ЭЙКОЗАПЕНТАЕНОВАЯ КИСЛОТА: ЧТО ЭТО ТАКОЕ, ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2024

Эйкозапентаеновая кислота является полиненасыщенных жирных кислот омега-3 содержит 20 атомов углерода. Его особенно много в голубой рыбе, такой как треска и сардины.

Его химическая структура состоит из длинной углеводородной цепи с 5 ненасыщенными связями или двойными связями. Это имеет важные биологические последствия, такие как изменение текучести и проницаемости клеточных мембран.

Химическая структура эйкозапентаеновой кислоты. Автор Edgar181, из Wikimedia Commons.

В дополнение к этим структурным последствиям, было показано, что он уменьшает воспаление, высокий уровень липидов в крови и окислительный стресс. Поэтому активные соединения, основанные на химической структуре этой жирной кислоты, активно синтезируются в фармацевтической промышленности для использования в качестве адъювантов при лечении этих заболеваний.

характеристики

Эйкозапентаеновая кислота представляет собой полиненасыщенную ω-3 жирную кислоту. В литературе он обычно упоминается как EPA для «эйкозапентановой кислоты».

Он широко изучался как из-за его ингибирующего действия на воспалительные процессы, так и на синтез триглицеридов у пациентов с высоким уровнем липидов в крови.

Эту жирную кислоту можно найти только в клетках животных, особенно в синих гадах, таких как сардины и треска.

Однако в большинстве этих клеток он синтезируется из метаболитов-предшественников, обычно из других жирных кислот серии ω-3, которые вводятся с пищей.

Химическая структура

EPA - это жирная кислота с 20 атомами углерода, которая имеет пять ненасыщенных или двойных связей. Поскольку первая двойная связь расположена в трех атомах углерода от концевого метила, она принадлежит к ряду полиненасыщенных жирных кислот ω-3.

Эта структурная конфигурация имеет важное биологическое значение. Например, при замене других жирных кислот того же ряда или ряда ω-6 в фосфолипидах мембраны в них вносятся физические изменения, которые изменяют текучесть и проницаемость мембраны.

Кроме того, его разложение в результате β-окисления во многих случаях приводит к образованию промежуточных продуктов метаболизма, которые действуют как ингибиторы болезней. Например, они могут действовать как противовоспалительные средства.

Фактически, фармацевтическая промышленность очищает или синтезирует соединения на основе EPA в качестве адъювантов для лечения многих заболеваний, связанных с воспалением и повышенным уровнем липидов в крови.

Характеристики

Очищенная эйкозапентаеновая кислота используется при лечении воспалительных заболеваний. Источник: Pixabay.com.

Многочисленные биохимические исследования выявили многочисленные функции этой жирной кислоты.

Известно, что он обладает воспалительным действием, поскольку способен ингибировать фактор транскрипции NF-κβ. Последний активирует транскрипцию генов, кодирующих провоспалительные белки, такие как фактор некроза опухоли TNF-α.

Он также действует как гиполемический агент. Другими словами, он способен быстро снижать концентрацию липидов в крови, когда они достигают очень высоких значений.

Последнее происходит благодаря тому, что он подавляет этерификацию жирных кислот, а также снижает синтез триглицеридов клетками печени, поскольку эти ферменты не используют жирную кислоту.

Кроме того, он снижает атерогенез или накопление липидных веществ в стенках артерий, что предотвращает образование тромбов и улучшает кровообращение. Эти эффекты также приписывают EPA способность снижать кровяное давление.

Роль EPA при язвенном колите

Язвенный колит - это заболевание, вызывающее чрезмерное воспаление толстой и прямой кишки (колит), которое может привести к раку толстой кишки.

В настоящее время использование противовоспалительных соединений для предотвращения развития этого заболевания является предметом изучения многочисленных исследований в области рака.

Результаты многих из этих исследований показывают, что высокоочищенная свободная эйкозапентаеновая кислота способна действовать как профилактический адъювант на пути к этому типу рака у мышей.

