Структурная формула представляет собой графическое представление связей молекулы, освещающих его структуру , как только определяются спектральными методами. Это наиболее конкретный способ, когда речь идет о конкретном соединении, а не о нескольких изомерах, соответствующих одной и той же молекулярной формуле.
Например, бутан C 4 H 10 имеет два изомера: н-бутан (линейный) и 2-метилпропан (разветвленный). Молекулярная формула не делает различий между ними; тогда как если мы обратимся к структурным формулам, то точно будет видно, что одна линейная, а другая разветвленная.
Структурные формулы позволяют детально изучить молекулярные структуры соединений. Источник: Pixabay.
Использование структурных формул упрощает понимание изменений, которым молекула претерпевает во время химической реакции; какие из его звеньев разорваны, как изменяется его структура в процессе и в конце. Научиться читать эти формулы - это то же самое, что предсказывать свойства молекул на поверхности.
Структурные формулы - это 2D-представления, хотя они могут указывать на некоторые трехмерные и геометрические аспекты. Чем больше исследуется структура соединения, тем более точной и точной становится его структурная формула. В противном случае не учитываются важные аспекты, позволяющие понять природу молекулы.
Примеры структурных формул
Каждое соединение имеет соответствующую структурную формулу, которая может варьироваться в зависимости от типа используемой проекции или перспективы. Например, сжатые и скелетные формулы, структуры Льюиса и стереохимические проекции - все это структурные формулы, предназначенные для графического отображения как можно большего количества информации о молекулярной структуре.
Их так много, что мы рассмотрим лишь несколько простых примеров.
глюкоза
Различные представления о структуре альфа-глюкозы. Источник: Yikrazuul через Википедию.
На верхнем изображении показаны четыре изображения молекулы глюкозы. Каждый из них является действующей структурной формулой; но 2 (проекция Хаворта) и 3 (проекция кресла) обычно чаще всего используются в академических текстах и публикациях.
Цифра 4 имеет то преимущество, что прямо указывает, какие группы ОН находятся выше (толстые клинья) или ниже (пунктирные клинья) шестиугольного кольца; то есть облегчает понимание его стереохимии. Напротив, 1 (проекция Толленса-Фишера) показывает линейный характер глюкозы перед переходом в ее циклическую форму.
метан
Структурная формула метана. Источник: Габриэль Боливар через MolView.
Выше представлены две структурные формулы метана, конденсированная молекулярная формула которого - CH 4 . Те, кто не разбирается в химии, могут интерпретировать формулу CH 4, как если бы это была молекула с атомом водорода в центре.
Но на самом деле (и обязательно) из структурных формул ясно, что центральным атомом является углерод. Следовательно, мы имеем четыре связи CH. Также обратите внимание, что формула слева создает ложное впечатление, что молекула плоская, хотя на самом деле она тетраэдрическая (формула справа).
Поэтому в структурной формуле справа связи представлены клиньями, указывающими относительное пространственное положение каждого атома водорода (вершины тетраэдра).
метанол
Структурная формула метанола. Источник: NEUROtiker
Структурная формула метанола практически такая же, как у метана, с той разницей, что у него H замещен на OH. Его конденсированная или химическая формула - CH 3 OH, а молекулярная CH 4 O. Замечено, что он также состоит из тетраэдра.
Спирт этиловый
Структурная формула этанола. Источник: Габриэль Боливар через MolView.
Теперь мы переходим к этанолу, следующему алкоголю в списке. Его химическая или сжатая формула - CH 3 CH 2 OH, которая сама по себе уже показывает его линейную структуру. Чтобы быть ясным, структурная формула на изображении выше эффективно демонстрирует, что этанол имеет прямую цепь или основную цепь.
Если присмотреться, то окружение каждого атома углерода тетраэдрическое.
фруктоза
Структурная формула бета-D-фруктофуранозы. Источник: NEUROtiker (обсуждение • вклад)
Выше представлена структурная формула фруктозы, точнее, проекция Хаворта ее фуранового кольца (пятичленного). Обратите внимание, насколько структурная формула показывает, в отличие от молекулярной, C 6 H 12 O 6 , который совпадает с формулой глюкозы, однако оба являются разными сахарами.
вода
Структурная формула воды. Источник: Benjah-bmm27 через Википедию.
Химическая формула воды - H 2 O, также соответствующая конденсированной и молекулярной формулам. Как и в случае с метаном, те, кто не знает молекулу воды (и не имеют представления о химических связях), могут полагать, что ее структура - это OHH; но структурная формула на изображении выше проясняет истинную структуру.
Хотя это и не ценится, пары свободных электронов атомов кислорода и водорода рисуют вокруг кислорода тетраэдр; это электронная геометрия воды: тетраэдр. Между тем, два атома водорода образуют плоскость, похожую на бумеранг; это молекулярная геометрия воды: угловая.
Хотя структурная формула воды, безусловно, является самой простой из рассмотренных примеров, она скрывает больше секретов и аномалий, чем может представить.
Аспирин
Структурная формула аспирина. Источник: Габриэль Боливар через MolView.
У нас есть один из первых «недостатков» структурных формул: их неспособность передать ароматический характер структуры; что в данном случае соответствует ароматичности бензольного (гексагонального) кольца аспирина (см. выше).
Если вы внимательно посмотрите на эту формулу, вы придете к выводу, что это, по сути, плоская молекула; то есть почти все его атомы «покоятся» в одной плоскости, за исключением метильной группы CH 3 слева от нее, где снова отображается тетраэдрическое окружение углерода.
Опять же, структурная формула дает гораздо больше информации, чем ее плоская молекулярная формула C 9 H 8 O 4 ; который соответствует многочисленным структурным изомерам, полностью отличным от аспирина.
Бензол
Структурная формула бензола. Источник: Габриэль Боливар через MolView.
Наконец, мы имеем выше структурную формулу бензола. Его молекулярная формула - C 6 H 6 , что указывает на то, что он фактически содержит шесть атомов углерода и шесть атомов водорода. Но это ничего не говорит об истинной структуре бензола.
Двойные связи C = C не статичны, поскольку пара электронов, в частности тот, который находится на p-орбиталях углерода, делокализуется внутри кольца. Следовательно, бензол имеет несколько резонансных структур, каждая со своей структурной формулой.
Эта делокализация является частью ароматического характера бензола, который не точно представлен в структурной формуле слева. Ближайший вариант - заменить двойные связи кружком (который некоторые называют пончиком), чтобы указать на ароматичность кольца (справа от изображения).
А как же формула скелета? Он очень похож на структурный, отличается только тем, что он не представляет собой атомы водорода; и, следовательно, он более упрощен и удобен для построения графиков. Бензольное кольцо справа будет его скелетной формулой.
Ссылки
- Уиттен, Дэвис, Пек и Стэнли. (2008). Химия (8-е изд.). CENGAGE Обучение.
- Wikipedia. (2020). Структурная формула. Получено с: en.wikipedia.org
- Нисса Гарсия. (2020). Структурная формула: определение и примеры. Учиться. Получено с: study.com
- Кларк Джим. (2012). Рисование органических молекул. Получено с: chemguide.co.uk
- Уильям Ройш. (5 мая 2013 г.). Форма молекул. Получено с: 2.chemistry.msu.edu