- Номенклатура и обучение
- Состав и характеристики
- Примеры
- Галогениды
- изобутиламин
- Изобутил немецкий
- Изовалериановая кислота
- Изобутилацетат
- Nisoldipine
- Carfilzomib
- Ссылки
Изобутил или изобутили представляет собой радикал , или алкильная группу , происходящие из алкана изобутана, одного из структурных изомеров бутана С 4 Н 10 . Таким образом, изобутил объединяет бутильные группы, другие представляют собой бутил, трет-бутил и втор-бутил. Его структурная формула - -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
На изображении ниже показана изобутильная или изобутильная группа. R представляет собой боковую цепь, которая может быть любым углеродным скелетом, который, согласно определению, является алифатическим и, следовательно, не имеет ароматических колец. R, аналогично, может представлять остальную часть молекулярной структуры данного соединения, а изобутил - только сегмент указанной структуры.
Изобутильная группа. Источник: Pngbot через Википедию.
Изобутильную группу легко идентифицировать в структурных формулах, потому что она напоминает Y.
Когда этот Y охватывает большую часть структуры, говорят, что соединение является изобутиловым производным; тогда как в тех случаях, когда этот Y выглядит малым по сравнению с остальной структурой, тогда говорят, что изобутил является не чем иным, как алкильным заместителем.
Изобутиловый спирт (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH с более высокой молекулярной массой, но с другими свойствами, чем изопропиловый спирт (CH 3 ) 2 CHOH, является примером соединения, в котором изобутиловый сегмент составляет почти всю молекулярную структуру. ,
Номенклатура и обучение
Структурная формула изобутана. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.
Эта группа известна гораздо больше под своим общим названием «изобутил», чем по номенклатурному названию ИЮПАК «2-метилпропил». Последний, менее используемый, более верен тому факту, что изобутил является производным изобутана (верхнее изображение).
Обратите внимание, что изобутан имеет четыре атома углерода, три из которых являются концевыми; это атомы углерода под номерами 1, 3 и 4 (СН 3 ). Если один из этих трех атомов углерода потеряет какой-либо из своих атомов водорода (в красных кружках), образуется изобутильный или 2-метилпропильный радикал, который будет связываться с боковой цепью R, чтобы стать изобутильной группой или заместителем.
Обратите внимание, что результат не зависит от количества удаленного водорода. Они не обязательно должны быть теми, которые заключены в красные кружки, если только это не углерод 2, в этом сценарии он приведет к образованию другого бутильного заместителя: трет-бутила или трет-бутила.
Состав и характеристики
Изобутил является алкильным заместителем, поэтому в нем отсутствуют ненасыщенности, и он состоит только из связей CC и CH. Его общее название связано, в первую очередь, с его производным от изобутана, который, в свою очередь, известен как таковой, потому что он имеет симметричную структуру; то есть он остается одним и тем же независимо от того, как вы его смотрите или вращаете.
Изобутил также симметричен, поскольку если его разделить на две половины, одна будет «отражением» другой. Эта группа, как и другие алкильные заместители, гидрофобна и неполярна, поэтому ее присутствие в соединении предполагает, что ее характер не будет слишком полярным.
В дополнение к этим характеристикам это относительно объемная и разветвленная группа, особенно если учесть все ее атомы водорода. Это влияет на эффективность межмолекулярных взаимодействий. Чем больше таких групп в соединении, можно сделать вывод, что его температуры плавления и кипения ниже.
С другой стороны, его более высокая молекулярная масса по сравнению с изопропильной группой способствует диспергирующим силам Лондона. Это касается, например, температур кипения изопропилового (82,5 ° C) и изобутилового (108 ° C) спиртов.
Примеры
Соединения, полученные из изобутила, получают, когда в формуле RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R заменен любым гетероатомом или органической функциональной группой. С другой стороны, если этого недостаточно для описания структуры соединения, то это означает, что изобутил действует только как заместитель.
Галогениды
Изобутилгалогениды получаются, когда R замещается атомом галогена. Таким образом, для фтора, хлора, брома и иодида мы будем иметь соответственно изобутилфторид, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , изобутилхлорид, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , изобутилбромид, BrCH 2 CH. (CH 3 ) 2 и изобутилйодид, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Из всех них наиболее распространенным является ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , который представляет собой хлорированный растворитель.
изобутиламин
Скелетная формула изобутиламина. Источник: Ryanaxp / Общественное достояние.
Выше упоминался изобутиловый спирт, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Теперь, если вместо группы ОН у нас есть группа NH 2 , то соединение будет изобутиламин, (СН 3 ) 2 СНСН 2 NH 2 (верхнее изображение).
Обратите внимание на то, что Y изобутила охватывает почти всю структуру, причем NH 2 является заместителем, а не сам изобутил. Однако в большинстве соединений, где он находится в изобутиле, он встречается в качестве заместителя.
Изобутил немецкий
Как и в случае изобутиламина, если бы вместо NH 2 была группа GeH 3 , то мы имели бы изобутилгерман, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Изовалериановая кислота
Формула изовалериановой кислоты. Источник: Edgar181 / Общественное достояние
На изображении выше представлена формула изовалериановой кислоты. Обратите внимание, как изобутил легко распознается Y с четырьмя атомами углерода, присоединенными к карбоксильной группе, CO 2 H или COOH, что приводит к образованию этой кислоты (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Изобутилацетат
Формула изобутилацетата. Источник: Emeldir / Общественное достояние
И в предыдущем, и в этом примере изобутил начинает отодвигаться на второй план по важности из-за кислородсодержащих групп, с которыми он связан. Теперь у нас есть изобутилацетат (см. Выше), сложный эфир, который встречается в природе как часть натуральной эссенции груши и малины, а также является очень часто встречающимся органическим растворителем в лабораториях.
До сих пор приведенные примеры состояли из растворителей или жидких веществ. Следующие два, следовательно, будут твердыми и будут состоять из лекарств.
Nisoldipine
Структурная формула низолдипина. Источник: Louisajb (обсуждение) 16:05, 12 декабря 2011 г. (UTC) / общественное достояние.
В нисолдипине, лекарстве, понижающем кровяное давление, изобутил рассматривается как простой заместитель (верхнее изображение). Обратите внимание, что теперь это просто молекулярный фрагмент гораздо большей структуры.
Carfilzomib
Структурная формула карфилзомиба. Источник: Вакциналист / Общественное достояние
В карфилзомибе, лекарстве, используемом для борьбы с множественной миеломой, изобутил имеет еще меньшее структурное значение (верхнее изображение). Обратите внимание, что это легко и прямо идентифицировать по наличию двух Y на левой стороне конструкции. И здесь изобутил - это лишь часть молекулярной структуры.
Как и в примерах низолдипина и карфилзомиба, существуют другие лекарственные средства и соединения, в которых изобутил, как обычно, появляется только как заместитель алкильной группы.
Ссылки
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10- е изд.). Wiley Plus.
- Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
- Моррисон и Бойд. (1987). Органическая химия. (Издание пятое). Аддисон-Уэсли Ибероамерикана.
- Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: изобутил. Получено с: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Изобутильная группа. ScienceDirect. Получено с: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Бутиловая группа. Получено с: en.wikipedia.org
- Джеймс Эшенхерст. (11 декабря 2019 г.). Не будьте Futyl, изучите Butyls. Получено с: masterorganicchemistry.com