Кадаверин является естественным полиамином с несколькими биологически активными формами. Полиамины - это молекулы с катионными характеристиками, которые распределены по цитозолю клетки и помогают регулировать процессы роста и дифференцировки клеток.
У животных увеличение концентрации кадаверина в цитозоле клеток обычно связано с ростом клеток. Однако иногда такой рост может быть вызван онкогенезом ткани.
Графическая диаграмма молекулы кадаверина (Источник: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Было показано, что у растений кадаверин играет важную роль в делении клеток и эмбриогенезе. Он напрямую взаимодействует с нуклеиновыми кислотами и анионными компонентами, которыми обладает мембрана растительной клетки.
Кадаверин легко синтезируется из одной из основных аминокислот, богатых группами азота, такой как аланин. Из-за этого у продуктов, богатых аминокислотами, если они не сохранились должным образом, появляется неприятный запах в результате образования кадаверина.
Сегодня кадаверин с коммерческим интересом производится путем прямой микробной ферментации или в цельноклеточных биореакторах.
По всем этим причинам кадаверин находит широкое применение в биотехнологии в области сельского хозяйства и медицины, и в настоящее время это соединение становится важным промышленным химическим веществом из-за его широкого разнообразия применений.
Структура
Кадаверин имеет ядро, состоящее из α-алкана, состоящего из 5 атомов углерода, расположенных линейно (пентан), а на концах (атомы углерода 1 и 5) есть два амина (ω-диамин). Его структура очень похожа на структуру гексаметилендиамина, поэтому он используется в синтезе полиамидов и полиуретанов.
Общее название «кадаверина» происходит от запаха разлагающихся трупов. Бактерии, которые начинают разлагать тела, синтезируют большое количество кадаверина и вызывают этот неприятный запах.
Молекулярная формула кадаверина - C5H14N2, а название химического соединения может быть 1,5-пентандиамин или 1,5-диаминопентан. Это соединение, растворимое в воде.
Молекулярный вес кадаверина составляет 102,178 г / моль, он имеет температуру плавления 9 ° C и температуру кипения 179 ° C. Компаунд легко воспламеняется в присутствии источника тепла выше 62 ° C.
В коммерческой форме кадаверин находится в бесцветном жидком состоянии с репеллентом и неприятным запахом, характерным для этого соединения.
Это соединение гомологично путресцину, однако путресцин имеет центральный скелет из четырех атомов углерода (бутана), а не из пяти, как кадаверин.
Большинство соединений со структурой, сходной с кадаверином, таких как путресцин, норспимидин, спермидин и спермин, характеризуются сильным запахом, который обычно распознается как неприятный запах, характерный для разлагающегося мяса.
Характеристики
В бактериях
У бактерий одной из основных функций кадаверина является регулирование pH в цитозоле, то есть он защищает клетки от кислотного стресса и достигает этого, когда pH снижается и в среде имеется большое количество L-лизина, из которого они могут синтезировать кадаверин.
Этот защитный механизм активируется сигналом мембранных белков, называемых кадаверином С. Они активируются, когда они обнаруживают увеличение концентрации ионов H + вне клетки.
Кроме того, когда клетки находятся в анаэробных условиях (отсутствие кислорода), он защищает их от отсутствия неорганического фосфора (Pi).
У анаэробных бактерий кадаверин является важным компонентом клеточной стенки, поскольку он действует как связь между пептидогликаном и внешней мембраной. Кадаверин также участвует в биосинтезе и экспорте сидерофоров во внеклеточную среду.
В растениях
На растениях изучалось применение кадаверина и его производных в качестве модулятора стресса и старения. Это вмешивается в сигнальную систему, чтобы активировать системы защиты от обоих факторов.
Некоторые ученые предполагают, что кадаверин связывается с сахарно-фосфатным остовом ДНК, защищая его и делая более устойчивым к мутагенным агентам, поскольку высокие концентрации были обнаружены в клетках растений при осмотическом и физиологическом стрессе.
Добавление кадаверина в замороженные ткани растений уменьшает повреждение ДНК, увеличивает выработку антиоксидантных ферментов и мРНК. Повышение концентрации кадаверина было обнаружено в клетках, инфицированных патогенами.
Тем не менее, до сих пор существует много споров о точной активности кадаверина в иммунном ответе растений. В общих чертах кадаверин считается проводником и преобразователем сигналов во внутреннем метаболизме растений.
У животных
Мало что известно о механизме действия кадаверина на животных. Однако очевидно, что он не синтезируется в цитозоле, поскольку в клетках животных нет фермента, необходимого для этой реакции.
Это соединение образуется в клетке разными путями. Присутствие кадаверина всегда обнаруживалось в растущих клетках животных, независимо от того, демонстрируют ли они нормальный или чрезмерный рост (из-за какой-либо патологии).
Синтез
Почти у всех организмов кадаверин вырабатывается прямым декарбоксилированием аминокислоты L-аланина благодаря действию фермента лизиндекарбоксилазы внутри их клеток.
Графическая схема синтеза кадаваерина под действием фермента лизиндекарбоксилазы (LDC) (Источник: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
У растений фермент лизиндекарбоксилаза находится внутри хлоропластов. В частности, в строме и в побегах семян (проростков) было обнаружено увеличение продукции кадаверина.
Однако семена, ось зародыша, семядоли, эпикотиль, гипокотиль и корни демонстрируют самые высокие пики активности фермента лизиндекарбоксилазы у многих видов растений.
Несмотря на вышесказанное, на самом деле существует пробел в информации об экспериментальном производстве кадаверина путем прямого ферментативного катализа, поскольку лизиндекарбоксилаза теряет 50% своей активности после получения определенного количества кадаверина.
На промышленном уровне это соединение получают методами отделения и очистки от бактерий, содержащихся в биореакторах, что достигается с использованием органических растворителей, таких как н-бутанол, 2-бутанол, 2-октанол или циклогексанол.
Другой метод получения кадаверина с хорошим выходом - разделение фаз с помощью хроматографии, дистилляции или осаждения, поскольку он имеет более низкую температуру плавления, чем многие другие соединения при ферментации клеток.
Ссылки
- Гамарник А. и Фридман РБ (1991). Кадаверин, незаменимый диамин для нормального развития корней прорастающих семян сои (Glycine max). Физиология растений, 97 (2), 778-785.
- Ковач, Т., Мико, Э., Вида, А., Себу, Э., Тот, Дж., Чонка, Т.,… и Тот, Д. (2019). Кадаверин, метаболит микробиома, снижает агрессивность рака груди за счет следовых аминокислотных рецепторов. Научные отчеты, 9 (1), 1300.
- Ма, В., Чен, К., Ли, Ю., Хао, Н., Ван, X., и Оуян, П. (2017). Достижения в области бактериального производства кадаверина и его применения. Инженерное дело, 3 (3), 308-317.
- Самарциду, Х., Мехразин, М., Сюй, З., Бенедик, М.Дж., и Делькур, А.Х. (2003). Подавление порина кадаверином играет роль в выживании клеток при кислом pH. Журнал бактериологии, 185 (1), 13-19.
- Томар, П.К., Лакра, Н., и Мишра, С.Н. (2013). Кадаверин: катаболит лизина, участвующий в росте и развитии растений. Сигналы и поведение растений, 8 (10), e25850.