ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР: СВОЙСТВА, СТРОЕНИЕ, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Этиловый эфир , известный также как диэтиловый эфир, представляет собой органическое соединение, химическая формула представляет собой С ₄ Н ₁₀ О. характеризуется в виде бесцветной жидкости и изменчива, и , следовательно, их бутылки должны быть закрыты так плотно , как это возможно.

Этот эфир классифицируется как член диалкиловых эфиров; то есть они имеют формулу ROR ', где R и R' представляют разные углеродные сегменты. И как описано его вторым названием, диэтиловый эфир, это два радикала - этил, которые связываются с атомом кислорода.

Источник: Чой из Википедии

Этиловый эфир первоначально использовался в качестве общего анестетика, введенного в 1846 году Уильямом Томасом Грином Мортоном. Однако из-за его воспламеняемости от его использования отказались, заменив его другими менее опасными анестетиками.

Это соединение также использовалось для оценки времени циркуляции крови во время оценки сердечно-сосудистого статуса пациентов.

В организме диэтиловый эфир может превращаться в диоксид углерода и метаболиты; последний выводится с мочой. Однако большая часть введенного эфира выдыхается в легкие без каких-либо изменений.

С другой стороны, он используется в качестве растворителя для мыла, масел, духов, алкалоидов и камедей.

Структура этилового эфира

Источник: Benjah-bmm27 из Википедии

На верхнем изображении представлена ​​модель молекулярной структуры этилового эфира в виде сфер и столбиков.

Как видно, красная сфера, соответствующая атому кислорода, имеет две этильные группы, связанные с обеих сторон. Все звенья простые, гибкие и свободно вращаются вокруг осей σ.

Эти вращения приводят к образованию стереоизомеров, известных как конформеры; что в большей степени, чем изомеры, они являются альтернативными пространственными состояниями. Структура изображения в точности соответствует антиконформеру, в котором все его группы атомов расположены в шахматном порядке (отделены друг от друга).

Каким будет другой конформер? Затменный, и хотя его изображение недоступно, достаточно визуализировать его в форме U. На верхних концах U будут расположены метильные группы -CH ₃ , которые будут испытывать стерическое отталкивание (они столкнутся в пространстве).

Следовательно, ожидается, что молекула CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ большую часть времени будет принимать анти-конформацию.

Межмолекулярные силы

Какими межмолекулярными силами управляются молекулы этилового эфира в жидкой фазе? Они удерживаются в жидкости в основном благодаря дисперсионным силам, поскольку в их дипольном моменте (1,5D) отсутствует достаточно дефицитная область электронной плотности (δ +).

Это связано с тем, что ни один атом углерода в этильных группах не передает свою электронную плотность слишком сильно атому кислорода. Сказанное выше очевидно с помощью имеющейся карты электростатического потенциала этилового эфира (нижнее изображение). Обратите внимание на отсутствие синей области.

Источник: Jaelkoury в английской Википедии.

Кислород также не может образовывать водородные связи, потому что в молекулярной структуре отсутствуют связи ОН. Следовательно, именно мгновенные диполи и их молекулярная масса способствуют их дисперсионным силам.

Несмотря на это, он хорошо растворяется в воде. Зачем? Потому что его атом кислорода с более высокой электронной плотностью может принимать водородные связи от молекулы воды:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Эти взаимодействия ответственны за растворение 6,04 г этого эфира в 100 мл воды.

Физические и химические свойства

Другие имена

-Диэтиловый эфир

-Ethoxyethane

-Этилоксид

Молекулярная формула

C ₄ H ₁₀ O или (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Молекулярный вес

74,14 г / моль.

Внешность

Бесцветная жидкость.

запах

Сладкий и пряный.

Вкус

Жгучий и сладкий.

Точка кипения

94,3 ° F (34,6 ° C) при 760 мм рт.

Температура плавления

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Стабильные кристаллы.

точка воспламенения

-49ºF (закрытый контейнер).

Растворимость воды

6,04 г / 100 мл при 25 ° C.

Растворимость в других жидкостях

Смешивается с алифатическими спиртами с короткой цепью, бензолом, хлороформом, петролейным эфиром, жирным растворителем, многими маслами и концентрированной соляной кислотой.

Растворим в ацетоне и хорошо растворяется в этаноле. Он также растворим в нафте, бензоле и маслах.

плотность

0,714 мг / мл при 68 ° F (20 ° C).

Плотность паров

2,55 (относительно воздуха, взятого с плотностью 1).

Давление газа

442 мм рт. Ст. При 68ºF. 538 мм рт. Ст. При 25 ° C. 58,6 кПа при 20 ° C.

стабильность

Он медленно окисляется под действием воздуха, влажности и света с образованием перекисей.

Образование пероксидов может происходить в открытых контейнерах с эфиром, которые хранятся более шести месяцев. Пероксиды могут взорваться при трении, ударе или нагревании.

Избегайте контакта с: цинком, галогенами, неметаллическими оксигалогенидами, сильными окислителями, хромилхлоридом, тементиновыми маслами, нитратами и хлоридами металлов.

Автоматическое зажигание

356 ° F (180 ° C).

декомпозиция

При нагревании он разлагается, выделяя едкий и раздражающий дым.

вязкость

0,2448 сПуаз при 20ºC.

