УНДЕЦИЛЕНОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Ундециленовая кислота представляет собой органическое соединение, химическая формула С ₁₁ Н ₂₀ О ₂ . Он также известен как 10-ундеценовая кислота и представляет собой ненасыщенную жирную кислоту с двойной связью между десятым и одиннадцатым атомами углерода.

Его получают из касторового масла, то есть из касторового масла. Он содержится в естественных условиях в некоторых растениях, особенно в ягодах куста черной бузины. Если ундециленовая кислота нагревается в присутствии воздуха, она дает дикарбоновую кислоту (то есть соединение с двумя карбоксильными группами –COOH) и окисленный полимерный материал.

Ундециленовая кислота. Автор: Марилу Стеа.

При нагревании в отсутствие воздуха он полимеризуется, то есть образует соединения с двумя или более звеньями, повторно слипшимися. Обычно он используется в качестве противогрибкового средства и для лечения кожных заболеваний, таких как экзема, стригущий лишай и других кожных заболеваний. Он действует как фунгистатик. Он используется в местном лечении.

Поскольку он имеет две противоположные функциональные группы, он действует как связывающая молекула в различных применениях, таких как производство полимеров, для повышения биочувствительности определенных материалов и для ускорения транспорта противоопухолевых препаратов.

Структура

Он имеет насыщенную цепь с двойной связью (C = C) и карбоксильную группу (-COOH) на противоположных концах молекулы.

Ниже приводится структура молекулы ундециленовой кислоты, где каждая вершина соответствует звену –CH ₂ -, на левом конце имеется двойная связь, а на правом конце - –COOH.

Структура ундециленовой кислоты. Edgar181. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- ундециленовая кислота

- 10-ундеценовая кислота

- 10,11-ундециленовая кислота

- Ундец-10-еновая кислота

Физические свойства

Физическое состояние

Твердое (кристаллы) или жидкое в зависимости от температуры окружающей среды.

Молекулярный вес

184,27 г / моль

Температура плавления

24,5 ºC

Точка кипения

275 ° C, разлагается при 295 ° C

плотность

0,907 г / см ³

Растворимость

Нерастворим в воде. Растворим в спирте, эфире и хлороформе

Химические свойства

Нагревание в присутствии кислорода

Если ундециленовая кислота подвергается нагреванию до 80 ° C в непрерывном потоке воздуха , не содержащего CO ₂ , происходит несколько реакций, среди которых:

1) Разрыв двойной связи с образованием дикарбоновой кислоты.

2) Образование эпоксидов за счет добавления кислорода в месте двойной связи.

3) Образование перекисей.

4) Реакции вышеуказанного с исходной молекулой ундециленовой кислоты.

В результате этих реакций получают следующие продукты: себациновая кислота (которая является дикарбоновой кислотой), 10,11-дигидроксиундекановая кислота (образуется при разложении эпоксида) и полимерный материал (образуется в результате альдольной конденсации продуктов окисления кетона). ,

Образующиеся эпоксиды и пероксиды быстро реагируют с образованием других продуктов окисления.

Нагрев при отсутствии кислорода

Когда 10-ундеценовая кислота подвергается воздействию температур 250-325 ° C, в атмосфере азота она образует димеры, тримеры и более крупные полимеры. Количество полимеров увеличивается с увеличением времени реакции.

токсичность

Хотя использованная информация не является окончательной с точки зрения токсичности для человека, ундециленовая кислота, как было показано, проявляет острую и хроническую токсичность в лабораторных испытаниях, проведенных с животными.

Смертельная доза для 50% образцов (LD ₅₀ ) составляет 8,15 г / кг. Исследования хроничности показали, что когда корм содержит 2,5% ундециленовой кислоты, рост животных замедляется.

Синтез

Его можно получить из касторового масла (также называемого касторовым маслом), поскольку 90% жирных кислот в касторовом масле составляет рицинолевая кислота. При нагревании последнего в условиях вакуума до его пиролиза получается ундециленовая кислота.

Получение ундециленовой кислоты пиролизом рицинолевой кислоты из касторового масла. Автор: Марилу Стеа

Приложения

При лечении кожных заболеваний

Ундециленовая кислота полезна при лечении дерматофитии, такой как дерматофития стоп, дерматофития стопы и тинея тела.

Tinea corporis - это поверхностная инфекция дерматофитных грибов. Форма, которая приобретается при личном контакте, обычно вызывается T. rubrum. Передается при контакте с домашними животными, такими как кошки и собаки, и вызывается Microsporum canis.

