичность колец черными пунктирными линиями, и также очевидна плоская геометрия этих колец.

Ни одно изображение не показывает неподеленную пару неподеленных электронов на атоме азота. Эти электроны «блуждают» по сопряженной π-системе двойных связей в кольцах. Эта система образует своего рода циркулирующее облако, которое допускает межмолекулярные взаимодействия; то есть с другими кольцами другой молекулы.

Это означает, что неподеленная пара азота проходит через оба кольца, равномерно распределяя в них свою электронную плотность, а затем они возвращаются к азоту, чтобы повторить цикл снова.

В этом процессе доступность этих электронов уменьшается, что приводит к уменьшению основности дифениламина (его склонности отдавать электроны в качестве основания Льюиса).

Приложения

Дифениламин представляет собой окислитель, способный выполнять ряд функций, среди которых следующие:

- Во время хранения яблоки и груши подвергаются физиологическому процессу, называемому ошпариванием, связанным с образованием конъюгированного триена, который приводит к повреждению кожуры фруктов. Действие дифениламина позволяет увеличить срок хранения, снизив повреждение плодов до 10% от наблюдаемого при его отсутствии.

- Борясь с окислением, дифениламин и его производные продлевают срок службы двигателей, предотвращая загустевание отработанного масла.

- Дифениламин используется для ограничения действия озона при производстве резины.

- Дифениламин используется в аналитической химии для обнаружения нитратов (NO ₃ ^- ), хлоратов (ClO ₃ ^- ) и других окислителей.

- Это индикатор, используемый в тестах на отравление нитратами.

- При гидролизе РНК в течение одного часа она вступает в реакцию с дифениламином; это позволяет его количественную оценку.

- В ветеринарии дифениламин используется местно для профилактики и лечения проявлений глистов у сельскохозяйственных животных.

- Некоторые производные дифениламина относятся к категории нестероидных противовоспалительных средств. Точно так же они могут иметь фармакологические и терапевтические эффекты, такие как противомикробное, обезболивающее, противосудорожное и противораковое действие.

подготовка

Дифениламин естественным образом содержится в луке, кориандре, листьях зеленого и черного чая и кожуре цитрусовых. Синтетически есть много путей, которые приводят к этому соединению, например:

Термическое дезаминирование анилина

Его получают термическим дезаминированием анилина (C ₆ H ₅ NH ₂ ) в присутствии катализаторов окисления.

Если анилин в этой реакции не включает атом кислорода в свою структуру, почему он окисляется? Потому что ароматическое кольцо является группой, притягивающей электроны, в отличие от атома H, который отдает свою низкую электронную плотность азоту в молекуле.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Аналогичным образом, анилин может реагировать с солью гидрохлорида анилина (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) при нагревании при 230 ° C в течение двадцати часов.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Реакция с фенотиазином

Дифениламин дает несколько производных в сочетании с разными реагентами. Одним из них является фенотиазин, который при синтезе с серой является предшественником производных с фармацевтическим действием.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

свойства

Дифениламин - белое кристаллическое вещество, которое в зависимости от примесей может приобретать бронзовые, янтарные или желтые тона. Имеет приятный цветочный аромат, имеет молекулярную массу 169,23 г / моль и плотность 1,2 г / мл.

Молекулы этих твердых тел взаимодействуют за счет сил Ван-дер-Ваальса, среди которых водородные связи, образованные атомами азота (NH-NH), и набор ароматических колец, их «электронные облака», лежащие друг на друге. ,

Поскольку ароматические кольца занимают много места, они препятствуют водородным связям, не учитывая также вращения связей N-кольца. Это означает, что твердое вещество не имеет очень высокой температуры плавления (53 ºC).

Однако в жидком состоянии молекулы находятся дальше друг от друга, и эффективность водородных связей улучшается. Кроме того, дифениламин относительно тяжелый, для перехода в газовую фазу требуется много тепла (302 ºC, его температура кипения). Это также частично связано с весом и взаимодействием ароматических колец.

Растворимость и основность

Он очень нерастворим в воде (0,03 г / 100 г воды) из-за гидрофобного характера его ароматических колец. Вместо этого он хорошо растворяется в органических растворителях, таких как бензол, четыреххлористый углерод (CCl ₄ ), ацетон, этанол, пиридин, уксусная кислота и т. Д.

Его константа кислотности (pKa) составляет 0,79, что относится к кислотности его сопряженной кислоты (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Протон, добавленный к азоту, имеет тенденцию отщепляться, потому что пара электронов, с которой он связан, может проходить через ароматические кольца. Таким образом, высокая нестабильность C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ отражает низкую основность дифениламина.

Ссылки

1. Габриэла Кальво. (16 апреля 2009 г.). Как дифениламин влияет на качество фруктов? Получено 10 апреля 2018 г. с: todoagro.com
2. Корпорация Lubrizol. (2018). Антиоксиданты дифениламина. Получено 10 апреля 2018 г. с сайта lubrizol.com.
3. Арун Кумар Мишра, Арвинд Кумар. (2017). Фармакологические применения дифениламина и его производного как сильнодействующего биологически активного соединения: обзор. Текущие биоактивные соединения, том 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Приготовление дифениламина. Получено 10 апреля 2018 г. с: Prepchem.com
5. PubChem. (2018). Дифениламин. Получено 10 апреля 2018 г. с сайта pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Дифениламин. Получено 10 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.