ГЕКСАН (C6H14): ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, СТРУКТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ, ТОКСИЧНОСТЬ - ХИМИЯ - 2025

Гексан представляет собой углеводород , который характеризуется тем , что органическое соединение, химическая формула конденсируют C ₆ H ₁₄ . Это бесцветная прозрачная жидкость, которую нельзя смешивать с водой. Он имеет пять изомеров, линейный из которых является одним из самых важных парафиновых углеводородов в промышленности и исследованиях.

Гексан получают фракционной перегонкой сырой нефти. Точно так же он естественным образом присутствует в цитрусовых и в летучих фракциях различных растений или фруктов, таких как яблоко, гуава, жареный фундук, сладкий картофель и шалфей.

Молекула н-гексана. Источник: Benjah-bmm27

Это легковоспламеняющаяся летучая жидкость, содержащаяся в бензине, быстросохнущих клеях и каучуковом клее. Гексан используется в качестве растворителя в процессе экстракции растительных масел, а также липидов и жиров, присутствующих в загрязненной воде и почве.

Люди, которые профессионально подвергаются воздействию гексана, могут испытывать повреждение периферической нервной системы, проявляющееся в виде покалывания и судорог в ногах и руках; в дополнение к общей мышечной слабости и, в тяжелых случаях, атрофии скелетных мышц.

Физико-химические свойства гексанов

Внешность

Бесцветная, прозрачная и легколетучая жидкость.

Молярная масса

86,178 г / моль

запах

Подобно бензину

Порог запаха

1,5 частей на миллион

плотность

0,6606 г / мл

Температура плавления

От -96 до -94 ºC

Точка кипения

От 68,5 до 69,1 ºC

точка воспламенения

-22 ºC (закрытая чашка).

Растворимость воды

9,5 мг / л (практически не смешивается с водой)

Растворимость в растворителях

Хорошо растворим в этаноле, растворим в этиловом эфире и хлороформе. Смешивается со спиртом, хлороформом и эфиром.

Относительная плотность пара с воздухом

2,97 (воздух = 1)

Коэффициент разделения октанол / вода

Журнал P = 3764

Давление газа

17,60 кПа при 20 ºC

Длина волны максимальной оптической плотности

200 нм

Показатель преломления

1375

вязкость

0,3 мПа с

Калорийность

265,2 Дж · К ^-1 моль ^-1

Теплота сгорания

4 163,2 кДж моль ^-1

Теплота испарения

31,56 кДж моль ^-1

Поверхностное натяжение

17,89 мН / м при 25 ºC

Потенциал ионизации

10,18 эВ

стабильность

Стабильная. Несовместим с окислителями, хлором, фтором, перхлоратом магния. Образует с воздухом взрывоопасную смесь.

Реактивность

Гексан может активно реагировать с окислителями, которые могут включать жидкий хлор, концентрированный кислород, гипохлорит натрия и гипохлорит кальция. Он также несовместим с тетроксидом диазота. Гексан может разрушать некоторые виды пластмасс, резины и покрытий.

Структура гексана

Межмолекулярные взаимодействия

На первом изображении показана молекула н-гексана, представленная моделью сфер и столбиков. Черные сферы соответствуют атомам углерода, составляя зигзагообразный углеродный скелет, а белые сферы - атомам водорода. Следовательно, н-гексан является углеводородом, линейным и очень динамичным.

Поскольку все ее связи CH имеют низкую полярность, у молекулы отсутствует дипольный момент. При этом их межмолекулярные взаимодействия не относятся к диполь-дипольному типу, а зависят исключительно от молекулярной массы и дисперсионных сил Лондона.

Каждая молекула н-гексана «ложится» одна на другую при очень низких температурах, как это предполагалось в ее кристаллической структуре. С другой стороны, в жидкости их скелеты изгибаются и вращают свои связи CH, в результате чего указанная жидкость становится летучей и кипит при 68,7 ° C.

