ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ: ХАРАКТЕРИСТИКА, КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2025

Эти органические соединения или органические молекулы являются теми веществами , которые содержат атомы углерода. Раздел химии, ответственный за его изучение, известен как органическая химия.

Практически все молекулы, которые делают возможной клеточную жизнь, содержат углерод, а именно: белки, ферменты, липиды, углеводы, витамины и нуклеиновые кислоты и т. Д. Следовательно, все химические реакции, происходящие в живых системах, являются органическими реакциями.

Графическое изображение структуры спирта, органического соединения (Источник: SubDural12 / Public domain, через Wikimedia Commons)

Аналогичным образом, большинство соединений, встречающихся в природе, от которых люди зависят от продуктов питания, лекарств, одежды и энергии, также являются органическими соединениями.

Существуют природные и синтетические органические соединения, так как химики сумели произвести миллионы органических соединений искусственно, то есть в стенах лаборатории, и, следовательно, эти соединения не могут быть найдены в природе.

Состав органических соединений: углерод

Органические соединения состоят, среди прочего, из атомов углерода. Углерод - особый элемент, и это в значительной степени связано с его положением в периодической таблице, поскольку он находится в центре второго ряда элементов.

Углерод в периодической таблице (Источник: IUPAC / общественное достояние, через Wikimedia Commons)

Элементы слева от него имеют тенденцию отдавать электроны, а элементы справа - получать их. Тот факт, что углерод находится в середине этих элементов, означает, что он не полностью отдает электроны и не принимает их полностью, а скорее разделяет их.

Обменивая электроны, не забирая их и не отдавая другим элементам, углерод может образовывать связи с сотнями различных атомов, образуя миллионы стабильных соединений с множеством химических свойств.

Характеристики органических соединений

-Все органические соединения образованы атомами углерода в сочетании с атомами водорода, кислорода, азота, серы, фосфора, фтора, хлора, брома и других.

Однако не все соединения, которые имеют атомы углерода, являются органическими соединениями, такими как карбонат натрия или карбонат кальция.

-Это могут быть твердые кристаллические вещества, масла, воски, пластмассы, эластичные материалы, подвижные или летучие жидкости или газы. Кроме того, они могут иметь широкий спектр цветов, запахов и вкусов (некоторые их характеристики будут описаны по группам).

-Они могут быть натуральными или синтетическими, то есть обычно встречаются в природе или могут быть искусственно синтезированы человеком.

-Они выполняют множество функций, как с клеточной точки зрения, так и в антропоцентрическом смысле, поскольку человек использует органические соединения во многих аспектах своей повседневной жизни.

классификация

Органические соединения можно разделить на ряд «функциональных групп». Из этих функциональных групп наиболее распространенными и актуальными являются:

-Алканы, алкены и алкины

-Песок или ароматические углеводороды

-Спирты и фенолы, простые эфиры и эпоксиды

-Тиолы, амины, альдегиды и кетоны

-Halides

-Карбоновые кислоты

алканов

Алканы - это органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода, соединенных простыми неполярными ковалентными связями, поэтому они относятся к классу веществ, известных как углеводороды.

Связи, составляющие эти соединения, обычно являются наименее реактивными связями, которые могут быть обнаружены в органической молекуле, и поэтому алкановые последовательности образуют «инертный каркас» для большинства органических соединений.

Строение некоторых алканов. Метан, этан, пропан и бутан. (Источник: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) через Wikimedia Commons)

Эти соединения могут встречаться в виде углеводородных цепей или циклических структур или колец. Когда углеводородная цепь присоединена к более чем одной основной структурной единице в качестве заместителя, это тогда называется алкильной группой.

Простейшие алканы - это метан (CH4), который является одним из основных соединений, содержащихся в природном газе, этане (C2H6), пропане (C3H8) и бутане (C4H10), используемых в качестве жидкого топлива в зажигалках. карман.

алкенов

Этилен Автор: Брайан Дерксен, из Wikimedia Commons

Органическое соединение является алкеном, если оно содержит двойные связи между составляющими его атомами углерода, поэтому говорят, что они ненасыщенные, так как они не насыщены атомами водорода.

Алкены широко распространены в природе, и некоторые общие примеры включают этилен (используемый для изготовления пластмасс), 2-метил-1,3-бутадиен-изопрен (используемый для производства каучуков или каучуков) и витамин А.

Алкины

Химическая структура ацетилена

Алкины - это углеводороды (соединения, состоящие из атомов углерода и водорода), между некоторыми из которых имеется тройная связь, обладающая большой прочностью и жесткостью. В природе они не очень распространены.

Этин, также известный как ацетилен, является одним из наиболее представительных примеров этой группы молекул. Он используется в качестве топлива для горелок кислородно-ацетиленовых сварщиков.

