ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ: СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

Эти галогенированные производные являются те соединения , которые обладают атом галогена; то есть любой из элементов группы 17 (F, Cl, Br, I). Эти элементы отличаются от остальных тем, что они более электроотрицательны, образуя множество неорганических и органических галогенидов.

На изображении ниже показаны газообразные молекулы галогенов. Сверху вниз: фтор (F ₂ ), хлор (Cl ₂ ), бром (Br ₂ ) и йод (I ₂ ). Каждый из них обладает способностью вступать в реакцию с подавляющим большинством элементов, даже между сородичами одной и той же группы (интергалогенами).

Таким образом, галогенированные производные имеют формулу MX, если это галогенид металла, RX, если это алкил, и ArX, если он ароматический. Последние два относятся к категории органических галогенидов. Стабильность этих соединений требует энергетического «преимущества» по сравнению с исходной молекулой газа.

Как правило, фтор образует более стабильные галогенированные производные, чем йод. Причина в различии их атомных радиусов (фиолетовые сферы более объемны, чем желтые).

По мере увеличения радиуса атома перекрытие орбиталей между галогеном и другим атомом становится хуже, и, следовательно, связь слабее.

Номенклатура

Правильное название этих соединений зависит от того, являются они неорганическими или органическими.

неорганический

Галогениды металлов состоят из связи, ионной или ковалентной, между галогеном X и металлом M (из групп 1 и 2, переходные металлы, тяжелые металлы и т. Д.).

В этих соединениях все галогены имеют степень окисления -1. Зачем? Потому что его валентность равна ns ² np ^5.

Следовательно, им нужно получить только один электрон, чтобы завершить октет валентности, в то время как металлы окисляются, отдавая им электроны, которые у них есть.

Таким образом, фтор остается в виде F ^- фторида; Cl ^- , хлорид; Br ^- , бромид; и I ^- йодид. MF будет называться: (название металла) фторид (n), где n - валентность металла, только если у него более одного. Для металлов 1 и 2 групп валентность называть не нужно.

Примеры

- NaF: фторид натрия.

- CaCl ₂ : хлорид кальция.

- AgBr: бромид серебра.

- ZnI ₂ : йодид цинка.

- CuCl: хлорид меди (I).

- CuCl ₂ : хлорид меди (II).

- TiCl ₄ : хлорид титана (IV) или тетрахлорид титана.

Однако водород и неметаллы - даже сами галогены - также могут образовывать галогениды. В этих случаях валентность неметалла в конце не указывается:

- PCl ₅ : пентахлорид фосфора.

- BF ₃ : трифторид бора.

- AlI ₃ : трииодид алюминия.

- HBr: бромистый водород.

- IF ₇ : гептафторид йода.

органический

Независимо от того, RX это или ArX, галоген ковалентно присоединен к атому углерода. В этих случаях галогены упоминаются по имени, а остальная часть номенклатуры зависит от молекулярной структуры R или Ar.

Для простейшей органической молекулы, метана (CH ₄ ), следующие производные получают заменой Cl на H:

- CH ₃ Cl: хлорметан.

- CH ₂ Cl ₂ : дихлорметан.

- CHCl ₃ : трихлорметан (хлороформ).

- CCl ₄ : тетрахлорметан (хлорид углерода (IV) или четыреххлористый углерод).

Здесь R состоит из одного атома углерода. Итак, для других алифатических цепей (линейных или разветвленных) подсчитывается количество атомов углерода, от которых они связаны с галогеном:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ F: 1-фторпропан.

Приведенный выше пример относится к первичному алкилгалогениду. В случае разветвленной цепи выбирается самая длинная цепь, содержащая галоген, и начинается подсчет, оставляя наименьшее возможное число:

3-метил-5-бромгексан

То же происходит и с другими заместителями. Аналогичным образом, для ароматических галогенидов обозначается галоген, а затем остальная часть структуры:

На верхнем изображении показано соединение, называемое бромбензолом, причем атом брома выделен коричневым цветом.

свойства

Неорганические галогениды

Неорганические галогениды представляют собой ионные или молекулярные твердые вещества, хотя первые более распространены. В зависимости от взаимодействий и ионных радиусов MX он будет растворим в воде или других менее полярных растворителях.

