СТЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА (CH3 (CH2) 16COOH): СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Стеариновая кислота представляет собой органическое соединение , твердое вещество с химической формулой СН ₃ (СН ₂ ) ₁₆ -СООН. Это карбоновая кислота, принадлежащая к группе насыщенных жирных кислот с длинной цепью. Он желтовато-белого цвета и имеет запах, похожий на запах сала или животного жира.

Его называют жирной кислотой, потому что она присутствует во многих животных и растительных жирах и маслах. Он является частью метаболизма большинства живых существ и обычно находится в форме эфира глицерина.

Твердая стеариновая кислота. Адам Рендзиковски. Источник: Wikimedia Commons.

Его много в какао, а также в жире крупного рогатого скота, свином сале и масле. Он также присутствует в растительных маслах, таких как кукуруза. Для его получения тристеарин гидролизуют, то есть обрабатывают водой и щелочью.

Прием стеариновой кислоты с пищей и ее влияние на здоровье в настоящее время вызывает сомнения у исследователей. Кажется, что у него больше вреда, чем пользы.

Он полезен при приготовлении лекарств, гидроизоляционной упаковки, парафиновых свечей, консистентных смазок, материалов для формования фигур, косметики, мазей, кремов и многих других применений.

Структура

Молекула стеариновой кислоты имеет линейную цепь из 18 атомов углерода, в которой последний атом углерода является частью карбоксильной группы –COOH. Углеродная цепь имеет только одинарные связи CC, поскольку это насыщенная жирная кислота.

Его расширенная формула:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -СООН

Структура молекулы стеариновой кислоты. Вы можете увидеть его длинную насыщенную цепочку и группу -COOH в конце. Вольфганг Шефер. Источник: Wikimedia Commons.

Номенклатура

-Стеариновая кислота

-Октадекановая кислота

-Стеарофановая кислота

Физические свойства

Физическое состояние

От белого до слегка желтоватого цвета, кристаллическое твердое вещество с легким запахом кожного сала.

Молекулярный вес

284,5 г / моль

Температура плавления

69,3 ºC

Точка кипения

383 ºC

Точка возгорания

196 ºC (метод закрытой чашки).

плотность

0,9408 г / см ³ при 20 ° C

Растворимость

Не растворяется в воде и плавает на ней. Слабо растворим в спирте. Растворим в эфире, ацетоне и хлороформе.

Константа диссоциации

рК _а = 4,75

Химические свойства

Стеариновая кислота реагирует с гидроксидом натрия (NaOH) с образованием стеарата натрия, который представляет собой мыло. Большинство мыла содержат стеарат натрия.

Стеариновая кислота и стеарат натрия обычно считаются безопасными и нетоксичными соединениями.

Расположение на природе

Стеариновая кислота является одним из компонентов многих масел и жиров растительного и животного происхождения. Обычно он находится в форме сложного эфира глицерина.

Сало. Один из его компонентов - стеариновая кислота. Rasbak. Источник: Wikimedia Commons.

Он присутствует во многих твердых жирах, таких как жир, и в меньшей степени в полутвердых жирах, таких как сало, сливочное масло, и в растительных маслах, таких как кукуруза и хлопок.

Сливочное масло, пища, содержащая стеариновую кислоту. Автор: Congerdesign. Источник: Pixabay.

Это важный компонент какао-масла (38%) и ши (африканское дерево, из которого производятся орехи) (38,1%).

Ядра какао-бобов. Какао-масло очень богато стеариновой кислотой. Автор: Dghchocolatier. Источник: Pixabay.

Это часть метаболизма многих живых существ, таких как растения, млекопитающие, люди, ракообразные и водоросли. Это означает, что, например, люди могут синтезировать его в своем организме.

Влияние приема стеариновой кислоты с пищей на здоровье человека

Стеариновая кислота, хотя и встречается в организме человека естественным образом, также попадает в организм с продуктами, которые содержат ее как из источника, так и добавлены в ее состав.

Следует отметить, что среди пищевых продуктов, подвергшихся промышленной обработке, использование трансжиров было прекращено, поскольку они очень вредны для здоровья человека. Эти жиры были заменены насыщенными жирными кислотами, в том числе стеариновой кислотой.

Эффекты этой замены все еще изучаются. В целом, длинноцепочечные насыщенные жирные кислоты повышают уровень холестерина низкой плотности, что связано со смертностью от ишемической болезни сердца и болезней сердца.

Тем не менее, некоторые исследования показывают, что стеариновая кислота снижает уровень холестерина низкой плотности, что позволяет предположить, что она обладает антиатерогенными свойствами, то есть не вызывает образования бляшек в артериях, а скорее способствует здоровью кровеносных сосудов.

