ХЛОРБЕНЗОЛ (C6H5CL): СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ - ХИМИЯ - 2025

Хлорбензол представляет собой ароматическое соединение химической формулы C ₆ H ₅ Cl, в частности , ароматический галогенид. При комнатной температуре это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, которую часто используют в качестве растворителя и обезжиривателя. Кроме того, он служит сырьем для производства множества очень полезных химических соединений.

В прошлом веке он послужил основой для синтеза инсектицида ДДТ, очень полезного для искоренения таких болезней, как малярия. Однако в 1970 году его использование было запрещено из-за его высокой токсичности для человека. Молекула хлорбензола полярна из-за более высокой электроотрицательности хлора по отношению к атому углерода, с которым он связывается.

Это приводит к тому, что хлор имеет умеренную плотность отрицательного заряда δ- по отношению к углероду и остальной части ароматического кольца. Точно так же хлорбензол практически нерастворим в воде, но он растворим в жидкостях ароматической химической природы, таких как: хлороформ, бензол, ацетон и т. Д.

Кроме того, Rhodococus phenolicus - это вид бактерий, способных разлагать хлорбензол как единственный источник углерода.

Химическая структура

На верхнем изображении показана структура хлорбензола. Черные сферы углерода образуют ароматическое кольцо, а белые сферы и зеленые сферы составляют атомы водорода и хлора соответственно.

В отличие от молекулы бензола, хлорбензол имеет дипольный момент. Это связано с тем, что атом Cl более электроотрицателен, чем остальные sp ² -гибридизированные атомы углерода .

По этой причине в кольце нет равномерного распределения электронной плотности, но большая ее часть направлена ​​к атому Cl.

Согласно этому объяснению, с помощью карты электронной плотности можно было бы подтвердить, что, хотя и слабо, существует область δ-, богатая электронами.

Следовательно, молекулы хлорбензола взаимодействуют друг с другом посредством диполь-дипольных сил. Однако они недостаточно сильны, чтобы это соединение могло существовать в твердой фазе при комнатной температуре; по этой причине это жидкость (но с более высокой температурой кипения, чем у бензола).

Химические свойства

запах

У него мягкий, не неприятный запах, похожий на запах миндаля.

Молекулярный вес

112,556 г / моль.

Точка кипения

131,6 ° C (270 ° F) при давлении 760 мм рт.

Температура плавления

-45,2 ºC (-49 ºF)

точка возгорания

27 ºC (82 ºF)

Растворимость воды

499 мг / л при 25 ° С.

Растворимость в органических соединениях

Смешивается с этанолом и этиловым эфиром. Он хорошо растворяется в бензоле, четыреххлористом углероде, хлороформе и сероуглероде.

плотность

1,1058 г / см3 при 20 ° C (1,11 г / см3 при 68 ° F). Это немного более плотная жидкость, чем вода.

Плотность паров

3,88 относительно воздуха. 3,88 (воздух = 1).

Давление газа

8,8 мм рт. Ст. При 68 ° F; 11,8 мм рт. Ст. При 77 ° F; 120 мм рт. Ст. При 25 ° C.

самовоспламенения

593 ºC (1099 ºC)

вязкость

0,806 мПуаз при 20 ° C.

Коррозионная

Агрессивно в отношении некоторых типов пластиков, каучуков и некоторых типов покрытий.

Теплота сгорания

-3100 кДж / моль при 25 ° C.

Теплота испарения

40,97 кДж / моль при 25 ° C.

Поверхностное натяжение

33,5 дин / см при 20 ° C.

Потенциал ионизации

9.07 эВ.

Порог запаха

Распознавание в воздухе 2.1.10-1 ppm. Слабый запах: 0,98 мг / см3; сильный запах: 280 мг / см3.

Экспериментальная точка замерзания

-45,55 ° C (-50 ° F).

стабильность

Несовместим с окислителями.

Синтез

В промышленности используется метод, введенный в 1851 г., при котором газообразный хлор (Cl ₂ ) пропускают через жидкий бензол при температуре 240 ºC в присутствии хлорида железа (FeCl ₃ ), который действует как катализатор.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Хлорбензол также получают из анилина в реакции Сандмайера. Анилин образует хлорид бензолдиазония в присутствии нитрита натрия; а хлорид бензолдиазония образует хлорид бензола в присутствии хлорида меди.

Приложения

Использование в органическом синтезе

-Он используется как растворитель, обезжиривающий агент и служит сырьем для разработки множества очень полезных соединений. Хлорбензол был использован в синтезе инсектицида ДДТ, который в настоящее время не используется из-за его токсичности для человека.

- Хотя в меньшей степени хлорбензол используется в синтезе фенола, соединения, которое обладает фунгицидным, бактерицидным, инсектицидным, антисептическим действием, а также используется в производстве агрохимикатов, а также в процессе производства ацетисалициловой кислоты.

-Он участвует в производстве диизоцианата, обезжиривающего средства для автомобильных деталей.

-Используется для получения п-нитрохлорбензола и 2,4-динитрохлорбензола.

-Он используется в синтезе соединений трифенилфосфина, тиофенола и фенилсилана.

-Трифенилфосфин используется в синтезе органических соединений; тиофенол - пестицидный агент и фармацевтический промежуточный продукт. Вместо этого в силиконовой промышленности используется фенилсилан.

-Это часть сырья для производства дифенилоксида, который используется в качестве теплоносителя, при борьбе с болезнями растений и при производстве других химических продуктов.

-P-нитрохлорбензол, полученный из хлорбензола, представляет собой соединение, которое используется в качестве промежуточного продукта при производстве красителей, пигментов, фармацевтических препаратов (парацетамол) и в химии каучука.

Использование для синтеза органических растворителей

Хлорбензол также используется в качестве сырья для производства растворителей, используемых в реакциях синтеза органических соединений, таких как метилендифенилдиизоцианат (МДИ) и уретан.

MDI участвует в синтезе полиуретана, который выполняет множество функций при производстве строительных изделий, холодильников и морозильников, спальной мебели, обуви, автомобилей, покрытий и клеев, а также в других областях.

Точно так же уретан является сырьем для производства вспомогательных веществ для сельского хозяйства, красок, чернил и чистящих растворителей для использования в электронике.

Медицинское использование

-2,4-динитрохлорбензол используется в дерматологии для лечения очаговой алопеции. Он также использовался в исследованиях аллергии и в иммунологии дерматита, витилиго и для прогнозирования развития у пациентов со злокачественной меланомой, остроконечными кондиломами и вульгарными бородавками.

-Он нашел терапевтическое применение у пациентов с ВИЧ. С другой стороны, ему приписываются функции иммуномодулятора, и этот аспект является предметом обсуждения.

Ссылки

1. Драка Алессандра Б. Алио С. (1998). Динитрохлорбензол и его применение. , Венесуэльская дерматология, VOL. 36, №1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Пара-нитрохлорбензол (PNCB). Получено 4 июня 2018 г. с: panoliindia.com
3. Корри Барнс. (2018). Хлорбензол: свойства, реакционная способность и использование. Получено 4 июня 2018 г. с: study.com
4. Wikipedia. (2018). Хлорбензол. Получено 4 июня 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
5. PubChem. (2018). Хлорбензол. Получено 4 июня 2018 г. с сайта pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.