Температура кипения алканов, алкенов и алкинов повышается с увеличением молекулярной массы, однако температура плавления может сильно варьироваться, поскольку она зависит от структуры, принятой этими молекулами в твердой фазе.

Ароматические углеводороды или арены

Бензол

Также известные как ароматические углеводороды, арены представляют собой набор органических молекул, которые содержат функциональную группу, состоящую из трех пар атомов, связанных двойными связями, которые соединены вместе, образуя правильный плоский (плоский) шестиугольник.

Гексагональные кольца этих соединений обычно представлены в последовательности, чередующей одинарные связи с двойными связями.

Самая маленькая молекула, которая может образовывать функциональную группу такой природы, - это бензол (C6H6), а арены могут иметь одно или несколько бензольных колец или другие кольца аналогичной структуры. Когда они называются заместителями в других структурных единицах, они известны как арильные заместители.

Их описание как «ароматические углеводороды» связано с сильным запахом бензола и других более крупных аренов.

Хорошим примером этих соединений является нафталин, образованный двумя конденсированными бензольными кольцами, который соответствует активному веществу в нафталиновых шариках, обычно используемых в качестве пестицидов для отпугивания нежелательных домашних насекомых.

Спирты и фенолы

Источник: Общая структура спиртов. Secalinum, из Wikimedia Commons

Спирты - это соединения, образованные алкановым скелетом, к которому присоединена гидроксильная группа (-ОН), тогда как фенолы - это те, в которых гидроксильная группа, в свою очередь, присоединена к арильному кольцу (ароматическому углеводороду).

И спирты, и фенолы чрезвычайно распространены в природе, но более распространены и важны спирты.

Химическая структура фенола. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Из-за присутствия гидроксильной группы спиртовые и фенольные молекулы обладают сильно изменяющимися физическими и химическими свойствами, поскольку атомы кислорода гораздо более электроотрицательны, чем атомы углерода или водорода.

Следовательно, связи между этими тремя атомами полярны, и именно они отвечают за основные характеристики спиртов и фенолов.

Температура кипения спиртов выше, чем температура кипения алканов или алкенов сравнимой молекулярной массы, хотя чем выше алкильная группа этих молекул, тем больше их свойства аналогичны свойствам алканов.

Эфиры и эпоксиды

Общая структура органических сложных эфиров

Простые эфиры - это органические молекулы, в которых один атом кислорода связан с двумя атомами углерода, и их очень много в природе. Например, диэтиловый эфир ранее использовался в качестве анестетика, а 2-этоксинафталин использовался в парфюмерии как «ароматизатор, подобный цветку апельсина».

Существуют простые эфиры с прямой цепью и циклические простые эфиры, и хотя связи между кислородом и углеродом полярны, эти соединения менее активны, чем спирты и фенолы.

С другой стороны, эпоксиды представляют собой циклические простые эфиры, состоящие из трехатомного кольца, простейшим примером является оксид этилена, также известный как оксиран, горючий газ с сильным запахом.

Пример эпоксида, 2,3-эпоксигексана

Тиолы

Сульфгидрил, тиоловая группа

Тиолы очень похожи на спирты, но вместо атома кислорода у них есть атом серы. Их основная характеристика - очень неприятный запах.

Самый простой тиол - это сероводород (H₂S), серный аналог воды, который пахнет тухлым яйцом. Этантиол - еще один широко известный тиол, так как его добавляют в бытовой газ для обнаружения утечек.

Когда они присутствуют в качестве заместителей в других структурных единицах, тиолы или SH-группы известны как «меркапто-группы».

Амины

Общая формула амина. Источник: MaChe, из Wikimedia Commons.

Амины обычно представляют собой соединения алкана (алкильные группы) или арена (арильные группы), которые содержат по крайней мере один присоединенный атом азота.

Если это каркас, состоящий из алкильной группы, то соединение называется алкиламином. С другой стороны, если каркас состоит из арильной группы, соединение соответствует ариламину.

Существуют первичные, вторичные и третичные амины в зависимости от того, присоединен ли атом азота к одной, двум или трем алкильным или арильным группам соответственно. Они очень распространены в природе и многие из них физиологически активны в организме живых существ.

Альдегиды и кетоны

Представление альдегида (Источник: Wereldburger758, через Wikimedia Commons)

Оба соединения имеют атомы углерода, присоединенные к карбонильным группам. Карбонильная группа состоит из атома кислорода, присоединенного к атому углерода двойной связью; в этих группах атом углерода также присоединен к двум другим атомам помимо кислорода.

Многие другие функциональные группы образуются из-за наличия различных атомных группировок у атома углерода карбонильной группы, но альдегиды и кетоны, несомненно, являются наиболее важными.

Кетоны - это те соединения, в которых атом углерода карбонильной группы присоединен к двум другим атомам углерода, тогда как в альдегидах по крайней мере один из этих атомов представляет собой водород.

