ГИДРОКСИЛ (О): СТРУКТУРА, ИОН И ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ - ХИМИЯ

Гидроксильная группа (ОН) является тот , который имеет атом кислорода и похож на молекулы воды. Его можно найти в виде группы, иона или радикала (ОН ^· ). В мире органической химии он образует связь по существу с атомом углерода, хотя может также связываться с серой или фосфором.

С другой стороны, в неорганической химии он участвует как гидроксильный ион (точнее, гидроксид или гидроксильный ион). То есть тип связи между ним и металлами не ковалентный, а ионный или координационный. Из-за этого это очень важный «символ», который определяет свойства и превращения многих соединений.

Как видно на изображении выше, группа ОН связана с радикалом, обозначенным буквой R (если он алкил) или буквой Ar (если он ароматический). Чтобы не различать их, иногда ее изображают связанной с «волной». Таким образом, в зависимости от того, что стоит за этой «волной», мы говорим о том или ином органическом соединении.

Какой вклад группа ОН вносит в молекулу, с которой она связывается? Ответ кроется в их протонах, которые могут быть «захвачены» сильными основаниями с образованием солей; они также могут взаимодействовать с другими окружающими группами через водородные связи. Где бы он ни был, он представляет собой потенциальную область водообразования.

Структура

Как устроена гидроксильная группа? Молекула воды угловатая; то есть похоже на бумеранг. Если «разрезать» один из его концов - или, что то же самое, удалить протон - могут возникнуть две ситуации: образуется радикал (ОН ^· ) или гидроксильный ион (ОН ^- ). Однако оба имеют молекулярную линейную геометрию (но не электронную).

Очевидно, это связано с тем, что простые связи ориентируют два атома, чтобы они оставались выровненными, но этого не происходит с их гибридными орбиталями (согласно теории валентных связей).

С другой стороны, будучи молекулой воды HOH и зная, что она имеет угловую форму, замена H на R или Ar дает ROH или Ar-OH. Здесь точная область, включающая три атома, имеет угловую молекулярную геометрию, но область двух атомов OH является линейной.

Водородные связи

Группа ОН позволяет молекулам, которые обладают ею, взаимодействовать друг с другом посредством водородных связей. Сами по себе они не сильны, но по мере увеличения количества ОН в структуре соединения их эффекты умножаются и отражаются на физических свойствах соединения.

Поскольку эти мостики требуют, чтобы их атомы были обращены друг к другу, тогда атом кислорода одной группы ОН должен образовывать прямую линию с водородом второй группы.

Это приводит к очень специфическому пространственному расположению, например, в структуре молекулы ДНК (между азотистыми основаниями).

Точно так же количество групп ОН в структуре прямо пропорционально сродству воды к молекуле или наоборот. Что это означает? Например, хотя сахар имеет гидрофобную углеродную структуру, большое количество групп ОН делает его очень растворимым в воде.

Однако в некоторых твердых веществах межмолекулярные взаимодействия настолько сильны, что они «предпочитают» слипаться, а не растворяться в определенном растворителе.

Гидроксильный ион

Хотя ион и гидроксильная группа очень похожи, их химические свойства очень разные. Ион гидроксила - чрезвычайно сильное основание; то есть он принимает протоны, даже силой, чтобы стать водой.

Зачем? Потому что это неполная молекула воды, отрицательно заряженная и стремящаяся завершить добавление протона.

Типичная реакция, объясняющая основность этого иона, следующая:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Это происходит при добавлении основного раствора к спирту. Здесь ион алкоксида (RO ^- ) сразу же связывается с положительным ионом в растворе; то есть катион Na ⁺ (RONa).

Поскольку группу ОН не нужно протонировать, это чрезвычайно слабое основание, но, как видно из химического уравнения, оно может отдавать протоны, хотя и только с очень сильными основаниями.

Точно так же стоит упомянуть нуклеофильную природу OH ^- . Что это означает? Поскольку это очень маленький отрицательный ион, он может быстро перемещаться, чтобы атаковать положительные ядра (не атомные ядра).

Эти положительные ядра представляют собой атомы молекулы, которые страдают от недостатка электроники из-за их электроотрицательного окружения.

Реакция обезвоживания

Группа ОН принимает протоны только в сильно кислой среде, что приводит к следующей реакции:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

В этом выражении H ⁺ представляет собой кислотный протон, который дарится очень кислыми частицами (H ₂ SO ₄ , HCl, HI и т. Д.). Здесь образуется молекула воды, но она связана с остальной частью органической (или неорганической) структуры.

Положительный частичный заряд атома кислорода вызывает ослабление связи RO ₂ H ⁺ , в результате чего выделяется вода. По этой причине она известна как реакция дегидратации, поскольку спирты в кислой среде выделяют жидкую воду.

Что будет дальше? Образование так называемых алкенов (R ₂ C = CR ₂ или R ₂ C = CH ₂ ).

Функциональные группы

Спирты

Сама по себе гидроксильная группа уже является функциональной группой спиртов. Примерами соединений этого типа являются этиловый спирт (EtOH) и пропанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Обычно они смешиваются с водой, потому что могут образовывать водородные связи между своими молекулами.

Фенолы

Другой тип спиртов - ароматические углеводороды (ArOH). Ar обозначает арильный радикал, который представляет собой не что иное, как бензольное кольцо с алкильными заместителями или без них.

Ароматичность этих спиртов делает их устойчивыми к атакам кислотных протонов; другими словами, они не могут быть дегидратированы (пока группа ОН непосредственно присоединена к кольцу).

Это случай фенола (C ₆ H ₅ OH):

Фенольное кольцо может быть частью более крупной структуры, например, тирозина аминокислоты.

Карбоновые кислоты

Наконец, гидроксильная группа составляет кислотный характер карбоксильной группы, присутствующей в органических кислотах (-COOH). Здесь, в отличие от спиртов или фенолов, ОН сам по себе очень кислый, его протон отдается сильным или слегка сильным основаниям.

Ссылки

Хельменстин, Энн Мари, доктор философии. (7 февраля 2017 г.). Определение гидроксильной группы. Взято с: thinkco.com
Wikipedia. (2018). Гидроксильная группа. Взято с: en.wikipedia.org
Биологический проект. (25 августа 2003 г.). Гидроксиламинокислоты. Департамент биохимии и молекулярной биофизики Аризонского университета. Взято с сайта: biology.arizona.edu.
Доктор Дж. А. Колапрет. Спирты. Взято с: colapret.cm.utexas.edu
Quimicas.net (2018). Гидроксильная группа. Получено с: quimicas.net
Доктор Ян Хант. Обезвоживание спиртов. Кафедра химии Университета Калгари. Взято с: chem.ucalgary.ca

ГИДРОКСИЛ (О): СТРУКТУРА, ИОН И ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ - ХИМИЯ - 2026