ТРИХЛОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ, ДЕЙСТВИЕ - ХИМИЯ - 2026

Трихлоруксусная кислота представляет собой органическое соединение , твердое вещество с химической формулой С ₂ HCl ₃ O ₂ или CCl ₃ -СООНОМ. Он также известен как трихлорэтановая кислота и TCA. Это монокарбоновая кислота, в которой атомы водорода второго атома углерода заменены хлором. Его кристаллы от бесцветных до белых.

TCA очень хорошо растворяется в воде, образуя сильнокислые растворы. Он может осаждать белки из водного раствора. Продолжительный контакт с трихлоруксусной кислотой может вызвать ожоги кожи.

Кристаллы трихлоруксусной кислоты CCl ₃ COOH. Leiem. Источник: Wikipedia Commons.

Тем не менее, это было полезно для лечения кожных заболеваний, поскольку оно используется в разбавленном растворе и очень хорошо контролируется. TCA также часто используется в так называемом химическом пилинге для омоложения кожи.

С другой стороны, поскольку это хлорорганическое соединение, которое содержится в окружающей среде в небольших количествах, его считают возможной причиной ущерба лесам.

Несмотря на то, что в нем содержится элемент хлор, нет данных, подтверждающих, является ли трихлоруксусная кислота канцерогенными.

Структура

Трихлоруксусная кислота - это монокарбоновая кислота, то есть она содержит одну группу –COOH. В его скелете всего 2 атома углерода. Он похож на уксусную кислоту CH ₃ -COOH, но вместо метильной группы -CH ₃ имеет группу -CCl ₃ , то есть его формула CCl ₃ -COOH.

Строение молекулы трихлоруксусной кислоты CCl ₃ -COOH. Бендж-bmm27. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Трихлоруксусная кислота

- Трихлорэтановая кислота

- 2,2,2-трихлоруксусная кислота

- TCA (трихлоруксусная кислота)

свойства

Физическое состояние

Кристаллическое твердое вещество от бесцветного до белого цвета. Его кристаллы ромбоэдрические

Молекулярный вес

163,38 г / моль

Температура плавления

57,5 ºC

Точка кипения

195,5 ºC

плотность

1,6 г / см ³

Растворимость

Очень хорошая растворимость в воде: 120 г / 100 мл при 25 ºC.

Растворим в этаноле CH ₃ CH ₂ OH и в диэтиловом эфире CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Слабо растворим в четыреххлористом углероде CCl ₄ .

pH

PH водного раствора с концентрацией 0,1 моль / л составляет 1,2.

Константа диссоциации

pK _a = 0,51 (означает, что это более сильная кислота, чем уксусная кислота)

Химические свойства

Трихлоруксусная кислота - гигроскопичное твердое вещество, она поглощает влагу из воздуха, образуя вязкую жидкость. Имеет резкий или резкий запах.

Когда он растворяется в воде, происходит выделение тепла. Он вызывает коррозию металлов, таких как железо, цинк и алюминий, а также биологических тканей. При длительном контакте он оказывает чрезвычайно разъедающее действие на кожу человека.

Он обладает свойством осаждать белки в растворе.

При нагревании со щелочами до разложения выделяет токсичные пары хлороформа CH ₃ Cl, соляной кислоты HCl, двуокиси углерода CO ₂ и окиси углерода CO.

В источниках, с которыми проводились консультации, нет единого мнения о том, является ли он канцерогенным.

Синтез

Его получают на промышленном уровне путем хлорирования уксусной кислоты CH ₃ -COOH хлором Cl ₂ в присутствии катализаторов или без них.

Синтез трихлоруксусной кислоты CCl ₃ COOH. Автор: Марилу Стеа.

Использование в анализе белков

Трихлоруксусная кислота широко используется для определения белков, таких как альбумин. Это очень эффективное средство для его осаждения, особенно из разбавленных белковых растворов.

Осаждение происходит особым и количественно, что позволяет отделить их от других небелковых веществ, таких как полисахариды, катионы, связанные с белками и солями, и позволяет денатурировать протеазы (ферменты, которые позволяют расщеплять белок).

Согласно исследованной литературе, о механизме осаждения известно немного. Было высказано предположение, что доминирующей формой может быть форма гидрофобной агрегации, поскольку существует диапазон, около 15% трифторуксусной кислоты, в котором происходит оптимальное осаждение.

Терапевтическое использование

Разбавленные растворы ТЦА успешно применялись при лечении острого наружного отита (боли в ушах в области перед барабанной перепонкой или наружным слуховым проходом).

TCA деактивирует воспалительные клетки, изменяя их свойства, высушивая воспаленную область, уменьшая отек и быстро снимая боль. Он также очень хорошо переносится пациентами, как детьми, так и взрослыми.