Общая формула кетонов

Многие альдегиды и кетоны отвечают за вкус и запах многих фруктов и овощей, потребляемых животными, поэтому в естественной среде их очень много.

Формалин, состоящий из смеси формальдегида с водой, представляет собой жидкость, обычно используемую для хранения биологических образцов.

Бензальдегид, например, представляет собой ароматический альдегид, ответственный за запах миндаля и вишни. Бутандион, с другой стороны, представляет собой кетон, который имеет две карбонильные группы и придает характерный запах многим сырам.

Галогениды или галогениды

Литий фторид, галогенид

Это соединения, которые содержат атомы углерода, связанные с атомом галогена, таким как фтор, йод, бром или хлор, через полярные связи. Они очень реакционноспособные соединения, так как они имеют атомы углерода, участвующие в связи, и имеют небольшой положительный заряд.

Многие из этих соединений были обнаружены в морских организмах, а другие имеют множество коммерчески важных применений. Хлорэтан или этилхлорид, например, представляет собой летучую жидкость, используемую в качестве местного анестетика.

Карбоновые кислоты

Строение карбоновой кислоты. R представляет собой водородную или карбонатную цепь.

Если карбонильная группа (C = O) соединяется с гидроксильной группой (-OH), она образует функциональную группу, известную как карбоксильная группа (-COOH).

Атом водорода карбоксильной группы можно удалить, образуя отрицательный ион, обладающий кислотными свойствами, поэтому соединения, которые обладают этими группами, известны как карбоновые кислоты.

Эти соединения широко распространены в природе. Они содержатся в уксусе, который мы используем на кухне, в цитрусовых, которые мы потребляем, а также в некоторых овощах и даже во многих обычно используемых лекарствах.

Структурная единица, которая содержит алкильную группу, присоединенную к карбоксильной группе, известна как ацильная группа, и все соединения, полученные из карбоновых кислот, содержат ацильную группу, присоединенную к различным заместителям.

Эти производные включают сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и ангидриды. Сложные эфиры образованы алкоксифрагментом (OR), присоединенным к ацильной группе, амиды имеют аминогруппы (-NR2), галогенангидриды имеют атом хлора или брома, а ангидриды имеют карбоксильную группу.

Некоторые простые эфиры придают приятный аромат фруктам и цветам. Мочевина представляет собой двойной амид угольной кислоты и является основным компонентом мочи.

Ацилхлориды и ангидриды являются наиболее реакционноспособными производными и обычно используются в качестве химических реагентов, но не имеют большого значения в природе.

В дополнение к ранее названным группам важно отметить, что существуют также соединения, называемые полифункциональными, поскольку в своей структуре они содержат более одной функциональной группы, чем перечисленные выше.

Номенклатура

Наиболее используемая номенклатура для обозначения органического соединения - это ИЮПАК, который состоит из наименования самой длинной цепи атомов углерода, соединенных двойными связями молекулы, независимо от того, является ли она непрерывной цепью или имеет ли она структуру. циклический характер.

Все «смещения», являются ли они множественными связями или атомами, отличными от атомов углерода и водорода, указываются как префиксы или суффиксы в соответствии с определенными приоритетами.

Номенклатура алканов

Алканы могут быть линейными (ациклическими) или циклическими (алициклическими) молекулами. Если вы начнете с алкана из пяти атомов углерода, количество атомов углерода в цепи обозначено греческой буквой или латинским префиксом.

Если это циклические алканы (циклоалканы), то используется приставка «цикло». В зависимости от количества атомов углерода алканы могут быть (линейными или циклическими):

-Метан (CH4)

-Этан (CH3CH3)

-Пропан (CH3CH2CH3)

-Бутан (CH3 (CH2) 2CH3)

-Пентан (CH3 (CH2) 3CH3)

-Гексан (CH3 (CH2) 4CH3)

-Гептан (CH3 (CH2) 5CH3)

-Октан (CH3 (CH2) 6CH3)

-Нонан (CH3 (CH2) 7CH3)

-Декано (CH3 (CH2) 8CH3)

-Ундекан (CH3 (CH2) 9CH3) и т. Д.

Номенклатура соединений с функциональными группами

Функциональные группы названы в соответствии с их приоритетом. В следующем списке показаны различные функциональные группы в порядке убывания приоритета (от наиболее важных к наименее важным) и указаны как префикс, так и суффикс, которые необходимо использовать для именования молекул с этими характеристиками:

Для тех, кого можно назвать с помощью префикса или суффикса:

- Карбоновая кислота : R-COOH, префикс «карбоновая кислота» и суффикс «-oic»

- Альдегид : R-HC = O, префикс «оксо-» или «формил» и суффикс «-al» или «карбальдегид».

- Кетоны : RC = OR, префикс «оксо-» и суффикс «-one»

- Спирт : ROH, приставка «гидрокси-» и суффикс «-ol».

