В acylglycerides или ацилглицеролы являются простыми липидами , такими как воски (cerides). Они образуются в результате реакции этерификации и состоят из молекулы глицерина (пропантриола), к которой присоединены от одной до трех жирных кислот (ацильных групп).
Ацилглицериды входят в состав омыляемых липидов, как и другие простые липиды, такие как цериды, и некоторые более сложные, такие как фосфоглицериды и сфинголипиды.
Пример ацилглицерида, триглицерида. Источник: Вольфганг Шефер
Химически омыляемые липиды представляют собой сложные эфиры спирта и различных жирных кислот. Омыление представляет собой гидролиз сложноэфирной группы, который приводит к образованию карбоновой кислоты и спирта.
характеристики
Ацилглицериды - это вещества, маслянистые на ощупь. Они нерастворимы в воде и менее плотны. Однако они растворимы во многих органических растворителях, таких как спирт, ацетон, эфир или хлороформ.
Эти липиды могут быть жидкими или твердыми с умеренной температурой плавления. В соответствии с этим критерием можно выделить следующее: масла (жидкости комнатной температуры), сливочное масло (твердое вещество, плавящееся ниже 42 ° C) и жир, плавящийся выше температуры, указанной для масла.
Масла преимущественно происходят из тканей растений, имеющих в своей структуре по крайней мере некоторое количество ненасыщенных жирных кислот. С другой стороны, жир и масло животного происхождения. Кожный жир состоит исключительно из насыщенных жирных кислот.
В отличие от этого, масла состоят из комбинации насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Последние более сложны, чем в маслах, что придает им твердое состояние и более высокую температуру плавления.
Структура
Глицерин - это спирт, который имеет три группы -ОН. В каждом из них может протекать реакция этерификации. -Н карбоксильной группы жирной кислоты связывается с -ОН-группой глицерина, образуя молекулу воды (Н2О) и ацилглицерид.
Жирные кислоты, входящие в состав ацилглицеринов, имеют схожие характеристики друг с другом. Они монокарбоксилированы, они состоят из неразветвленной, неразветвленной и неразветвленной алкильной цепи (-COOH) и полярной ионизируемой карбоксильной группы (-COOH) (-COO - + H + ).
По этой причине липидные молекулы являются амфипатическими или гидрофобными, образуя монослои, бислои или мицеллы в водной среде. Обычно они содержат четное число атомов углерода, наиболее распространенными являются 14-24 пары атомов углерода, преимущественно от 16 до 18 ° С. Они также могут быть насыщенными или содержать ненасыщенные группы (двойные связи).
Жирные кислоты, участвующие в образовании ацилглицеринов, очень разнообразны. Однако наиболее важными и распространенными являются масляная кислота (с 4 атомами углерода), пальмитиновая кислота (с 16 атомами углерода), стеариновая кислота (с 18 атомами углерода) и олеиновая кислота (с 18 атомами углерода и ненасыщенности).
Номенклатура
Номенклатура глицеридов требует перечисления атомов углерода глицерина. В C-2 нет двусмысленности, но в C-1 и C-3. Действительно, эти атомы углерода выглядят как эквиваленты, но достаточно, чтобы на одном из них был заместитель, чтобы исчезла плоскость симметрии и, следовательно, существует возможность образования изомеров.
Именно по этой причине было решено перечислить C-2 глицерина с гидроксилом слева (L-глицерин). Верхний углерод получает число 1, а нижний - число 3.
Типы
По числу -ОН замещенного глицерина различают моноацилглицерины, диацилглицерины и триацилглицерины.
Затем у нас есть моноацилглицерины, если в этерификации участвовала одна жирная кислота. Диацилглицерины, если две группы -ОН глицерина этерифицированы жирными кислотами и триацилглицеринами, где 3 жирные кислоты связываются со структурой глицерина, то есть со всеми его группами -ОН.
