ПИРИМИДИНЫ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРОЕНИЕ, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

В пиримидинов циклически молекулы богаты азотом. Они являются частью нуклеотидов, которые, в свою очередь, являются основными структурными составляющими нуклеиновых кислот.

Помимо их присутствия в нуклеиновых кислотах, нуклеотиды, образованные пиримидинами, играют важную роль в качестве внутриклеточных мессенджеров и участвуют в регуляции путей биосинтеза гликогена и фосфолипидов.

Источник: БрюсБлаус. Сотрудники Blausen.com (2014). «Медицинская галерея Blausen Medical 2014». WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436.

Основное различие между пиримидином и пурином заключается в структуре: первые состоят из одного кольца, а во втором мы находим кольцо пиримидинов, соединенное с имидазольным кольцом.

Пиримидиновые кольца также содержатся в некоторых синтетических лекарствах, таких как барбитураты и препараты, используемые для лечения ВИЧ.

Характеристики и состав

Пиримидины - это ароматические химические соединения, структура которых циклическая (одно кольцо) и плоская.

Наиболее распространенные пиримидины в природе - это урацил (молекулярная формула 2,4-дигидроксипиримидин), цитозин (2-гидрокси-4-аминопиримидин) и тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин).

Молярная масса составляет около 80 г / моль, при плотности 1,016 г / см. Они растворимы в воде и благодаря своим кольцам обладают способностью поглощать свет максимум на 260 нанометров.

Характеристики

-Структурные блоки нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты - это биополимеры, состоящие из мономеров, называемых нуклеотидами. В свою очередь, нуклеотиды состоят из: (i) пятиуглеродного сахара, (ii) фосфатной группы и (iii) азотистого основания.

Пиримидины в ДНК и РНК

Основания азота представляют собой плоские циклические соединения, которые подразделяются на пурины и пиримидины.

По сравнению с пуриновыми основаниями пиримидины меньше (помните, что структура первых состоит из двух конденсированных колец, и одно из них является пиримидиновым кольцом).

Этот факт имеет последствия, когда речь идет о спаривании в двойной спирали ДНК: для установления стабильной структуры пурины спариваются только с одним пиримидином.

Как мы упоминали ранее, три наиболее распространенных пиримидина в природе - это урацил, цитозин и тимин.

Одно из принципиальных различий между ДНК и РНК - это состав пиримидинов, составляющих ее структуру. Урацил и цитозин входят в состав нуклеотидов РНК. Напротив, цитозин и тимин находятся в ДНК.

Однако небольшие количества нуклеотидов тимина обнаруживаются в транспортных РНК.

В нуклеотидах пиримидины связываются с углеродом 1 рибозы через азот, расположенный в положении 1.

-Внеклеточные мессенджеры

Нуклеотиды, содержащие пиримидины (а также пурины), представляют собой молекулы, которые выполняют роль внеклеточного посредника. Они отвечают за регулирование различных функций практически в каждой клетке тела.

Эти нуклеотиды высвобождаются из поврежденных клеток или могут секретироваться нелитическим путем и взаимодействовать со специфическими рецепторами на клеточной мембране.

Специфические мембранные рецепторы называются рецепторами P2 и делятся на два семейства: P2Y, или метаботропные, и P2X, или ионотропные.

-Промежуточный обмен веществ

Пиримидиновые нуклеотиды участвуют в путях биологического синтеза других компонентов. Примером такого участия является путь биосинтеза гликогена и фосфолипидов.

Повреждение ДНК

Одно из наиболее частых повреждений в молекуле ДНК происходит на уровне пиримидинов, в частности, при образовании димеров между основаниями тимина. То есть между двумя этими молекулами образуется связь.

Это происходит из-за ультрафиолетового излучения (от воздействия солнца), которое получает ДНК, или из-за воздействия мутагенных агентов.

Образование этих димеров пиримидина искажает двойную спираль ДНК, вызывая проблемы при репликации или транскрипции. Фермент, ответственный за коррекцию этого события, называется фотолиазой.

Метаболизм пиримидина

-Синтез

обзор

Синтез азотистых оснований - пуринов и пиримидинов - является фундаментальным элементом жизни, поскольку они являются сырьем для синтеза нуклеиновых кислот.

Общая схема синтеза пиримидинов принципиально отличается от синтеза пуринов: кольцо пиримидинов собирается до заякорения в рибозо-5-фосфат.

Реакции

Молекула, называемая карбамоил аспартат, имеет все элементы (атомы), необходимые для синтеза пиримидинового кольца. Он образуется в результате реакции конденсации между аспартатом и карбомоилфосфатом.

Предшественник карбомоилфосфата образуется в цитоплазме клетки в результате реакции, катализируемой ферментом карбамоилфосфатсинтетазой, субстратами которой являются диоксид углерода (CO ₂ ) и АТФ. Соединение, полученное в результате окисления карбамоиласпартата, представляет собой оротовую кислоту.

Любопытно, что карбамоилфосфатсинтетаза является ферментом, общим для описанного пути и цикла мочевины. Однако они различаются по некоторым аспектам, связанным с их деятельностью; Например, в этой версии фермента в качестве источника азота используется глутамин, а не NH ₃ .

Как только кольцо замкнется, его можно превратить в другие соединения, такие как уридинтрифосфат (UTP), цитидинтрифосфат (CTP) и тимидилат.

деградация

Катаболические реакции (или реакции разложения) с участием пиримидинов происходят в печени. В отличие от пуринов, вещества, образующиеся в результате катаболизма, не образуют кристаллов при накоплении, что вызывает подагру у пациентов, которые накапливают это ненужное вещество.

Образующиеся соединения представляют собой диоксид углерода, воду и мочевину. Цитозин может перейти на другой пиримидин (урацил), а затем продолжить путь деградации во множестве промежуточных продуктов.

Требования к диете

Пиримидины, как и пурины, синтезируются клеткой в ​​количествах, которые соответствуют потребностям клетки. По этой причине в рационе нет минимальных требований к азотистым основаниям. Однако, когда эти молекулы потребляются, организм может их переработать.

Ссылки

1. Альбертс, Б., Брей, Д., Хопкин, К., Джонсон, А.Д., Льюис, Дж., Рафф, М.,… и Уолтер, П. (2013). Существенная клеточная биология. Наука о гирляндах.
2. Купер, GM, и Хаусман, RE (2007). Клетка: молекулярный подход. Вашингтон, округ Колумбия, Сандерленд, Массачусетс.
3. Гриффитс, AJ (2002). Современный генетический анализ: интеграция генов и геномов. Macmillan.
4. Гриффитс, А.Дж., Весслер, С.Р., Левонтин, Р.К., Гелбарт, В.М., Сузуки, Д.Т., и Миллер, Д.Х. (2005). Введение в генетический анализ. Macmillan.
5. Кулман, Дж. И Рем, К. Х. (2005). Биохимия: текст и атлас. Panamerican Medical Ed.
6. Пассарж, Э. (2009). Текст и атлас генетики. Panamerican Medical Ed.