НЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: ХАРАКТЕРИСТИКА, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, ПРИМЕРЫ - БИОЛОГИЯ - 2024

Эти ненасыщенные жирные кислоты являются монокарбоновые кислоты с углеводородными цепями , в которых два или более их атомов углерода , которые связаны друг с другом двойной связью, они потеряли свои атомы водорода путем дегидрирования событий.

Это молекулы, принадлежащие к группе липидов, так как они обладают амфипатическими характеристиками, то есть имеют гидрофильную или полярную часть и гидрофобную или аполярную часть. Кроме того, они функционируют как «строительные блоки» для построения более сложных липидов и редко встречаются свободными в клеточной среде.

Структурная формула линолевой кислоты, полиненасыщенной жирной кислоты (Источник: Jü / CC0, через Wikimedia Commons)

Поскольку они образуют более сложные липиды, такие как фосфолипиды, сфинголипиды, воски и триглицериды, ненасыщенные жирные кислоты участвуют в различных клеточных функциях, таких как накопление энергии, образование мембран, передача сообщений, формирование защитных покрытий, и т.п.

В связи с вышеизложенным можно понять, что жирные кислоты являются основными молекулами для живых существ и, кроме того, они чрезвычайно разнообразны: более 100 различных типов жирных кислот были описаны в изолированных липидах животных, растений и микробов.

Характеристики ненасыщенных жирных кислот

Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными, и в обоих случаях это монокарбоновые кислоты с цепями переменной длины, но всегда с четным числом атомов углерода и без разветвлений, за некоторыми исключениями.

Обычно они не находятся в свободном виде в клетке или во внеклеточных компартментах многоклеточных организмов, но всегда являются частью липидов или более сложных молекул.

Их называют «ненасыщенными жирными кислотами», потому что их атомы углерода не полностью насыщены атомами водорода, но потеряли два или более водорода в результате дегидрирования и имеют одну или несколько двойных или тройных связей между атомами углерода, составляющими их структуру.

Они могут быть мононенасыщенными или полиненасыщенными, в зависимости от того, имеют ли они одну или несколько двойных связей соответственно.

Физические свойства

Растворимость в воде жирных кислот (насыщенных или ненасыщенных) напрямую зависит от длины их алифатических цепей, то есть чем длиннее углеродная цепь, тем ниже растворимость и наоборот.

Температура плавления также зависит от длины цепи, а также от степени ненасыщенности (количества двойных связей). Он тем больше, чем больше длина цепи (прямо пропорционально), и тем меньше, чем больше ненасыщенности имеет жирная кислота (обратно пропорционально).

Насыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью обычно находятся в твердом состоянии при комнатной температуре, в то время как насыщенные жирные кислоты с равным числом атомов углерода остаются в жидком состоянии.

Это объясняется уменьшением молекулярного притяжения между углеродными цепями ненасыщенных жирных кислот, которое вызвано наличием ненасыщенных групп в цис-конфигурации, поскольку алифатические цепи «изгибаются», препятствуя их упаковке в твердые структуры.

Структура

Жирные кислоты - принципиально неполярные молекулы, так как они состоят из алифатических цепей гидрированных атомов углерода и присоединены на одном конце к карбоксильной группе, представляющей углерод 1, а на другом конце - к концевой метильной группе, также известной как углерод ω.

Число атомов углерода может сильно варьироваться: есть жирные кислоты с очень длинной цепью, которые содержат от 12 до 26 атомов углерода; жирные кислоты со средней длиной цепи, содержащие от 8 до 10 атомов углерода, и, наконец, жирные кислоты с короткой цепью, которые могут варьироваться от 4 до 6 атомов углерода.

Наличие двойных связей между атомами углерода предполагает ненасыщенность. Мононенасыщенные жирные кислоты (только с одной двойной связью в цепи) обычно имеют двойную связь в цис-конфигурации.

Полиненасыщенные жирные кислоты, биохимически важные по своей природе, могут иметь до 6 двойных связей между своими атомами углерода.

