МАЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Малеиновой кислоты представляет собой кислоту органическое соединение, химическая формула HOOC-СН = СН-СООН. Это дикарбоновая кислота. Он также известен как цис-бутендиовая кислота, малеиновая кислота, малеиновая кислота и токсиловая кислота.

Малеиновая кислота содержится в табаке, женьшене и таких напитках, как пиво и вино. Он также содержится в сигаретном дыме и выхлопных газах автомобилей.

Малеиновая кислота. Ninomy. Источник: Wikipedia Commons.

Его двойная связь и две группы –COOH делают его восприимчивым к различным химическим реакциям, поэтому он используется для синтеза многих других соединений, материалов и продуктов.

Он также очень полезен при обработке текстиля, такого как хлопок, шерсть и шелк. Позволяет получать клеи, смолы и синтетические масла. Он используется для предотвращения окисления жиров и масел. В свою очередь, многие его производные используются в медицине и ветеринарии.

Согласно некоторым исследованиям, это один из компонентов ферментированных напитков, стимулирующий секрецию желудочного сока.

Структура

Молекула малеиновой кислоты образована скелетом из 4 атомов углерода, два конца которого образуют карбоксильные группы -COOH, а два центральных образуют двойную связь C = C.

Группы -COOH расположены цис по отношению к двойной связи. Кислород и водород -COOH размещены таким образом, что водород находится между атомами кислорода.

Структура малеиновой кислоты. Бендж-bmm27. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Малеиновая кислота

- цис-бутендиовая кислота

- Токсиловая кислота

- Малеиновая кислота

- Малеиновая кислота

свойства

Физическое состояние

Бесцветное кристаллическое твердое вещество, моноклинные кристаллы.

Кристаллы малеиновой кислоты. LHcheM. Источник: Wikipedia Commons.

Молекулярный вес

116,07 г / моль

Температура плавления

130,5 ºC

Точка кипения

135 ºC (разлагается)

Конкретный вес

1609

Растворимость

Хорошо растворим в воде: 79 г / 100 г H ₂ O при 20 ºC

Константы диссоциации

К ₁ = 1000 х ^10-5

К ₂ = 0,055 х ^10-5

Химические свойства

Малеиновая кислота имеет две группы -COOH и центральную двойную связь C = C в качестве реактивных центров.

Его ангидрид представляет собой 5-атомную циклическую молекулу, продукты которой нестабильны по отношению к гидролизу, особенно продукты реакции с аминогруппами -NH ₂ .

Это делает его обратимым блокатором групп -NH _2, чтобы временно замаскировать их и предотвратить их реакцию, когда происходят другие реакции.

Это полезно для нескольких целей, особенно для модификации белков на лабораторном уровне.

получение

Промышленно его получают каталитическим окислением бензола в присутствии пятиокиси ванадия.

Также окислением н-бутана или н-бутилена в паровой фазе воздухом в присутствии твердого катализатора.

Его также можно получить гидролизом малеинового ангидрида.

Его также получают как побочный продукт при производстве фталевого ангидрида из нафталина.

Использование малеиновой кислоты

При производстве других химических соединений

Малеиновая кислота позволяет получать многие другие химические соединения. Он используется в синтезе аспарагиновой, яблочной, винной, янтарной, молочной, малоновой, пропионовой и акриловой кислот.

В качестве промежуточного химического соединения малеиновая кислота находит применение почти во всех областях промышленной химии.

В различных приложениях

Малеиновая кислота позволяет получать синтетические клеи, красители, алкидные смолы и синтетические масла.

Его производные, соли малеатной кислоты, используются в антигистаминных препаратах и ​​подобных лекарствах.

Он используется в качестве консерванта в жирах и маслах, так как он служит для замедления появления прогорклости.

Он используется в ингибиторах коррозии и продуктах против обрастания. Он также работает как агент, регулирующий pH.

В текстильной промышленности

Используется при обработке шерсти, шелка и хлопка.

Получение олигомеров (полимеров из нескольких единиц) малеиновой кислоты было исследовано для использования их в качестве отделочного агента при получении прочного прессового хлопка, чтобы не использовать формальдегидные полимеры.

В этом случае полимеризацию малеиновой кислоты проводят в водной среде в присутствии NaH ₂ PO ₂ и радикального инициатора, такого как Na ₂ S ₂ O ₈ . Олигомер малеиновой кислоты имеет карбоксильные группы -COOH, присоединенные к соседнему -CH ₂ - его молекулярной основы.

Его наносят на хлопчатобумажную ткань в качестве сеткообразователя и проводят процесс отверждения.

Таким образом, олигомер малеиновой кислоты эффективен для сшивания хлопковой целлюлозы и придания хлопчатобумажным тканям высоких уровней устойчивости к складкам.

Кроме того, ткани, обработанные полимерами малеиновой кислоты, не пожелтели и показали большее сохранение прочности или устойчивости, чем ткани, обработанные полимерами формальдегида.

Автор: Стив Бюиссин. Источник: Pixabay.

