Эти циклические углеводороды представляют собой органические соединения , состоящие из атомов углерода и водорода, которые связаны с причинно кольцами или циклическими структурами. В основном бывают трех типов: алициклические, ароматические и полициклические.
Эти типы углеводородов могут тогда состоять из закрытых версий алканов, алкенов и алкинов; иметь кольца с ароматическими системами, такими как бензол и его производные; или представить сложные и увлекательные конструкции. Из всех них алициклы являются самыми простыми и обычно представлены с помощью многоугольников.
Алициклические углеводороды. Источник: Габриэль Боливар.
Выше, например, у вас есть несколько алициклических углеводородов. Они выглядят как простые многоугольники: квадрат, треугольник, пятиугольник, шестиугольник и т. Д. Если бы одну из его CC-связей можно было разрезать ножницами, результатом бы стал алкан, алкен (если он имеет двойные связи) или алкин (если он имеет тройные связи).
Их свойства не сильно отличаются от углеводородов с открытой цепью, из которых они происходят; хотя химически, чем они больше, тем более стабильными они будут, а их взаимодействие с молекулярной средой становится более выраженным (из-за большей площади контакта).
Структура
Переходя непосредственно к вопросу, касающемуся его структур, следует уточнить, что они не являются плоскими, даже когда в их представлении многоугольников они кажутся такими. Единственное исключение из этого утверждения - циклопропан (треугольник), поскольку его три точки обязательно должны лежать в одной плоскости.
Также необходимо уточнить, что термины «циклы» и «кольца» часто взаимозаменяемы; Кольцо не обязательно должно быть круглым, и поэтому оно может принимать бесконечные геометрические формы, если оно является замкнутой структурой. Тогда говорят, что циклопропан имеет треугольное кольцо или цикл.
Все атомы углерода имеют гибридизацию sp 3 , поэтому их геометрия является тетраэдрической, а их связи в идеале должны быть разделены под углом 109,5 °; однако это невозможно для таких замкнутых структур, как циклопропан, циклобутан (квадрат) или циклопентан (пятиугольник).
Тогда мы говорим о напряжении, которое дестабилизирует молекулу и определяется экспериментально путем измерения средней теплоты сгорания каждой группы CH 2 .
конформации
А что происходит, когда есть двойные или тройные связи? Напряжение увеличивается, потому что там, где есть один из них, конструкция будет вынуждена «сжиматься» и оставаться плоской; что, в свою очередь, заставит одну конформацию превзойти другие, вероятно, затмевая соседние атомы водорода.
Конформеры циклогексана. Источник: Sponk
Два конформера циклогексана показаны на верхнем изображении, чтобы попытаться объяснить сказанное выше. Атомы, находящиеся в положениях а или е, называются аксиальными или экваториальными соответственно. Обратите внимание, что вместо плоского шестиугольника у вас есть стул (слева) и лодка (справа).
Эти структуры динамичны и устанавливают между собой баланс. Если атомы в a очень громоздкие, кольцо «защелкнется», чтобы расположить их в экваториальных положениях; поскольку там они ориентированы по сторонам кольца (что может усиливать или ухудшать межмолекулярные взаимодействия).
Если мы посмотрим на каждый углерод отдельно, то будет видно, что они тетраэдрические. Этого не было бы, если бы была двойная связь: ее sp 2 -гибридизации заставили бы структуру уплощаться; а если есть тройная связь, выровнять. Плоская структура бензола является максимальным примером этого.
свойства
Упрощенный процесс, в котором образуется циклический углеводород. Источник: Габриэль Боливар.
Предположим, у вас есть углеводород с открытой цепью (с ненасыщенностью или разветвлением или без них). Если бы мы могли соединить его концы, он бы образовал кольцо или цикл (как на изображении выше).
С точки зрения органического синтеза это не происходит просто так; на концах цепочки должны быть хорошие уходящие группы, которые при выходе способствуют замыканию цепи (если раствор очень разбавлен).
Имея это в виду, можно видеть, что зеленый следовой углеводород претерпевает преобразование только в отношении своей структуры; без разрыва или добавления новых связей с другими атомами. Это означает, что химически он остается неизменным до и после закрытия или опоясания.
Следовательно, химические или физические свойства этих алициклических углеводородов не слишком сильно отличаются от их аналогов с открытой цепью. Оба реагируют с одними и теми же видами (т.е. галогенами в ультрафиолетовом свете) и могут подвергаться сильному окислению или горению, выделяя тепло.
Межмолекулярные силы
Неоспоримый факт: кольцо имеет большую площадь контакта, чем разомкнутая цепь, и поэтому его межмолекулярные взаимодействия сильнее.
В результате их температуры кипения и плавления имеют тенденцию быть выше, как и их плотность. Столько же различий можно отметить в их показателях преломления или давлении пара.
Номенклатура
Возвращаясь к примеру с углеводородом с зеленой обводкой, его номенклатура остается неизменной после того, как он замкнулся в себе (как змея, кусающая собственный хвост). Следовательно, правила именования остаются прежними; если не рассматриваются полициклические или ароматические углеводороды.
Ниже показаны три соединения, которым будут даны свои имена:
Три примера циклических углеводородов для обозначения их номенклатуры. Источник: Габриэль Боливар.
Начнем с того, что, поскольку они являются закрытыми структурами, для их обозначения используется префиксный цикл (здесь слово «кольцо» понижено).
Слева направо: циклопентан, циклогексан и еще один циклопентан. Атомы углерода пронумерованы таким образом, что заместителям присваиваются наименьшие номера, и они далее упоминаются в алфавитном порядке.
Таким образом, A представляет собой 1,1-диметилциклопентан. В B мы начинаем с упоминания этильного заместителя перед фтором, поэтому его название: 1-этил-2-фторциклогексан. А затем для C двойные связи взяты в качестве заместителей, указывая количество атомов углерода, которые его образуют: 1,3-циклопентадиен.
Примеры
На протяжении всей статьи упоминается несколько циклических углеводородов. На первом изображении можно найти: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, циклогептан и циклооктан.
Из них можно получить широкий спектр производных, и достаточно разместить на них двойные или тройные связи, чтобы образовались циклоалкены или циклоалкины соответственно. А что касается ароматических углеводородов, то достаточно иметь в виду бензольное кольцо и заменить или воспроизвести его в двух измерениях.
Однако наиболее необычными (и проблемными с точки зрения понимания их номенклатуры) являются полициклические углеводороды; то есть простых многоугольников недостаточно даже для их простого представления. Стоит упомянуть три из них: Кубинское, Канастано и Пагода (изображения ниже).
Скелет кубинца. Источник: NEUROtiker.
Скелет канастана. Источник: Benjah-bmm27.
Скелет пагодана. Источник: Puppy8800
У каждого из них есть своя сложная методология синтеза, своя история, искусство и скрытое увлечение бесконечными структурными возможностями, которые могут достичь простые углеводороды.
Ссылки
- Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
- Рид Даниэль. (2019). Циклические углеводороды: определение и пример. Учиться. Получено с: study.com
- Фундамент СК-12. (05 июня 2019 г.). Циклические углеводороды. Химия LibreTexts. Получено с: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Циклическое соединение. Получено с: en.wikipedia.org
- Ковбой Мигель. (2019). Циклические углеводороды. Получено с: deciencias.net