СТЕРИНЫ: СТРОЕНИЕ, ФУНКЦИИ И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2024

Эти стеролы представляют собой класс стероидов, липиды, неомыляемые вещества , которые характеризуются спиртовой функциональной группой ОН. Итог: это алкогольные стероиды. Они являются частью биохимии почти всех живых существ, многоклеточных или одноклеточных, поскольку они обнаружены у животных, растений, грибов, бактерий и водорослей.

Будучи стероидами, они представляют собой исходные материалы для синтеза стероидных гормонов и витаминов, растворяющихся в жирах. Они бывают трех основных типов: зоостерины, присутствующие у животных и особенно у млекопитающих; фитостерины в растениях или овощах; и микостеролы, обнаруженные в микроорганизмах.

Холестерин, содержащийся в колбасах, сырах и красном мясе, является самым известным стеролом из всех. Источник: Pexels.

Название «стерол» вообще звучит странно для ушей; но это не то же самое, когда они слышат слово «холестерин». И дело в том, что холестерин на самом деле является стеролом. Это самый важный стерол в клетках животных, поэтому многие продукты, полученные из них, такие как колбасы или кровяная колбаса, богаты холестерином.

Одна из основных и наиболее интересных функций стеринов - сделать липидный бислой клеточных мембран более гибким. Таким образом, они становятся более динамичными и ведут себя так, как если бы это была жидкость, которая течет упорядоченным образом (гребень или волна).

Состав стеринов

Общая структура стеринов и их производных. Источник: Вакцинационист.

На изображении выше мы видим базовую структуру стеролов. У них есть четыре кольца, три из которых шестиугольные и одно пятиугольное, которые вместе получают специфическое название циклопентанпергидрофенантрен; структурный скелет стероидов и этого семейства липидов.

В С-3 у нас есть гидроксильная группа ОН, которая придает молекуле спиртовой характер. С другой стороны, у C-17 есть боковая цепь R, которая будет отличать разные типы стеринов друг от друга, а также наличие заместителей на других атомах углерода.

Стерины считаются амфипатическими молекулами, потому что они имеют полностью локализованные полярные и аполярные области в своей структуре. Группа ОН становится гидрофильной полярной головкой или областью; в то время как остальная часть углеродного тела - это хвост или неполярная область, гидрофобная.

Первоначально структура стерола может создавать ложное впечатление, что она полностью плоская; но на самом деле он напоминает лист с небольшими складками.

Кольца не являются полностью плоскими, если отсутствуют двойные связи, поскольку их атомы углерода гибридизуются sp ³ . Однако стерины достаточно ламинарны, чтобы «проникать» в узкие пространства клеточных мембран.

холестерин

Структура холестерина. Источник: BorisTM через Википедию.

Хотя первая показанная структура является наиболее общей из всех, структура холестерина практически является основой для сравнения структур других важных стеринов; то есть они очень похожи, но с дополнительными двойными связями или с другими дополнительными алкильными заместителями, такими как метильные или этильные группы.

Характеристики

Синтез жирорастворимых витаминов

Стерины являются исходным материалом для четырех основных витаминов для организма: A, D, E и K. Следовательно, стерины косвенно помогают улучшить зрение, обеспечить здоровую кожу, укрепить кости и иммунную систему, а также обеспечить антиоксиданты в организме.

Синтез стероидных гормонов

Как указывалось ранее, холестерин является основным стеролом у животных. Участвует в синтезе желчных кислот (желчи) в печени, которые помогают усваивать питательные вещества и растворять жиры. Он представляет собой органический материал для синтеза витамина D в нашем организме и для построения клеточных мембран.

Точно так же нашему организму холестерин необходим для синтеза стероидных гормонов; такие как альдостерон, кортизол, тестостерон и эстроген. Следовательно, стерины играют важную роль в передаче сигналов клетками, так что отдаленные органы общаются посредством обмена молекулами.

Стабильность клеточных мембран

Липидный бислой клеточных мембран не является жестким, но движется или частично волнообразно, поэтому обладает текучестью, которая необходима для того, чтобы клетки могли эффективно реагировать на внешние стимулы или сигналы. Мембрана принимает движение, подобное движению волны, как если бы это была жидкость, текущая упорядоченным образом.

Стерины регулируют динамику мембран, чтобы они не были слишком жесткими и не выходили из строя. Тем самым они навязывают приказ. Они делают это, соединяясь между аполярными хвостами липидного бислоя, взаимодействуя с ними посредством диспергирующих сил и заставляя их двигаться или останавливаться.

Эти мембраны соответствуют не только мембранам, которые отделяют цитоплазму от внеклеточной среды, но также мембранам, выстилающим митохондрии и эндоплазматический ретикулум.

Существуют исследования, которые фактически изучают влияние заместителей стерола на текучесть мембран; если есть увеличение или увеличение их динамики в том случае, если заместители являются алкильными и разветвленными, или полярными группами, такими как OH и NH ₂ .

Примеры стеринов

У животных

Холестерин - безусловно, самый важный стерин животного происхождения. Среди других зоостеринов можно также упомянуть холестенол, копрастенол и демостерин.

В растениях

До сих пор не упоминалось ни о каком фитостерине или растительном стероле, которые одинаково важны для нашего потребления, поскольку они продаются как пищевые добавки для снижения высокого уровня холестерина, избегая их всасывания.

Среди фитостеринов у нас есть: кампестерин, ситостерин, стигмастерин, авенастерин и брассикаэстерин, первые три из которых являются основными фитостеринами, содержащимися в различных видах растений и растительных маслах (кукурузе, подсолнечнике, сое, пальме и т. Д.).

Холестерин также входит в состав стеринов, присутствующих в растениях. Опять же, приемлемо думать, что часть стеринов каким-то образом образована из холестерина, поскольку их структуры очень похожи, за исключением того, что они имеют дополнительные метильные или этильные группы.

В грибах

Основной стерол у грибов называется эргостерином, обычно сокращенно ЭРГ:

Состав эргостерола. Источник: Mysid через Википедию.

Эргостерин немного отличается от холестерина наличием двух дополнительных двойных связей, одна из которых расположена в боковой цепи R справа. Этот стерол помогает защитить грибы от действия некоторых антибиотиков.

В бактериях

И, наконец, у нас есть гопаноиды, которые считаются примитивными стеролами и позволяют бактериям противостоять неблагоприятным условиям температуры, давления, кислотности или сильно засоленной среды. Гопаноиды даже структурно не основаны на четырех конденсированных кольцах, а скорее состоят из пяти колец.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Стерол. Получено с: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Стерины. ScienceDirect. Получено с: sciencedirect.com
6. Дюфурк Э.Дж. (2008). Стерины и мембранная динамика. Журнал химической биологии, 1 (1-4), 63–77. DOI: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. Уильям В. Кристи. (2019). Стерины 3. Стерины и их конъюгаты из растений и низших организмов. Липидная сеть. Получено с: lipidhome.co.uk