СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА: СОСТАВ, НОМЕНКЛАТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Называется сульфоновой кислотой любое соединение, принадлежащее к семейству органических кислот, содержащих один или несколько -SO ₃ H. Некоторые авторы указывают, что исходным соединением является H-S (= O) ₂ -OH или H-SO _3. H, называемый некой «сульфоновой кислотой», однако его существование не было доказано, ни его существование таутомера HO - S (= O) -OH, известного как «сернистая кислота» (H ₂ SO ₃ ), ни в растворе ни в твердом состоянии.

Последнее связано с тем, что газообразный диоксид серы (IV) (SO ₂ ) в водном растворе превращается в ионы бисульфита (HSO ₃ ^- ) и пиросульфит (S ₂ O ₅ ^{2 -} ), а не в H - S (= O ) ₂ –OH и HO - S (= O) –OH, что уже доказано многими исследователями-химиками.

Сульфонильная группа. Choij. Источник: Wikipedia Commons

В химической формуле R-SO ₃ H сульфоновых кислот группа R может обозначать углеводородные скелеты, такие как алкан, алкен, алкин и / или арен. Они могут содержать вторичные функциональные группы, такие как сложноэфирные, простые эфирные, кетоновые, амино, амидо, гидроксильные, карбоксильные и фенольные группы, среди многих других.

Сульфоновые кислоты - сильные кислоты, сравнимые с серной кислотой (H ₂ SO ₄ ). Однако остальные его свойства во многом зависят от природы группы R.

Некоторые имеют склонность к десульфонированию при высоких температурах. Это означает потерю группы -SO ₃ H, особенно когда R представляет собой арен, то есть с бензольным кольцом.

Сульфоновые кислоты имеют множество применений в зависимости от их химической формулы. Они используются для изготовления красителей, чернил, полимеров, моющих средств, поверхностно-активных веществ и в качестве катализаторов, а также во многих других областях.

Структура

Сульфоновые кислоты имеют следующую общую структуру:

Общая формула сульфоновых кислот. Бендж-bmm27. Источник: Wikipedia Commons

Номенклатура

- Сульфонильная группа: –SO ₃ H

- Алкил- или арилсульфоновая кислота: R - SO ₃ H

свойства

Они бывают твердыми или жидкими в зависимости от группы R. Газообразные сульфоновые кислоты неизвестны.

Их физико-химические свойства зависят от природы группы R. Для сравнения представлены некоторые физические свойства различных сульфоновых кислот, где pf - температура плавления, а pe - температура кипения при давлении 1 мм рт.

- Метансульфоновая кислота: т.пл. 20 ° C; т.кип. 122 ° C

- этансульфоновая кислота: т.пл. -17 ° C; т.кип.123 ° C

- Пропансульфоновая кислота: т.пл. -37 ° C; т.кип. 159 ° C

- Бутансульфоновая кислота: т.пл. -15 ° C; т.кип. 149 ° C

- Пентансульфоновая кислота: т.пл. -16 ° C; т.кип.163 ° C

- гексансульфоновая кислота: т.пл. 16 ° C; т.кип.174 ° C

- Бензолсульфоновая кислота: т.пл. 44 ° C; 172 ° C (при 0,1 мм рт. ст.)

- п-толуолсульфоновая кислота: т.пл. 106 ° C; 182 ° C (при 0,1 мм рт. ст.)

- 1-нафталинсульфоновая кислота: т.пл. 78 ° C; ПЭ разлагается

- 2-нафталинсульфоновая кислота: т.пл.91 ° ​​C; ПЭ разлагается

- Трифторметансульфоновая кислота: т. Пл. т.кип. 162 ° C (при 760 мм рт. ст.)

Большинство из них хорошо растворяются в воде.

Сульфоновые кислоты даже более кислые, чем карбоновые кислоты. По кислотности они аналогичны серной кислоте. Они растворяются в водном гидроксиде натрия и водном бикарбонате.

Они склонны к термическому разложению, вызывая их десульфирование. Однако некоторые из алкансульфоновых кислот термически стабильны. В частности, трифликовая кислота или трифторметансульфоновая кислота является одной из самых сильных и стабильных кислот.

получение

Арилсульфоновые кислоты

Арилсульфоновые кислоты обычно получают в процессе сульфирования, который состоит из добавления избытка дымящей серной кислоты (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) к органическому соединению, которое мы хотим сульфировать. Например, в случае бензола:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Сульфирование - обратимая реакция, потому что, если мы добавляем разбавленную кислоту к бензолсульфоновой кислоте и пропускаем пар над смесью, возникает реакция элиминирования SO _3, и бензол отгоняется за счет испарения пара, смещая равновесие в сторону десульфонированию.

Сульфирующим агентом также может быть хлорсерная кислота, сульфаминовая кислота или ионы сульфита.

Алкилсульфоновые кислоты

Обычно их получают сульфоокислением, то есть обработкой алкильных соединений диоксидом серы SO ₂ и кислородом O ₂ или непосредственно триоксидом серы SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Приложения

Сульфоновые кислоты для поверхностно-активных веществ и моющих средств

Алкилбензолсульфоновые кислоты используются в производстве моющих средств, что является одним из наиболее распространенных применений.

П-метилбензолсульфоновая кислота. Его не-не-G. Источник = Самодельный. * Дата = 21 августа 2006 г. * Сделано с помощью ChemDraw. Источник: Wikipedia Commons.

Они используются для порошковых и жидких моющих средств, тяжелых или легких моющих средств, мыла для рук и шампуня.

Активными компонентами обычно являются линейные алкилбензолсульфонаты и сульфированные сложные эфиры жирных кислот.