Транс-ненасыщенные жирные кислоты образуются в результате ферментации в рубце некоторых животных и получают их из молочных и мясных продуктов. Кроме того, они производятся в промышленных масштабах путем гидрогенизации рыбьего жира, но они не обязательно являются натуральными продуктами, и было определено, что они могут быть вредными для здоровья.

Обозначение или номенклатура

Как и многие соединения в природе, ненасыщенные жирные кислоты могут быть названы по их «вульгарному» названию или по названию IUPAC, в зависимости от количества атомов углерода в их цепи.

Чтобы отличить их от насыщенных жирных кислот с таким же числом атомов углерода, химики разработали простую систему для описания наиболее важных структурных характеристик ненасыщенных жирных кислот.

Эта система состоит из записи двух чисел, разделенных двоеточием (:), чтобы указать количество атомов углерода (первое число) и количество двойных связей углерод-углерод, которые они имеют (второе число).

Например, насыщенная жирная кислота с 18 атомами углерода может быть записана как 18: 0, а ненасыщенная жирная кислота с двумя двойными связями углерод-углерод - как 18: 2.

Для определения положения каждой двойной связи в углеродной цепи указанное выше обозначение может быть «расширено» путем добавления греческой буквы дельта (∆), за которой следует один или несколько цифр в качестве надстрочного индекса вверху справа от буквы.

Таким образом, полиненасыщенная жирная кислота C18 с 3 двойными связями может быть записана как 18: 3 (∆9,12,15), номенклатура, которая описывает ненасыщенную жирную кислоту с двойными связями между атомами углерода 9 и 10, 12 и 13. и 15 и 16.

Важно отметить, что большинство мононенасыщенных жирных кислот имеют двойную связь в положении 9 своей углеродной цепи, и, как правило, дополнительные двойные связи полиненасыщенных жирных кислот расположены в положениях 12 и 15 ее, при этом определенные исключения.

Семейства ненасыщенных жирных кислот

Существует несколько семейств ненасыщенных жирных кислот, взаимосвязь между которыми очевидна, если положение двойных связей указано относительно положения концевой метильной группы (ω), а не атома углерода карбоновой группы.

Затем определенное таким образом положение двойных связей обозначается греческой буквой ω и указывается количество атомов углерода между концевой метильной группой и двойной связью углерод-углерод ненасыщенной жирной кислоты.

Наиболее важными семействами ненасыщенных жирных кислот являются семейство омега-3 жирных кислот (ω-3) и семейство омега-6 жирных кислот (семейство-6), однако есть и другие.

Омега-3 жирные кислоты представляют собой ненасыщенные жирные кислоты, первая двойная связь которых (в случае полиненасыщенных) находится на 3 атома углерода от концевой метильной группы, в то время как жирные кислоты омега-6 имеют первую двойную связь на углероде в положение 6 по отношению к углероду ω.

Характеристики

Ненасыщенные жирные кислоты, а также насыщенные жирные кислоты выполняют множество функций в поддержании жизни клеток.

Они не только служат в качестве энергетических резервных веществ, поскольку их окисление приводит к производству огромного количества энергии, но они также являются строительными блоками для сложных липидов, из которых состоят мембраны, и других, которые служат другим физиологическим целям.

Как правило, эти жирные кислоты преобладают над насыщенными жирными кислотами, особенно у высших растений и животных, которые живут в очень низкотемпературной среде, поскольку они способствуют текучести мембран и тканей.

В группе ненасыщенных жирных кислот есть некоторые незаменимые жирные кислоты, которые не могут быть произведены человеком и поэтому должны потребляться с ежедневной пищей. К ним относятся линолевая кислота и арахидоновая кислота.

Эти жирные кислоты являются биосинтетическими предшественниками многих эйкозаноидов и их производных, таких как простагландины, тромбоксаны и лейкотриены, соединений с гормональными характеристиками, которые обладают физиологическими функциями, имеющими большое значение для людей и других млекопитающих.