Неметаллические галогениды (например, галогениды бора) обычно являются кислотами Льюиса, что означает, что они принимают электроны для образования комплексов. С другой стороны, галогениды (или галогениды) водорода, растворенные в воде, образуют так называемые гидрокислоты.

Его точки плавления, кипения или сублимации зависят от электростатических или ковалентных взаимодействий между металлом или неметаллом с галогеном.

Точно так же ионные радиусы играют важную роль в этих свойствах. Например, если M ⁺ и X ^- близки по размеру, их кристаллы будут более стабильными.

Органические галогениды

Они полярные. Зачем? Потому что разница в электроотрицательности между C и галогеном создает постоянный полярный момент в молекуле. Точно так же это уменьшается по мере спуска группы 17, от связи C - F к связи C - I.

Независимо от молекулярной структуры R или Ar, увеличение количества галогенов оказывает прямое влияние на температуры кипения, поскольку они увеличивают молярную массу и межмолекулярные взаимодействия (RC - XX - CR). Большинство из них не смешиваются с водой, но могут растворяться в органических растворителях.

Приложения

Использование галогенированных производных может зарезервировать отдельный текст. Молекулярные «партнеры» галогенов являются ключевым фактором, так как их свойства и реакционная способность определяют использование производных.

Таким образом, среди большого разнообразия возможных применений выделяются следующие:

- Молекулярные галогены используются для создания галогенных ламп, где они контактируют с вольфрамовой нитью накаливания. Эта смесь предназначена для реакции галогена X с испаренным вольфрамом. Таким образом предотвращается его осаждение на поверхности лампы, что гарантирует ее более длительный срок службы.

- Фторидные соли используются при фторировании воды и зубных паст.

- Гипохлориты натрия и кальция - два активных агента в коммерческих отбеливающих растворах (хлор).

- Хлорфторуглероды (CFC), хотя и разрушают озоновый слой, используются в аэрозолях и холодильных системах.

- Винилхлорид (CH ₂ = CHCl) представляет собой мономер полимера поливинилхлорида (ПВХ). С другой стороны, тефлон, используемый в качестве антипригарного материала, состоит из полимерных цепей тетрафторэтилена (F ₂ C = CF ₂ ).

- Они используются в аналитической химии и органическом синтезе для различных целей; среди них синтез лекарств.

Дополнительные примеры

На верхнем изображении показан гормон щитовидной железы, ответственный за выработку тепла, а также за повышение общего обмена веществ в организме. Это соединение является примером галогенированного производного, присутствующего в организме человека.

Среди других галогенированных соединений упоминаются следующие:

- Дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ), эффективный инсектицид, но оказывает серьезное воздействие на окружающую среду.

- Хлорид олова (SnCl ₂ ), используемый в качестве восстановителя.

- Хлорэтан или 1-хлорэтан (CH ₃ CH ₂ Cl), местный анестетик, который быстро охлаждает кожу.

- Дихлорэтилен (ClCH = CClH) и тетрахлорэтилен (Cl ₂ C = CCl ₂ ), используемые в качестве растворителей в химической чистке.

Ссылки

1. Доктор Ян Хант. Основная органическая номенклатура IUPAC Галоалканы / алкилгалогениды. Получено 4 мая 2018 г. с: chem.ucalgary.ca
2. Ричард С. Бэнкс. (Август 2000 г.). Номенклатура органических галогенидов. Получено 4 мая 2018 г. с: chemistry.boisestate.edu
3. Advameg, Inc. (2018). Органические галогенные соединения. Получено 4 мая 2018 г. с: chemistryexplained.com
4. Органические галогенные соединения. Получено 4 мая 2018 г. с: 4college.co.uk
5. Доктор Сехам Альтерари. (2014). Органические галогенные соединения. Получено 4 мая 2018 г. с: fac.ksu.edu.sa
6. Кларк Дж. Физические свойства алкилгалогенидов. Получено 4 мая 2018 г. с сайта chem.libretexts.org.
7. Д-р Манал К. Рашид. Органические галогениды. Получено 4 мая 2018 г. с сайта comed.uobaghdad.edu.iq.