Кроме того, он восстанавливает кислотное состояние области, препятствуя размножению бактерий и грибков в острой фазе заболевания. Его механизм действия предотвращает рецидивы и прогрессирование заболевания до хронической фазы.

Использование в дерматологических процедурах

При кожных заболеваниях

Он использовался при лечении актинического кератоза, кожного заболевания, характеризующегося образованием чешуйчатой ​​области, которая образуется на участках кожи, хронически подвергающихся воздействию УФ-излучения в течение многих лет, таких как лицо, кожа. кожа головы или предплечья.

Старческий кератоз Будущий FamDoc. Источник: Wikipedia Commons.

Небольшой процент этого заболевания приводит к раку кожи, поэтому важно лечить его на ранней стадии.

Он также используется при розацеа, себорейном дерматите, акне, ксантелазме (небольшие доброкачественные жировые образования), бородавках, родинках и гиперпигментации.

Процедура называется химическим отшелушиванием или химическим пилингом, и трихолоуксусная кислота предпочтительнее других химических соединений из-за ее безопасности, эффективности и несистемной токсичности.

TCA химически разрушает эпидермис и верхнюю часть дермы обработанной области. Новый эпидермис мигрирует из прикреплений кожи под разрушенной тканью, после чего вышележащая кора в течение нескольких дней удаляется.

Кожная регенерация очевидна через 2–3 недели. Гистологические изменения в коже - это гомогенизация структуры коллагена и увеличение эластической ткани в дерме.

Эти изменения являются постоянными. Кроме того, аномальные клетки удаляются и заменяются нормальными эпидермальными клетками.

Для косметических процедур

Жжение или пилинг трихлоруксусной кислотой также используется для косметического лечения возрастной, морщинистой кожи, веснушек, шрамов от угревой сыпи и татуировок.

Морщины Автор: Келси Вир. Источник: Pixabay.

Он может вызвать относительно глубокий ожог кожи, не вызывая системной токсичности. Лечение всегда должно выполняться обученным и опытным персоналом.

Переменные, которые следует учитывать для успеха техники, - это адекватная концентрация кислоты в зависимости от типа и толщины кожи, техники нанесения, эффективности предыдущей подготовки кожи, плотности и активности сальных желез и применение кератолитических средств перед лечением.

Каждого пациента необходимо обследовать, чтобы выбрать подходящую концентрацию и избежать катастрофических результатов.

Влияние загрязнения TCA

Трихлоруксусная кислота - это химическое соединение, которое содержится в воздухе, дожде, растительности и почве. По этой причине он считается ответственным за неблагоприятное воздействие на некоторые леса и джунгли.

Сосновый лес. Автор: Пол Гилмор. Источник: Unsplash

Существует неуверенность в отношении источников TCA в окружающей среде. Хотя существует консенсус, что это может происходить в результате окисления хлорированных растворителей, присутствующих в атмосфере, концентрации TCA, обнаруженные в осадках, намного выше, чем можно было бы ожидать от таких растворителей.

TCA также может вырабатываться и разлагаться в почве. Растения могут получать TCA как из воздуха, так и из почвы и переноситься от листьев к корням и наоборот. Считается, что он метаболизируется в листве.

В ходе испытаний, проведенных некоторыми исследователями на сеянцах сосны, обработанных уровнями трихлоруксусной кислоты, аналогичными тем, которые содержатся в воздухе в некоторых районах Европы, США и Канады, было обнаружено отсутствие видимых повреждений растений или изменений в их составе. рост этих из-за TCA.

В растениях, обработанных ТХК, было обнаружено лишь некоторое снижение содержания белка, возможно, из-за свойства трихлоруксусной кислоты осаждать белки.

Ссылки

1. Новак, П., Гавличек, В. (2016). Экстракция и осаждение белков. В протеомном профилировании и аналитической химии (второе издание). Восстановлено с sciencedirect.com.
2. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Трихлоруксусная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ et al. (2003). Длительное воздействие трихлоруксусной кислоты на проростки ели ситкинской. Environ. Sci.Technol. 2003, 37, 2953-2957. Восстановлено с pubs.acs.org.
4. Brodland, DG et al. (1988). Chemexfoliation (химический пилинг) с трихлоруксусной кислотой при обширных предраковых актинических повреждениях лица и кожи головы. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Получено с ncbi.nlm.nih.gov.
5. Коллинз, П.С. (1989). Возвращение к пилингу с трихлоруксусной кислотой. Dermatol. Surg. Онкол. 1989; 15: 933-940. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). Применение трихлоруксусной кислоты в лечении острого наружного отита. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Восстановлено с ncbi.clm.nih.gov.