АЛКАЛОИДЫ: СТРУКТУРА, БИОСИНТЕЗ, КЛАССИФИКАЦИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ - БИОЛОГИЯ - 2025

Эти алкалоиды представляют собой молекула , содержащую углерод и азот атомы в своей молекулярной структуре, которые обычно образуют комплексы кольца. Термин «алкалоид», впервые предложенный фармацевтом В. Мейснером в 1819 г., означает «подобный щелочи».

Слово щелочь относится к способности молекулы поглощать ионы водорода (протоны) из кислоты. Алкалоиды встречаются в виде отдельных молекул, поэтому они маленькие и могут поглощать ионы водорода, превращая их в основу.

Биосинтез алкалоидов

Некоторые распространенные основы включают молоко, карбонат кальция в антацидах или аммиак в чистящих средствах. Алкалоиды производятся некоторыми живыми существами, особенно растениями. Однако роль этих молекул в растениях не ясна.

Независимо от их роли в растениях, многие алкалоиды используются в медицине для людей. Обезболивающие, полученные из мака, такие как морфин, существуют с 1805 года. Другой пример - противомалярийный хинин, который племена Амазонки использовали более 400 лет.

Papaver somniferum, или растение мака

Структура

Химическая структура алкалоидов чрезвычайно разнообразна. Обычно алкалоид содержит по меньшей мере один атом азота в аминоподобной структуре; то есть производное аммиака путем замены атомов водорода водородно-углеродными группами, называемыми углеводородами.

Этот или другой атом азота может быть активным в качестве основания в кислотно-основных реакциях. Название «алкалоид» было первоначально применено к этим веществам, потому что, как неорганические щелочи, они реагируют с кислотами с образованием солей.

Большинство алкалоидов имеют один или несколько атомов азота как часть кольца атомов, часто называемого кольцевой системой. Названия алкалоидов обычно заканчиваются суффиксом «-ina», что указывает на их химическую классификацию как аминов.

Биосинтез

Биосинтез алкалоидов в растениях включает множество метаболических стадий, катализируемых ферментами, принадлежащими к широкому спектру семейств белков; по этой причине пути биосинтеза алкалоидов значительно сложны.

Однако можно сделать некоторые общие замечания. В синтезе алкалоидов есть несколько основных направлений, включая:

Биосинтез тропана и никотиновых алкалоидов

В этой группе алкалоидов биосинтез осуществляется из соединений L-аргинина и орнитина. Они подвергаются процессу декарбоксилирования, опосредованному соответствующими ферментами: аргининдекарбоксилазой и орнитиндекарбоксилазой.

Продуктом этих реакций являются молекулы путрецина. Следуя другим этапам, включая перенос метильных групп, производные никотина (такие как никотин) и тропаны (такие как атропин и скополамин) производятся.

Биосинтез бензилизохинолиновых алкалоидов

Синтез бензилизохинолиновых алкалоидов начинается с молекул L-тирозина, которые декарбоксилируются ферментом тирозиндекарбоксилазой с образованием молекул тирамина.

Фермент норкоклауринсинтаза использует тирамин, полученный на предыдущем этапе, и L-DOPA для образования молекул норкоклаурина; они претерпевают еще одну серию сложных реакций с образованием алкалоидов берберина, морфина и кодеина.

Биосинтез терпеновых индольных алкалоидов

Эта группа алкалоидов синтезируется двумя способами: один начинается с L-триптофана, а другой - с гераниола. Продуктами этих путей являются триптамин и секолаганин, эти молекулы являются субстратом для фермента стректозидинсинтазы, который катализирует синтез стриктозидина.

Из стректозидина образуются различные терпеновые индольные алкалоиды, такие как аджмалицин, катарантин, серпентин и винбластин; последний использовался при лечении болезни Ходжкина.

В области структурной биохимии, молекулярной и клеточной биологии, а также биотехнологических применений характеристика новых ферментов биосинтеза алкалоидов была в центре внимания исследований в последние годы.

классификация

Из-за их разнообразия и структурной сложности алкалоиды можно классифицировать по-разному:

По биосинтетическому происхождению

По своему биосинтетическому происхождению алкалоиды делятся на три большие группы:

Истинные алкалоиды

Это те, которые являются производными аминокислот и имеют атом азота как часть гетероциклического кольца. Например: гигрин, кокаин и физостигмин.

Protoalkaloids

Они также являются производными аминокислот, но азот не является частью гетероциклического кольца. Например: эфедрин и колхицин.

Pseudoalkaloids

Это алкалоиды, не являющиеся производными аминокислот, а азот является частью гетероциклической структуры. Например: аконитин (терпеновый алкалоид) и соланидин (стероидный алкалоид).

По его биогенетическому предшественнику

В этой классификации алкалоиды сгруппированы в зависимости от молекулы, из которой начинается их синтез. Таким образом, существуют алкалоиды, производные от:

- L-фенилаланин.