С другой стороны, другие исследования показывают, что он обладает самым высоким протромботическим потенциалом из длинноцепочечных насыщенных жирных кислот, а это означает, что он может способствовать закупорке кровеносных сосудов.

Кроме того, было обнаружено, что высокий уровень стеариновой кислоты в крови токсичен для определенных клеток поджелудочной железы, что может усугубить симптомы диабета типа 2. Это заболевание часто встречается у людей с избыточным весом.

Человек с избыточным весом. Не рекомендуется употреблять в пищу продукты, содержащие стеариновую кислоту, поскольку это может вызвать или усилить диабет типа 2. Автор: Sedatgunduz. Источник: Pixabay.

Именно по этим причинам его эффекты все еще исследуются, так как не удалось выяснить, благоприятно ли его действие для здоровья человеческого организма.

получение

Его можно получить гидролизом C ₃ H ₅ глицерина или тристеарина стеарата (COOC ₁₇ H ₃₅ ) _{3 в} соответствии со следующей химической реакцией:

Триестеарин + гидроксид натрия → Стеарат натрия + Глицерин

Для его промышленного производства проводят гидрирование 18-углеродных ненасыщенных жирных кислот, таких как те, которые содержатся в семенах хлопка и других овощах.

Другими словами, водород добавляется к двойным связям C = C ненасыщенных жирных кислот, оставаясь одинарными связями CC, следующим образом:

–CH = CH– + H ₂ → –CH ₂ –CH ₂ -

Приложения

В различных приложениях

Стеариновая кислота - важное коммерческое химическое соединение.

Он используется в фармацевтической промышленности для производства различных лекарств, таких как суппозитории, таблетки с покрытием от кишечных заболеваний или для покрытия горьких лекарств, среди прочего. Он также входит в состав мазей или мазей.

Поскольку он нерастворим в воде, он используется в пищевой промышленности для изоляции упаковки и изготовления различных типов водонепроницаемых материалов.

Он также используется в качестве ингредиента в желе, пудингах, конфетах и ​​безалкогольных напитках, поскольку придает им определенную вязкость.

Его используют при производстве стеариновых свечей и в небольших количествах добавляют в парафин. Из-за своей текстуры он также используется в формованных материалах, которые используются для создания трехмерных моделей.

Он также работает в покрытиях от статического электричества.

Его натриевая соль представляет собой мыло, которое также используется для отверждения мыла. Поскольку это безвредное для человека соединение, оно используется в косметике, в качестве смягчающего или жирующего средства в кремах. Он также служит для смягчения пластмасс.

Мыло обычно содержат стеарат натрия, который является производным стеариновой кислоты. Автор: Терезахаррис 10. Источник: Pixabay.

Косметические кремы часто содержат стеариновую кислоту. Автор: Photosforyou. Источник: Pixabay.

Стеариновая кислота используется для получения других химических соединений, таких как определенные стеараты металлов, например алюминий, который используется для изготовления консистентных смазок путем загущения масел, из которых они состоят.

Кроме того, он входит в состав некоторых пестицидов, используется в сушилках для лаков и в качестве активатора вулканизации синтетического каучука.

Чтобы поймать комаров-переносчиков болезней

Стеариновая кислота успешно использовалась в ловушках для ультрафиолетового (УФ) света для привлечения переносчиков денге комаров.

Его характерный запах похож на запах молочной кислоты, который содержится на коже человека, поэтому при помещении в ловушки он привлекает комаров, которые попадают в ловушку устройства и умирают.

Ссылки

1. Tvrzicka, E. et al. (2011). Жирные кислоты как биосоединения: их роль в метаболизме, здоровье и болезнях человека - обзор. Часть 1: Классификация, источники питания и биологические функции. Биомед Пап Мед Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2011 июн; 155 (2): 117-130. Получено с biomed.upol.cz.
2. Ценг, W.-H. и другие. (2019). Вторичная конструкция линзы Freedom со стеариновой кислотой для системы отлова комаров с низким уровнем бликов и ультрафиолетовых светоизлучающих диодов. Электроника 2019, 8, 624. Восстановлено с mdpi.com.
3. Энциклопедия химии Ван Ностранда (2005). Стеариновая кислота и стеараты. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
4. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Стеариновая кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Лу, Х. и др. (2016). Повышенный уровень циркулирующей стеариновой кислоты приводит к сильному липотоксическому эффекту на бета-клетки поджелудочной железы мышей при гиперлипидемии через miR-34a-5p-опосредованный PERK / p53-зависимый путь. Диабетология 2016, 59 (6): 1247-57. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.