Жирные кислоты, присоединенные к глицерину, могут быть одной и той же молекулы, но чаще всего это разные жирные кислоты. Эти молекулы имеют разную полярность, поскольку это зависит от наличия свободных групп -ОН в глицерине. Только моноацилглицериды и диацилглицериды с 1 и 2 свободными -ОН группами сохраняют некоторую полярность.
Напротив, в триацилглицеридах нет свободных -ОН из-за объединения трех жирных кислот, и они не имеют полярности, поэтому их также называют нейтральными жирами.
Моноацилглицерины и диацилглицерины в основном действуют как предшественники триацилглицеринов. В пищевой промышленности они используются для производства более однородных пищевых продуктов, которые легче обрабатывать и обрабатывать.
Характеристики
Натуральные масла и жиры представляют собой довольно сложные смеси триглицеридов, включая небольшие количества других липидов, таких как фосфолипиды и сфинголипиды. У них есть несколько функций, среди которых:
Хранилище энергии
Этот тип липидов составляет примерно 90% липидов, которые входят в наш рацион и представляют собой основной источник запасенной энергии. Поскольку они состоят из глицерина и жирных кислот (например, пальмитиновой и олеиновой кислоты), их окисление, как и в случае углеводов, приводит к образованию CO2 и H2O, а также большого количества энергии.
При хранении в безводном состоянии жиры могут генерировать в два-шесть раз больше энергии, чем углеводы и белки при том же количестве сухого веса. По этой причине они представляют собой долгосрочный источник энергии. У животных, находящихся в спячке, они являются основным источником энергии.
Хранение этих молекул с большой полезной энергией в метаболизме происходит в адипоцитах. Большая часть цитоплазмы этих клеток содержит большие скопления триацилглицеринов. В них также происходит биосинтез, и они представляют собой транспортировку указанной энергии к тканям, которые в ней нуждаются, используя систему кровообращения в качестве пути.
В липидном обмене окисление жирной кислоты высвобождает довольно много энергии в каждом цикле β-окисления, обеспечивая огромное количество АТФ по сравнению с глюкозой. Например, полное окисление пальмитиновой кислоты в активированной форме (пальмитоил-КоА) генерирует почти 130 молекул АТФ.
защита
Адипоциты обеспечивают механическую защиту или барьер во многих областях тела, в том числе на контактных поверхностях ладоней и подошв ног.
Они также действуют как тепловые, физические и электрические изоляторы органов брюшной полости.
Формирование мыла
Например, если мы рассмотрим реакцию триацилглицерида с основанием (NaOH), атом натрия связывается с -O карбоксильной группы жирной кислоты, а группа -OH основания связывается с атомами C молекулы жирной кислоты. глицерин. Таким образом мы получим мыло и молекулу глицерина.
Ссылки
- Гаррет, Р. Х. и Гришем, К. М. (2008). Биохимия. 4-е издание, Бостон, Томсон Брукс / Коул.
- Бенито Пейнадо, П.Дж., Кальво Брузос, Южная Каролина, Гомес Кандела. К. и Иглесиас Росадо Карлос. (2014). Питание и питание в активной жизни: физические упражнения и спорт. От редакции UNED.
- Девлин, TM (1992). Учебник биохимии: с клиническими соотношениями. John Wiley & Sons, Inc.
- Нельсон Д.Л. и Кокс М.М. (2006). Принципы биохимии Ленингера. 4-е издание. Эд Омега. Барселона (2005).
- Пилар, CR, Соледад, ES, Анхелес, FM, Марта, PT, и Дионисия, SDC (2013). Основные химические соединения. От редакции UNED.
- Тейхон Ривера, Дж. М., Гарридо Пертьерра, А., Бланко Гайтан, доктор медицины, Олмо Лопес, Р. и Тейхон Лопес, К. (2009). Структурная биохимия. Концепции и тесты. Второй. Под ред. Редакции Табар.
- Воет, Д. и Воет, Дж. Г. (2006). Биохимия. Panamerican Medical Ed.