- Амин : RN-, префикс «амино-» и суффикс «-амин»

Для тех, кого можно назвать, используя только суффиксы:

- Алкены : C = C, суффикс «-eno»

- Алкин : C-тройная связь-C, суффикс «-ино»

Для тех, кого можно назвать только с помощью префиксов:

- Алкил (метил, этил, пропил, бутил): R-, приставка «алкил-»

- Алкокси : RO-, префикс «алкокси-»

- Галогены : F- (фтор-), Cl- (хлор-), Br- (бром-), I- (йод-)

- Соединения с группами -NO2 : приставка «нитро-»

- Соединения с группами -CH = CH2 : префикс «винил-»

- Соединения с группами -CH2CH = CH2 : префикс «аллил-»

- Соединения с фенольными группами : приставка «фенил-»

В соответствии с вышеизложенным, органические соединения, которые имеют заместители, например, которые могут быть названы только с префиксами, должны называться следующим образом:

1. Найдите самую длинную цепочку из атомов углерода и определите «корневое» название для этой родительской цепи, то есть название одноцепочечного алкана с таким же числом атомов углерода.
2. Пронумеруйте цепь так, чтобы первый заместитель занимал первое положение, другими словами, чтобы первый заместитель имел наименьший номер.
3. Определите название и положение каждого заместителя в цепи. Если один из заместителей представляет собой азот, вместо числа используется «N-».
4. Укажите количество одинаковых групп числовыми приставками «ди», «три», «тетра» и т. Д.
5. Напишите номера позиций и названия групп заместителей в алфавитном порядке перед «корневым именем». При сортировке по алфавиту префиксы «sec -», «tert -», «di», «tri» и т.д. не учитываются, но учитываются префиксы «cyclo-» и «iso».

Органические соединения, которые имеют заместители и которые могут называться только суффиксами, должны называться следующим образом:

Алкены называются так же, как алканы, за исключением того, что:

1. Цепочка атомов углерода, которая включает двойную связь (C = C), указана таким образом, что эти атомы занимают «самое низкое положение», поскольку она имеет более высокий приоритет, чем любой заместитель.
2. Суффикс «-ano» заменен на «-eno».
3. Геометрический изомер обозначается приставками «цис», «транс», «Е» или «Z».
4. Когда C = C не может быть включен, используется название заместителя.

Алкины также названы в честь алканов с некоторыми модификациями:

1. Цепочка атомов углерода, содержащая пару атомов углерода, связанных тремя связями, указана таким образом, что функциональная группа имеет «низшее» числовое положение.
2. Суффикс «-ано» заменяется на «-ино», и числовая позиция присваивается первому углеродному элементу в цепи.

Номенклатура молекул, которые могут быть названы как префиксами, так и суффиксами, те молекулы с одной или несколькими функциональными группами названы с суффиксом функциональной группы с наивысшим приоритетом, а другие указываются как префикс, также в порядке приоритета.

Примеры органических соединений

По всему тексту упоминаются классические примеры различных групп органических соединений, и читателю важно помнить, что макромолекулы, составляющие наши клетки, также являются гетерогенными группами этих соединений.

Изображение Тумису на www.pixabay.com

Следовательно, примеры крупных и важных органических соединений включают:

-Нуклеиновые кислоты, такие как дезоксирибонуклеиновая кислота и рибонуклеиновая кислота

-Все белки и ферменты

-Простые и сложные углеводы, то есть моносахариды, такие как глюкоза или галактоза, и полисахариды, такие как крахмал, целлюлоза или хитин

-Простые и сложные липиды, которые состоят из комбинации карбоновых кислот, спиртов и других функциональных групп, почти всегда полярных

Изображение Steve Buissinne с www.pixabay.com

2-пропанол - это органическое соединение, известное нам как изопропиловый спирт и которое обычно используется для очистки ран. Как и масло, которое мы используем для приготовления пищи, независимо от его растительного происхождения.

Этиловый спирт, который мы получаем в алкогольных напитках, таких как пиво или вино, является органическим соединением, как и сахар, который мы используем для подслащивания десертов и напитков.

Ссылки

1. Speight, JG (2016). Экологическая органическая химия для инженеров. Butterworth-Heinemann.
2. Брюс, ПЯ (2004). Органическая химия. Международное издание.
3. Клейден, Дж., Гривс, Н., Уоррен, С., и Уотерс, П. (2001). Органическая химия.
4. Ли, Дж. Дж. (Ред.). (2011). Принципы химической номенклатуры: руководство по рекомендациям IUPAC. Королевское химическое общество.
5. Уссельман, М., Зумдал, С., Норман, Р., Ноллер, К. (2019). Британская энциклопедия. Получено 6 апреля 2020 г. с сайта britannica.com.