С другой стороны, ненасыщенные жирные кислоты также участвуют в абсорбции жирорастворимых веществ, таких как витамины и каротиноиды, которые потребляются с пищей.

Примеры ненасыщенных жирных кислот

Очень важными примерами моно- и полиненасыщенных жирных кислот являются:

- Пальмитолеиновая кислота (16: 1, ω-7) : это обычный липидный компонент жировой ткани человека, особенно в печени.

Пальмитолеиновая кислота, мононенасыщенная жирная кислота (Источник: Foobar ~ commonswiki, через Wikimedia Commons)

- Олеиновая кислота (18: 1, ω-9) : характерна для растительных масел, таких как оливковое и авокадо. Он благотворно влияет на кровеносные сосуды и может быть гипотензивным средством.

Олеиновая кислота, мононенасыщенная жирная кислота (Источник: Andel, через Wikimedia Commons)

- Линолевая кислота (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : она также часто встречается в маслах растительного происхождения, в мясе и молоке жвачных животных. Кажется, он участвует в снижении уровня холестерина в крови и отложении жира в организме, поэтому говорят, что он помогает похудеть.

Линолевая кислота, полиненасыщенная жирная кислота (Источник: Edgar181 / Public domain, через Wikimedia Commons)

- Арахидоновая кислота (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : она содержится в фосфолипидах практически всех клеточных мембран и действует как предшественник при синтезе эйкозаноидов. Это незаменимая жирная кислота, поэтому ее необходимо употреблять с пищей, особенно с продуктами животного происхождения.

Арахидоновая кислота, полиненасыщенная жирная кислота (Источник: Yikrazuulx / Public domain, через Wikimedia Commons)

Польза / вред для здоровья

Польза или вред для здоровья от различных ненасыщенных жирных кислот в основном связаны с их физико-химическими характеристиками.

Хорошо известно, что «транс-жиры», то есть жиры, богатые липидами, которые имеют высокое содержание транс-ненасыщенных жирных кислот, вредны для здоровья, поскольку они оказывают влияние на сердечно-сосудистые заболевания, аналогичные тем, которые усугубляется насыщенными жирными кислотами.

С другой стороны, цис-ненасыщенные жирные кислоты чаще всего встречаются в пищевых продуктах и, следовательно, легче перерабатываются человеческим организмом, что делает их незаменимыми для его рациона.

Таким образом, помимо некоторых преимуществ, связанных, например, с внешним видом кожи и волос, потребление ненасыщенных жирных кислот имеет большие преимущества на органическом уровне, поскольку они способствуют правильному функционированию клеток.

Мононенасыщенные вещества содержатся в оливковом и арахисовом масле, в авокадо или авокадо, в большинстве орехов и семян. Полиненасыщенные, с другой стороны, обогащают ткани таких рыб, как сардины, тунец, лосось и другие; семян льна, сои, подсолнечника, чиа и некоторых грецких орехов.

Они также содержатся в кукурузном, каноловом и соевом масле, и многие публикации, касающиеся жирных кислот семейств омега-3 и омега-6, указывают, что они могут снизить риск некоторых сердечно-сосудистых заболеваний и улучшить антиоксидантные способности. тела.

Ссылки

1. Энгелькинг, Л. Р. (2015). Химический состав живых клеток. Учебник ветеринарной физиологической химии, 2-6.
2. Ха, CE, и Багаван, Н.В. (2011). Основы медицинской биохимии: с клиническими случаями. Академическая пресса.
3. Ланн, Дж., И Теобальд, HE (2006). Влияние пищевых ненасыщенных жирных кислот на здоровье. Бюллетень по питанию, 31 (3), 178-224.
4. Нельсон, Д.Л., Ленингер, А.Л., и Кокс, М.М. (2008). Принципы биохимии Ленингера. Macmillan.
5. Стокер, HS (2012). Общая, органическая и биологическая химия. Nelson Education.