- формула
- Химическая структура
- Приложения
- Функция индикатора
- Использование в медицине
- подготовка
- свойства
- Ссылки
Фенолфталеин представляет собой органический краситель, который сам по себе является кислота двухосновной слабым, используется во многих определениях титриметрических как показатель кислотно-щелочного. То есть, если это дипротонная кислота, в растворе она может потерять два иона H + , и чтобы быть индикатором, она должна обладать свойством быть цветным в диапазоне pH, который оценивается.
В основной среде (pH> 8) фенолфталеин имеет розовый цвет, который может усиливаться до пурпурно-красного (как показано на следующем изображении). Чтобы использовать его в качестве кислотно-основного индикатора, он не должен реагировать с ОН в среде быстрее, чем определяемые аналиты.
Кроме того, поскольку это очень слабая кислота, присутствие групп -СООН исключено, и, следовательно, источником кислотных протонов являются две группы ОН, связанные с двумя ароматическими кольцами.
формула
Фенолфталеин - это органическое соединение, сжатая химическая формула которого - C 20 H 14 O 4 . Хотя этого может быть недостаточно, чтобы выяснить, какие органические группы он имеет, ненасыщенность можно рассчитать по формуле, чтобы начать выяснение его скелета.
Химическая структура
Структура фенолфталеина динамична, что означает, что он претерпевает изменения в зависимости от pH окружающей среды. Верхнее изображение иллюстрирует структуру фенолфталеина в диапазоне 0
Наибольшие модификации претерпевает пятиугольное кольцо. Например, в основной среде, когда одна из групп ОН фенольных колец депротонирована, ее отрицательный заряд (-O - ) притягивается ароматическим кольцом, «раскрывая» пентагональное кольцо в новом расположении его связей.
Здесь новый отрицательный заряд расположен на -COO - , который «отделен» от пятиугольного кольца.
Затем, после увеличения основности среды, вторая группа ОН фенольных колец депротонируется, и результирующий заряд делокализуется по всей молекулярной структуре.
Нижнее изображение суммирует результат двух депротонирования в основной среде. Именно эта структура отвечает за знакомую розовую окраску фенолфталеина.
Электроны, которые «путешествуют» через сопряженную π-систему (представленную резонансными двойными связями), поглощаются в видимом спектре, особенно на желтой длине волны, отражая розовый цвет, который достигает глаз зрителя.
Фенолфталеин имеет в общей сложности четыре структуры. Предыдущие два являются наиболее важными с практической точки зрения и обозначаются сокращенно: H 2 In и In 2- .
Приложения
Функция индикатора
Фенолфталеин используется в химическом анализе как визуальный индикатор при определении точки эквивалентности в реакциях нейтрализации или кислотно-основном титровании. Реагент для кислотно-основного титрования готовится 1% раствор в 90% спирте.
Фенолфталеин имеет 4 состояния:
- В сильнокислой среде имеет оранжевый цвет (H 3 In + ).
- Когда pH увеличивается и становится слегка щелочным, раствор становится бесцветным (H 2 In).
- В анионной форме, когда второй протон теряется, в растворе происходит изменение цвета с бесцветного на пурпурно-красный (In 2- ), что является следствием увеличения pH от 8,0 до 9,6.
- В сильно щелочной среде (pH> 13) окраска бесцветная (In (OH) 3- ).
Такое поведение позволило использовать фенолфталеин в качестве индикатора карбонизации бетона, что приводит к изменению pH до значения от 8,5 до 9.
Кроме того, изменение цвета очень резкое; то есть розовый анион In 2- производится с высокой скоростью. Следовательно, это позволяет использовать его в качестве индикатора во многих объемных определениях; например, слабой кислоты (уксусная кислота) или сильной (соляная кислота).
Использование в медицине
Фенолфталеин использовался как слабительное средство. Однако есть научная литература, указывающая на то, что некоторые слабительные, которые содержат фенолфталеин в качестве активного ингредиента, который действует, подавляя всасывание воды и электролитов в толстом кишечнике, способствуя эвакуации, могут иметь отрицательные эффекты.
Продолжительное использование этих препаратов, содержащих фенолфталеин, связано с возникновением различных нарушений функции кишечника, панкреатита и даже рака, в основном у женщин и на моделях животных, используемых для фармакологического исследования этого химического соединения.