Когда грибковая инфекция поражает стопы, это называется tinea pedis, в просторечии называемой стопой спортсмена. Ундециленат цинка используется в качестве местного противогрибкового средства при этом состоянии. Снимает жажду, жжение и раздражение при этой болезни.

Здоровые ноги. Автор: Xavalox. Источник: Pixabay.

Кроме того, эмульсии ундециленовой кислоты эффективны в подавлении филаментации и роста Candida albicans, грибка, вызывающего инфекцию.

По данным источников, ундециленовая кислота неэффективна для лечения псориаза.

В синтезе других органических молекул

Ундециленовая кислота имеет две функциональные группы: карбоксильную группу –COOH и двойную связь C = C, поэтому говорят, что она имеет бифункциональное свойство.

Благодаря своему бифункциональному свойству он используется для конъюгации или объединения других биомолекул, таких как белки, поскольку он действует как связывающая молекула.

Одно из его известных применений - приготовление болденона, сложного эфира ундециленовой кислоты. Болденон применяется в ветеринарии, и, хотя с медицинской точки зрения он не одобрен для использования людьми, есть те, кто использует его в качестве анаболического стероида.

При получении полимеров

Ундециленовая кислота успешно используется для получения полиуретанов.

Полиуретаны, полученные с ундециленовой кислотой, демонстрируют хорошие термические и механические свойства и отличную гидролитическую стойкость из-за их высокой гидрофобности (они не показывают потери веса или уменьшения молекулярной массы при нахождении в водном растворе при 60ºC в течение 6 месяцев).

Эти характеристики делают их пригодными для длительного использования во влажных средах.

Стол покрыт полиуретановой смолой. Bagoto. Источник: Wikipedia Commons.

В наномедицине против рака

Ундециленовая кислота использовалась для получения наночастиц пористого кремния, к которым она была прикреплена путем термообработки.

Эти частицы полезны для глубокого проникновения в опухоли и доставки в них противоопухолевых препаратов. Ундециленовая кислота способствует большей стабильности наночастиц кремния в водной среде.

Наночастицы пористого кремния. Manninog. Источник: Wikipedia Commons.

Созданная таким образом наночастица обладает способностью вызывать апоптоз (гибель) нескольких раковых клеток одна за другой, как эффект домино.

В новых материалах

Ундециленовая кислота была использована для оптимизации свойств биочувствительности нанокристаллического алмаза.

Нанокристаллический алмаз, легированный бором, обладает различными свойствами, такими как биосовместимость, теплопроводность, твердость, и химически инертен, что делает его пригодным для широкого спектра применений, таких как электронные устройства, биочувствительные материалы и культуры клеток.

Чтобы улучшить биочувствительность, поверхность алмазных нанокристаллов должна быть модифицирована биосовместимыми функциональными группами, такими как карбоновые кислоты, амины или спирты, и, таким образом, достигается связывание или фиксация биомолекул.

Фотохимическое сочетание с ундециленовой кислотой - удобный метод введения карбоксильных групп в алмаз.

Когда эту процедуру проводят, особенно без защиты основной группы, на поверхности алмаза получается более высокая плотность групп COOH.

Это дает большую возможность связывания биомолекул, оптимизируя их свойства биочувствительности.

Ссылки

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Олеиновая кислота и ундециленовая кислота как платформенные химические вещества для термопластичных полиуретанов. Мономеры, полимеры и материалы на биологической основе. Глава 17, 2012, 269-280. Восстановлено с pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. и Bricker, CE (1950). Поведение 10,11-ундециленовой кислоты при окислении на воздухе при 80 ºC. Журнал органической химии 1950, 15, 6, 1299-1308. Восстановлено с pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Исследования острой и хронической токсичности ундециленовой кислоты. Журнал следственной дерматологии. Vol.13, Issue 3, September 1949. Получено из sciencedirect.
4. Росс, Дж. И др. (1945) Полимеризация ундециленовой кислоты. Журнал Американского химического общества. 1945, август, т. 67. Восстановлено с pubs.acs.org.
5. Денк, Ларри, доктор медицины. (2007). Tinea Corporis. В педиатрическом клиническом консультанте (второе издание). Получено с sciencedirect.com
6. Чжун, Ю Линь и др. (2007). Оптимизация биочувствительных свойств алмаза, функционализированного ундециленовой кислотой. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Восстановлено с pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Домино-подобная межклеточная доставка конъюгированных с ундециленовой кислотой наночастиц пористого кремния для проникновения в глубокие опухоли. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Восстановлено с pubs.acs.org.