Ацетофенона представляет собой органическое соединение , полученное из цикория. Он используется в основном как ароматизатор в продуктах питания и парфюмерии. Он также используется в качестве растворителя для пластмасс и смол. Это соединение входит в 599 добавок, содержащихся в сигаретах.
Его химическая формула C 6 H 5 C (O) CH 3 и принадлежит к группе кетонов, химических соединений, характеризующихся наличием карбонильной группы. Ацетофенон - простейший ароматический кетон.
Структура ацетофенона
Ацетофенон плотнее воды, поэтому мало растворяется и тонет в ней. В холодных условиях ацетофенон замерзает.
При комнатной температуре ацетофенон представляет собой прозрачную жидкость со сладко-пряным вкусом. Его температура кипения составляет 202 o C, а температура плавления - 20 o C. Его запах напоминает запах апельсинов.
Ацетофенон умеренно реактивный. В результате химических реакций ацетофенона с основаниями или кислотами выделяется большое количество горючего газа и тепла.
Реакции между ацетофеноном и щелочными металлами, гидридами или нитридами также выделяют газы и тепло, которых достаточно для начала пожара. Ацетофенон не реагирует с изоцианатами, альдегидами, пероксидами и карбидами.
Синтез
Ацетофенон можно синтезировать несколькими способами. Его можно приобрести как побочный продукт изопропилбенсена, также называемого кумолом.
В природе кумол содержится в корице и имбирном масле. Ацетофенон также можно получить окислением этилбензина.
Фармацевтическое и общее использование
В течение 20 века ацетофенон использовался как снотворное. Для этого соединение было синтезировано и упаковано под названием Sypnone, чтобы вызвать сон.
В современной фармацевтической промышленности ацетофенон используется в качестве фотосенсибилизирующего агента.
Эти препараты неактивны, пока не вступят в контакт с ультрафиолетом или солнечным светом.
При контакте со светом в тканях человека запускается реакция на излечение пораженной ткани. Ацетофенон обычно используется для лечения псориаза и некоторых типов новообразований.
Также ацетофенон широко используется для подслащивания продуктов и напитков. Благодаря фруктовому запаху он также используется в ароматах, содержащихся в лосьонах, духах, мыле и моющих средствах.
риски
В больших количествах пары ацетофенона являются наркотическим средством. Этот пар способен умеренно раздражать кожу и глаза.
На высоких уровнях контакт пара с тканью может привести к повреждению роговицы. При постоянном воздействии пара может снизить светочувствительность глаза.
Вдыхание этого пара также может вызвать застойные явления в легких, печени и почках. Когда ацетофенон употребляется перорально, он может ослабить пульс человека и вызвать седативный, снотворный и гематологический эффект.
Ацетофенон был отнесен Агентством по охране окружающей среды США к группе D, которая считается неклассифицированной с точки зрения канцерогенности для человека.
Соединения, отнесенные к группе D, не демонстрируют достаточных доказательств, подтверждающих или опровергающих канцерогенность для человека.
Ссылки
- Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound; CID = 7410 Национальный центр биотехнологической информации (2017). База данных PubChem Compound; CID = 7410, Ацетофенон. Национальная медицинская библиотека США.
- Браун, W. (2015). Кетоны. Британская энциклопедия. Encyclopeia Britannica Inc.
- Химическая книга (2017). Список базы данных CAS: Ацетофенон.
- Агентство по охране окружающей среды США (2016). Ацетофенон.
- Зеленая книга (2012). Ацетофенон и его применение.
- Министерство здравоохранения и социальных служб США (1993). Банк данных об опасных веществах (HSDB, онлайн-база данных). Национальная информационная программа по токсикологии, Национальная медицинская библиотека, Бетесда, Мэриленд.
- Ситтиг, М. (1985). Справочник токсичных и опасных химических веществ и канцерогенов. 2-е издание.