Химически модифицированный фенолфталеин для последующего преобразования его в восстановленное состояние используется в качестве реагента в судебно-медицинских тестах, которые позволяют определить присутствие гемоглобина в образце (тест Кастла-Мейера), что не является окончательным из-за наличия ложноположительных результатов. ,
подготовка
Он образуется в результате конденсации фталевого ангидрида с фенолом в присутствии концентрированной серной кислоты и из смеси хлоридов алюминия и цинка в качестве катализаторов реакции:
Ароматическое электрофильное замещение - это механизм, регулирующий эту реакцию. Из чего он состоит? Фенольное кольцо (молекула слева) заряжено отрицательно благодаря богатому электронами атому кислорода, который способен заставить любую свободную пару из них пройти через «электронную цепь» кольца.
С другой стороны, углерод группы C = O фталевого ангидрида сильно незащищен из-за того, что фталевое кольцо и атомы кислорода вычитают электронную плотность, таким образом неся положительный частичный заряд. Фенольное кольцо, богатое электронами, атакует этот бедный электронами углерод, включая первое кольцо в структуру.
Эта атака происходит предпочтительно на противоположном конце углерода, связанного с группой ОН; это позиция - стоп.
То же самое происходит со вторым кольцом: оно атакует тот же углерод, и из него высвобождается молекула воды, образующаяся благодаря кислой среде.
Таким образом, фенолфталеин представляет собой не что иное, как молекулу фталевого ангидрида, которая включает два фенольных кольца в одну из своих карбонильных групп (C = O).
свойства
По внешнему виду он представляет собой белое твердое вещество с триклинными кристаллами, часто агломерированными или имеющими форму ромбических игл. Он не имеет запаха, плотнее жидкой воды (1,277 г / мл при 32 ºC) и очень мало летуч (расчетное давление пара: 6,7 x 10 -13 мм рт. Ст.).
Он очень слабо растворяется в воде (400 мг / л), но хорошо растворяется в спиртах и эфире. По этой причине перед использованием рекомендуется разбавить его этанолом.
Он нерастворим в ароматических растворителях, таких как бензол и толуол, или в алифатических углеводородах, таких как н-гексан.
Он плавится при 262,5 ° C, а температура кипения жидкости составляет 557,8 ± 50,0 ° C при атмосферном давлении. Эти значения указывают на сильные межмолекулярные взаимодействия. Это связано с водородными связями, а также с фронтальным взаимодействием между кольцами.
Его pKa составляет 9,7 при 25 ° C. Это приводит к очень низкой тенденции к диссоциации в водной среде:
H 2 In (водн.) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (водн.) + 2H 3 O +
Это равновесие в водной среде. Однако увеличение количества ионов ОН - в растворе снижает количество присутствующей H 3 O + .
Следовательно, равновесие смещается вправо, чтобы производить больше H 3 O + . Таким образом, ваша первоначальная потеря будет вознаграждена.
По мере добавления основания равновесие продолжает смещаться вправо, и так до тех пор, пока не останется ничего от разновидностей H 2 In. На этом этапе вид In 2 окрашивает раствор в розовый цвет.
Наконец, фенолфталеин разрушается при нагревании, выделяя едкий и раздражающий дым.
Ссылки
- Фитцджеральд, Лоуренс Дж .; Геркин, Роджер Э. Acta Crystallographica Section C (1998) 54, 535-539. Получено 13 апреля 2018 г. с: crystallography-online.com.
- Эррера Д., Фернандес гр. и др. (2015). Слабительные фенолфталеиновые и их связь с развитием рака. Получено 13 апреля 2018 г. с: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Получено 13 апреля 2018 г. с: Applichem.com
- Wikipedia. Тест Кастле-Мейера. (2017). Получено 13 апреля 2018 г. с сайта es.wikipedia.org.
- Патрисия Ф. Куган, Линн Розенберг, Джули Р. Палмер, Брайан Л. Стром, Энн Г. Заубер, Пол Д. Столли, Сэмюэл Шапиро; Фенолфталеиновые слабительные и риск рака, JNCI: журнал Национального института рака, том 92, выпуск 23, 6 декабря 2000 г., страницы 1943–1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Получено 13 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
- LHcheM. (10 мая 2012 г.). Образец твердого фенолфталеина. , Получено 13 апреля 2018 г. с: commons.wikimedia.org.