Если давать мышам с язвенным колитом эту кислоту в рационе в концентрации 1% в течение длительного времени, высокий процент из них не прогрессирует до рака. В то время как те, кого не снабжают, заболевают раком в большей степени.

Кислоты

Жирные кислоты - это молекулы амфипатической природы, то есть они имеют гидрофильный конец (растворимый в воде) и гидрофобный конец (нерастворимый в воде). Его общая структура состоит из линейной углеводородной цепи переменной длины, имеющей полярную карбоксильную группу на одном из концов.

В углеводородной цепи внутренние атомы углерода связаны друг с другом двойными или одинарными ковалентными связями. Принимая во внимание, что последний углерод в цепи образует концевую метильную группу, которая образована объединением трех атомов водорода.

Со своей стороны, карбоксильная группа (-COOH) представляет собой реактивную группу, которая позволяет жирной кислоте объединяться с другими молекулами с образованием более сложных макромолекул. Например, фосфолипиды и гликолипиды, входящие в состав клеточных мембран.

Жирные кислоты были тщательно изучены, поскольку они выполняют важные структурные и метаболические функции в живых клетках. Помимо того, что он является составной частью его мембран, его разложение представляет собой большой вклад в энергию.

Как составные части фосфолипидов, составляющих мембраны, они сильно влияют на их физиологическое и функциональное регулирование, поскольку определяют их текучесть и проницаемость. Эти последние свойства влияют на функциональность клеток.

Классификация кислот

Жирные кислоты классифицируются в зависимости от длины углеводородной цепи и наличия или отсутствия двойных связей в:

- Насыщенные: в них отсутствуют двойные связи между атомами углерода, составляющими их углеводородную цепь.

- Мононенасыщенные: те, которые имеют только одинарную двойную связь между двумя атомами углерода в углеводородной цепи.

- Полиненасыщенные: те, которые имеют две или более двойных связей между атомами углерода алифатической цепи.

Полиненасыщенные жирные кислоты, в свою очередь, можно классифицировать по положению углерода с первой двойной связью по отношению к концевой метильной группе. В этой классификации термин «омега» предшествует номеру атома углерода, имеющего двойную связь.

Итак, если первая двойная связь расположена между атомами углерода 3 и 4, мы будем в полиненасыщенной жирной кислоте Омега-3 (ω-3), тогда как, если этот углерод соответствует положению 6, тогда мы будем в присутствии кислоты. жирные Омега-6 (ω-6).

Ссылки

1. Адкинс Ю., Келли Д.С. Механизмы, лежащие в основе кардиозащитного действия полиненасыщенных жирных кислот омега-3. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Добавки жирных кислот омега-3 и сердечно-сосудистые заболевания. J. Lipid Res.2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Кавамото Дж., Курихара Т., Ямамото К., Нагаясу М., Тани Ю., Михара Х., Хосокава М., Баба Т., Сато С.Б., Эсаки Н. Эйкозапентаеновая кислота играет полезную роль в организации мембран и делении клеток адаптированной к холоду бактерии, Shewanella livingstonensis Ac10. Журнал бактериологии. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Мейсон Р.П., Джейкоб Р.Ф. Эйкозапентаеновая кислота подавляет образование кристаллического домена холестерина в мембране, индуцированное глюкозой, посредством мощного антиоксидантного механизма. Biochim Biophys Acta.2015; 1848: 502-509.
5. Ван И, Линь Кью, Чжэн П., Ли Л., Бао З., Хуанг Ф. Эффекты эйкозапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты на синтез и секрецию хиломикрона и ЛПОНП в клетках Caco-2. BioMed Research International. 2014; Идентификатор статьи 684325, 10 стр.
6. Weintraub HS. Механизмы, лежащие в основе кардиозащитных эффектов полиненасыщенных жирных кислот омега-3, Postgrado Med.2014; 126: 7-18.