Теплота сгорания

8,807 Ккал / г.

Теплота испарения

89,8 кал / г при 30 ° C.

Поверхностное натяжение

17,06 дин / см при 20 ° C.

Потенциал ионизации

9,53 эВ.

Порог запаха

0,83 ppm (чистота не указана).

Показатель преломления

1355 при 15 ° С.

получение

Из этилового спирта

Этиловый эфир можно получить из этилового спирта в присутствии серной кислоты в качестве катализатора. Серная кислота в водной среде диссоциирует с образованием иона гидроксония H ₃ O ⁺ .

Безводный этиловый спирт протекает через раствор серной кислоты, нагретый до 130–140 ° C, вызывая протонирование молекул этилового спирта. Впоследствии другая непротонированная молекула этилового спирта вступает в реакцию с протонированной молекулой.

Когда это происходит, нуклеофильная атака второй молекулы этилового спирта способствует высвобождению воды из первой молекулы (протонированной); в результате образуется протонированный этиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) с частично заряженным положительным кислородом.

Однако этот метод синтеза теряет эффективность, поскольку серная кислота постепенно разбавляется водой, полученной в процессе (продукт дегидратации этилового спирта).

Температура реакции имеет решающее значение. При температуре ниже 130 ° C реакция протекает медленно, и по большей части этиловый спирт отгоняется.

При температуре выше 150 ° C серная кислота вызывает образование этилена (алкена с двойной связью) вместо соединения с этиловым спиртом с образованием этилового эфира.

Из этилена

В обратном процессе, то есть гидратации этилена в паровой фазе, этиловый эфир может образовываться в качестве побочного продукта в дополнение к этиловому спирту. Фактически, этот путь синтеза производит большую часть этого органического соединения.

В этом процессе используются катализаторы на основе фосфорной кислоты, прикрепленные к твердой подложке, которую можно регулировать для получения большего количества эфира.

Обезвоживание этанола из паровой фазы в присутствии катализаторов на основе оксида алюминия может дать выход 95% при производстве этилового эфира.

токсичность

При контакте с ним может вызвать раздражение кожи и глаз. Контакт с кожей может вызвать высыхание и растрескивание. Эфир обычно не проникает через кожу, так как быстро испаряется.

Раздражение глаз, вызванное эфиром, обычно легкое, а в случае сильного раздражения повреждение, как правило, обратимо.

Его проглатывание вызывает наркотическое действие и раздражение желудка. Сильное проглатывание может вызвать повреждение почек.

Вдыхание эфира может вызвать раздражение носа и горла. В случае вдыхания эфира могут возникнуть: сонливость, возбуждение, головокружение, рвота, нерегулярное дыхание и повышенное слюноотделение.

Высокое воздействие может вызвать потерю сознания и даже смерть.

OSHA устанавливает предел воздействия на рабочем месте в 800 частей на миллион в среднем за 8-часовую смену.

Уровни раздражения глаз: 100 частей на миллион (человек). Уровни раздражения глаз: 1200 мг / м ³ (400 частей на миллион).

Приложения

Органический растворитель

Это органический растворитель, который используется для растворения брома, йода и других галогенов; большинство липидов (жиров), смолы, чистые каучуки, некоторые алкалоиды, камеди, отдушки, ацетат целлюлозы, нитрат целлюлозы, углеводороды и красители.

Кроме того, он используется для извлечения активных ингредиентов из тканей животных и растений из-за его более низкой плотности, чем вода, и он плавает на нем, оставляя желаемые вещества растворенными в эфире.

Общая анестезия

Он используется в качестве общего анестетика с 1840 года, заменяя хлороформ, поскольку он имеет терапевтическое преимущество. Однако это легковоспламеняющееся вещество, поэтому его использование в клинических условиях вызывает серьезные трудности.

Кроме того, он вызывает у пациентов некоторые нежелательные послеоперационные побочные эффекты, такие как тошнота и рвота.

По этим причинам от использования эфира в качестве общего анестетика отказались, заменив его другими анестетиками, такими как галотан.

Эфирный дух

Эфир, смешанный с этанолом, использовался для образования раствора, называемого эфирным спиртом, который применялся при лечении желудочного метеоризма и легких форм гастралгии.

Оценка кровообращения

Эфир использовался для оценки кровообращения между рукой и легкими. Эфир вводится в одну руку, в результате чего кровь поступает в правое предсердие, затем в правый желудочек, а оттуда - в легкие.

Время, которое проходит от впрыска эфира до улавливания запаха эфира в выдыхаемом воздухе, составляет примерно 4-6 с.

Учебные лаборатории

Эфир используется в учебных лабораториях во многих экспериментах; например, в демонстрации законов генетики Менделя.

Эфир используется, чтобы убаюкивать мух из рода Drosophila и разрешать необходимые скрещивания между ними, тем самым подтверждая законы генетики.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Севье. (2018). Диэтиловый эфир. Science Direct. Получено с: sciencedirect.com
4. Редакторы энциклопедии Британника. (2018). Этиловый эфир. ncyclopædia Britannica. Получено с: britannica.com
5. PubChem (2018). Эфир. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Диэтиловый эфир. Получено с: en.wikipedia.org
7. Паспорт безопасности XI: этиловый эфир. , Получено с: quimica.unam.mx