Обычными поверхностно-активными веществами являются сульфонаты альфа-олефинов, сульфобетаины, сульфосукцинаты и дисульфонаты алкилдифенилового эфира, все из которых являются производными сульфоновых кислот.

Эти поверхностно-активные вещества находят применение в бытовых чистящих средствах, косметике, эмульсионной полимеризации и производстве сельскохозяйственных химикатов.

Лигносульфонаты представляют собой сульфированные производные лигнина, компонента древесины, и используются в качестве диспергирующих агентов, смачивающих агентов, связующих веществ в дорожных покрытиях, добавок к бетону и добавок в корма для животных.

Производное 2-нафталинсульфоновой кислоты используется для увеличения текучести и прочности цемента.

Красители на основе сульфоновой кислоты

Обычно они содержат азогруппы (R - N = N - R).

Кислотно-красный краситель. Smokefoot. Источник: Wikipedia Commons.

Красители на основе сульфоновой кислоты используются в бумажной промышленности, чернилах, таких как струйная печать, текстильных изделиях, таких как хлопок и шерсть, косметике, мыле, моющих средствах, продуктах питания и коже.

Производное 2-нафталинсульфоновой кислоты также используется в качестве ингредиента в красителях для полиэфирных волокон и для дубления кожи.

Амиды на основе сульфоновой кислоты

В этом применении выделяются акриламидосульфоновые кислоты, которые используются в полимерах, при электроосаждении металлов, в качестве поверхностно-активных веществ и в прозрачных противотуманных покрытиях.

Они также используются для увеличения нефтеотдачи, в качестве антиадгезионных агентов, в гидравлических цементных смесях и в качестве ускорителей отверждения аминопластовых смол.

Некоторые сульфаниламиды также используются в формулах инсектицидов.

Фторированные и хлорфторированные сульфоновые кислоты

В этой группе выделяется трифторметансульфоновая кислота (CF ₃ SO ₃ H), также называемая трифликовой кислотой. Это соединение находит применение в органическом синтезе и катализе реакций полимеризации.

Трифликовая кислота. Капаччио. Источник: Wikipedia Commons.

Например, он используется при полимеризации ароматических олефинов и при получении сильно разветвленных парафиновых углеводородов с высоким октановым числом для использования в качестве присадок к топливу.

Еще одно его применение - синтез проводящих полимеров путем легирования полиацетилена, например, для производства полупроводников p-типа.

Пентафторэтансульфоновая кислота (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), известная как пентафильная кислота, используется в качестве органического катализатора.

Трифликовая кислота реагирует с пентафторидом сурьмы (SbF ₅ ), образуя так называемую « волшебную кислоту », суперкислотный катализатор, который служит для алкилирования и полимеризации.

Нафион-Н - это ионообменная смола перфторированной полимерной сульфоновой кислоты. Он инертен по отношению к сильным кислотам, сильным основаниям и восстановителям или окислителям.

В биологических приложениях

Одна из немногих сульфоновых кислот, встречающихся в природе, - это 2-аминоэтансульфоновая кислота, более известная как таурин, незаменимая аминокислота, особенно для кошек.

Синтетический и натуральный таурин используются в качестве добавок в кормах для домашних животных и фармацевтических препаратах.

Молекула таурина. Harbinary. Источник: Wikipedia Commons

Таурохолевая кислота входит в состав желчи и участвует в переваривании жиров. 8-Анилино-1-нафталинсульфоновая кислота, синтетическое соединение, используется при изучении белков.

Сополимеры мочевины и бифенилдисульфоновой кислоты использовались в качестве ингибиторов вируса простого герпеса.

Некоторые производные сульфоновых кислот, такие как сульфированный полистирол и некоторые азосоединения, продемонстрировали ингибирующие свойства вируса иммунодефицита человека или ВИЧ, не будучи чрезмерно токсичными для клеток-хозяев.

В нефтяной отрасли

Определенные смеси производных нефти, которые включают разнообразную комбинацию ароматических углеводородов, парафинов и многоядерных ароматических углеводородов, можно сульфировать, а затем должным образом нейтрализовать с образованием так называемых нефтяных сульфонатов.

Эти нефтяные сульфонаты обладают свойством снижать поверхностное натяжение нефти в воде. К тому же его изготовление отличается очень низкой стоимостью.

По этой причине нефтяные сульфонаты закачиваются в существующие нефтяные скважины, помогая извлекать сырую нефть, застрявшую между породами под поверхностью.

В составе смазок и антикоррозионных средств.

Сульфонаты магния широко используются в составах смазочных материалов в качестве детергентно-диспергирующих присадок и для предотвращения износа.

Сульфонаты бария используются в смазках для подшипников качения, используемых при высоких скоростях. Сульфонаты натрия и кальция используются в трансмиссионных смазках и консистентных смазках для улучшения противозадирных свойств.

Магниевые соли сульфоновых кислот также полезны в антикоррозионных приложениях, таких как покрытия, смазки и смолы.

Ссылки

1. Фальк, Майкл и Жигер, Пол А. (1958). О природе сернистой кислоты. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Получено с nrcresearchpress.com
2. Беттс, Р. Х. и Восс, Р. Х. (1970). Кинетика кислородного обмена между сульфит-ионом и водой. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Получено с nrcresearchpress.com
3. Коттон, Ф.А. и Уилкинсон, Г. (1980). Продвинутая неорганическая химия. Четвертое издание. Глава 16. Джон Уайли и сыновья.
4. Кирк-Отмер (1994). Энциклопедия химической технологии. Том 23. Издание четвертое. Джон Вили и сыновья.
5. Косвиг, Курт. (2012). Поверхностно. Энциклопедия промышленной химии Ульмана, том 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.