- L-тирозин.

- L-триптофан.

- L-орнитин.

- L-лизин.

- L-гистидин.

- Никотиновая кислота.

- Антраниловая кислота.

- Фиолетовые основы.

- Терпеновый обмен.

По химической структуре или основному ядру

- Пирролидин.

- Пиридин-пирролидин.

- Изохинолин.

- Имидазол.

- Пиперидин.

- Пиридин-пиперидин.

- Хинолин.

- Пурина.

- Тропан.

- Индол .

Приложения

Алкалоиды имеют множество применений и применений как в природе, так и в обществе. В медицине использование алкалоидов основано на физиологических эффектах, которые они вызывают в организме, что является мерой токсичности соединения.

Будучи органическими молекулами, производимыми живыми существами, алкалоиды обладают структурной способностью взаимодействовать с биологическими системами и напрямую влиять на физиологию организма. Это свойство может показаться опасным, но контролируемое использование алкалоидов очень полезно.

Несмотря на свою токсичность, некоторые алкалоиды полезны при использовании в правильных дозах. Избыточная доза может вызвать повреждение и считаться ядовитой для организма.

Алкалоиды получают в основном из кустарников и трав. Их можно найти в разных частях растения, таких как листья, стебель, корни и т. Д.

Алкалоиды можно использовать в качестве лекарств.

Некоторые алкалоиды обладают значительной фармакологической активностью. Эти физиологические эффекты делают их ценными лекарствами для лечения некоторых серьезных заболеваний.

Например: винкристин из Vinca roseus используется в качестве противоракового препарата, а эфедрин из Ephedra distachya используется для регулирования кровяного давления.

Другие примеры включают курарина, которая содержится в кураре и является мощным миорелаксантом; атропин, который используется для расширения зрачков; кодеин, который используется как средство от кашля; и алкалоиды спорыньи, которые используются, среди прочего, для облегчения головных болей при мигрени.

Алкалоиды можно употреблять как наркотики.

Многие психотропные вещества, действующие на центральную нервную систему, являются алкалоидами. Например, морфин из опиума (Papaver somniferum) считается наркотиком и болеутоляющим. Диэтиламид лизергиновой кислоты, более известный как ЛСД, представляет собой алкалоид и психоделический препарат.

Эти наркотики издревле использовались как инструменты для умственного возбуждения и эйфории, хотя современная медицина считает их вредными.

Алкалоиды можно использовать в качестве пестицидов и репеллентов.

Большинство природных пестицидов и репеллентов получают из растений, где они выполняют свою функцию как часть собственной системы защиты растений от насекомых, грибов или бактерий, которые влияют на них. Эти соединения обычно представляют собой алкалоиды.

Как упоминалось выше, эти алкалоиды токсичны по своей природе, хотя это свойство сильно зависит от концентрации.

Например, пиретрин используется в качестве репеллента от насекомых в концентрации, которая смертельна для комаров, но не для человека.

Алкалоиды можно использовать в научных исследованиях

Из-за их специфического воздействия на организм алкалоиды широко используются в научных исследованиях. Например, алкалоид атропин может вызвать расширение зрачка.

Итак, чтобы оценить, имеет ли новое вещество сходные или противоположные эффекты, его сравнивают с действием атропина.

Некоторые алкалоиды изучаются с большим интересом из-за их противоопухолевых свойств, например винбластин и винкристин.

Другие важные алкалоиды в научных исследованиях включают, среди прочего, хинин, кодеин, никотин, морфин, скополамин и резерпин.

Ссылки

1. Корделл, Г. (2003). Алкалоиды: химия и биология, том 60 (1-е изд.). Elsevier.
2. Де Лука, В., и Сен-Пьер, Б. (2000). Клеточная биология и биология развития биосинтеза алкалоидов. Тенденции в растениеводстве, 5 (4), 168–173.
3. Факкини, PJPJ (2001). Биосинтез алкалоидов в растениях: биохимия, клеточная биология, молекулярная регуляция и приложения метаболической инженерии. Ежегодный обзор биологии растений, 52 (1), 29–66.
4. Кутчан, TM (1995). Биосинтез алкалоидов - основа метаболической инженерии лекарственных растений. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Пеллетье, С. (1983). Алкалоиды: химические и биологические перспективы, Том 11 (1- ^я ). Wiley.
6. Робертс, М. (2013). Алкалоиды: биохимия, экология и применение в медицине. Springer Science & Business Media.
7. Венкерт, Э. (1959). Алкалоидный биосинтез. ОПЫТ, XV (5), 165–204.
8. Зиглер, Дж., И Факкини, П. Дж. (2008). Биосинтез алкалоидов: метаболизм и торговля. Ежегодный обзор биологии растений, 59 (1), 735–769.