В медицине

Существуют различные соединения на основе малеиновой кислоты, которые используются при лечении рака.

Малеат сунитиниба (Сутент) - это противоопухолевый препарат, который действует несколькими способами, подавляя пролиферацию опухолевых клеток и ангиогенез.

Он одобрен для лечения почечно-клеточного рака и лекарственно-устойчивых опухолей желудочно-кишечного тракта. Его активность исследуется при гепатоцеллюлярной карциноме и раке легких. Поставляется перорально в капсулах.

Молекула сунитиниба. Fvasconcellos (Обсуждение · вклад). Источник: Wikipedia Commons.

Согласно исследованию, проведенному в 2015 году, наночастицы были приготовлены из сополимера стирола и малеиновой кислоты, к которому через сложноэфирную связь был присоединен препарат паклитаксел, используемый для лечения рака.

Эти наночастицы показали более сильное удерживание в плазме и в опухоли, подавляя рост последней с улучшением эффекта апоптоза (гибели) раковых клеток.

Они не проявили токсичности в отношении основных органов, тканей и гематологической системы.

По этим причинам они предлагаются в качестве альтернативной системы доставки или доставки лекарств в солидных опухолях.

В стоматологии

Согласно некоторым исследованиям, малеиновая кислота на 10% снижает потерю минералов из зубов при стоматологическом лечении.

Он используется для мягкого разрушения поверхности зуба и, таким образом, способствует адгезии других материалов.

Сообщается, что он может создавать силы связывания или адгезии, равные 37% ортофосфорной кислоты.

В ветеринарии

Малеат акцепромазина используется в ветеринарии в качестве транквилизатора для седации животных перед анестезией. Это соединение защищает от эффектов анестезии, вызывающих аритмию.

Автор: Арвидас Лакакаускас. Источник: Pixabay.

Возможное использование в качестве дезинфицирующего средства

Недавно было обнаружено (2018), что малеиновая кислота может подавлять устойчивость бактерии Listeria monocytogenes к кислотам, делая ее восприимчивой к действию этих кислот, когда они используются для дезинфекции в пищевой промышленности.

Считается, что он действует на фермент, который способствует устойчивости этих микроорганизмов к кислотам, дезактивируя их. Также было обнаружено, что малеиновая кислота удаляет биопленки из таких бактерий.

Эти характеристики делают его потенциальным кандидатом для дезинфекции оборудования в пищевой промышленности.

Воздействие малеиновой кислоты, содержащейся в ферментированных напитках, таких как пиво и вино

Исследования, проведенные с участием людей, принимающих ферментированные растворы глюкозы, показали, что дикарбоновые кислоты, такие как малеиновая кислота, являются мощными стимуляторами желудочной кислоты.

По мнению исследователей, это чаще всего встречается в ферментированных напитках, таких как пиво, шампанское и вино, но не в дистиллированных алкогольных напитках, таких как виски и коньяк.

Это связано с тем, что стимулирующее действие желудочной кислоты вызывается дикарбоновыми кислотами, такими как малеиновая кислота, а не алкоголем (этанолом).

риски

Попадание малеиновой кислоты в глаза или на кожу вызывает раздражение и может привести к дерматиту при продолжительном контакте. Его вдыхание вызывает раздражение носа и горла. Может оказать вредное воздействие на почки.

При воздействии тепла или пламени происходит его возгорание, и выделяемые газы или пары вызывают раздражение.

Если выделяется малеиновая кислота, ожидается, что среда будет разрушена или разложена микроорганизмами. Не накапливается в водных организмах.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Малеиновая кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Хермансон, GT (2013). Функциональные мишени для биоконъюгации. В методах биоконъюгата (третье издание). Восстановлено с sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Малеиновая кислота и янтарная кислота в ферментированных алкогольных напитках являются стимуляторами секреции желудочного сока. J. Clin. Инвестировать. 1999; 103 (5): 707-713. Восстановлено с jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Преанестезия, анестезия, анальгезия и эвтаназия. В медицине лабораторных животных (третье издание). Восстановлено с sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Водная полимеризация малеиновой кислоты и сшивание хлопковой целлюлозы поли (малеиновой кислотой). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Восстановлено с pubs.acs.org.
6. Карвер, младший (2011). Управление сердечными и легочными побочными эффектами, связанными с лечением. В поддерживающей онкологии. Восстановлено с sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Адгезивы и бондинг в ортодонтии. В современной терапии в ортодонтии. Восстановлено с sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-чувствительные биосовместимые наночастицы сопряженного с паклитакселом поли (стирол-малеиновая кислота) для доставки противораковых лекарств в солидные опухоли сингенных мышей. Интерфейсы ACS Appl Mater. 2015 Dec 9; 7 (48): 26530-48. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
9. Паудьял Р. и др. (2018). Новый подход к кислотной дезинфекции за счет подавления механизмов кислотостойкости; Опосредованное малеиновой кислотой ингибирование активности глутаматдекарбоксилазы увеличивает кислотную чувствительность Listeria monocytogenes. Пищевой микробиол. 2018 Февраль 69: 96-104. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.