Изомеры

Пять изомеров гексана. Источник: Steffen 962

Углеводородный гексан фактически состоит из пяти изомеров, из которых н-гексан является наименее разветвленным (1). Остальные четыре изомера в порядке возрастания:

2-метилпропан (2)

3-метилпропан (3)

2,2-диметилбутан (4)

2,3-диметилбутан (5)

Также обратите внимание, что структуры становятся более разветвленными от (1) до (5). Поскольку они более разветвлены, дисперсионные силы уменьшаются, так как больше нет линейных участков, которые эффективно расклиниваются. Это приводит к уменьшению и изменению температур кипения изомеров; хотя наблюдаются некоторые приемлемые расхождения.

И 2-метилпропан (точка кипения = 60,3 ° C), и 3-метилпропан (точка кипения = 63,3 ° C) одинаково разветвлены, но их точки кипения различаются. Затем следует 2,3-диметилбутан (точка кипения = 58 ° C), чтобы окончательно определить 2,2-диметилбутан как наиболее летучую жидкость (точка кипения = 49,7 ° C).

Приложения

Гексан смешивают с аналогичными химическими веществами для получения растворителей. Среди названий этих растворителей - технический гексан, смешанные гексаны и т. Д. Они используются в качестве чистящих средств в текстильной, мебельной и глубокой полиграфической промышленности.

Гексан входит в состав клеев, используемых для гидроизоляции крыш, обуви и кожи. Он также используется для переплета книг, формования пилюль и таблеток, консервирования, изготовления шин и бейсбольных мячей.

Гексан используется для определения показателя преломления минералов и заполняющей жидкости для термометров вместо ртути; обычно с красным или синим оттенком. Он также используется при извлечении жира и масла из воды для анализа содержащихся в ней примесей.

Гексан используется в качестве растворителя при экстракции масла из семян овощей, таких как соевые бобы, канола или ежевика. Кроме того, его используют для обезжиривания деталей разного происхождения. Он используется при денатурации спирта, в методе анализа ВЭЖХ и в спектрофотометрии.

токсичность

Вдыхание и контакт

Острая токсичность гексана относительно невысока, хотя он является слабым анестетиком. Острое воздействие высоких концентраций гексана при вдыхании может вызвать легкое угнетение центральной нервной системы (ЦНС), проявляющееся головокружением, головокружением, легкой тошнотой и головной болью.

Он также может вызвать дерматит и раздражение глаз и горла. Хроническое вдыхание гексана, связанное с трудовой деятельностью, может вызвать повреждение периферической нервной системы (сенсомоторная полинейропатия).

Первоначальные симптомы - покалывание и судороги в ногах и руках, за которыми следует мышечная слабость. В тяжелых случаях может произойти атрофия скелетной мускулатуры, а также потеря координации и проблемы со зрением.

Токсичность гексана связана с образованием метаболита гексан-2,5-диона. Он вступает в реакцию с аминокислотой лизином боковой цепи белка, вызывая потерю функции белка.

Безопасная доза

Агентство по охране окружающей среды (EPA) рассчитало эталонную концентрацию (RfC) для гексана, равную 0,2 мг / м ³ , и эталонную дозу (RfD), равную 0,06 мг / кг веса тела в день.

В 1960-х и 1970-х годах группа рабочих обувной промышленности Японии страдала нервными расстройствами. Причина заключалась в том, что они дышали в атмосфере гексана с концентрацией 500-2500 частей на миллион в течение 8-14 часов в день.

Рабочие проявили известные симптомы хронического вдыхания гексана, обнаружив, что врачи повредили нервы, контролирующие мышцы рук и ног.

Ссылки

1. Даниэль Рид. (2019). Гексан: структура, формула и свойства. Учиться. Получено с: study.com
2. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Гексан. База данных PubChem. CID = 8058. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Гексан. Получено с: en.wikipedia.org
4. Мир молекул. (SF). Молекула гексана. Получено с: worldofmolecules.com
5. Химическая книга. (2017). Гексан. Получено с: chemicalbook.com
6. Содружество Австралии. (SF). н-гексан: источники выбросов. Получено с: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Гексан. , Получено с: epa.gov
8. Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. (1999). Заявление об общественном здравоохранении для н-гексана. Получено с: atsdr.cdc.gov