ПЕРУКСУСНАЯ КИСЛОТА: СОСТАВ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Надуксусная кислота представляет собой жидкое органическое соединение , химического формула которого С ₂ Н ₄ O ₃ . Это перекись уксусной кислоты, поэтому она также известна как пероксиуксусная кислота. Его молекула подобна уксусной кислоте CH ₃ COOH, но с дополнительным кислородом в карбоксиле.

Он принадлежит к классу органических пероксидов, которые представляют собой искусственные молекулы. Бактерицидные и стерилизующие свойства его водных растворов известны с 1902 года. В некоторых случаях это действие может проявляться при таких низких концентрациях, как 0,001%.

Перуксусная кислота. Автор: Марилу Стеа.

Это свойство делает его широко используемым в клиниках и больницах для стерилизации медицинского оборудования с дополнительным преимуществом, заключающимся в том, что продукты его разложения не токсичны для человека.

Растворы ПАК сильно окисляют, что используется для отбеливания бумажной массы или в прачечных. Он также применяется для проведения химических реакций, в которых требуется это свойство, таких как эпоксидирование и гидроксилирование.

Его окисляющее и дезинфицирующее действие используется в чистящем оборудовании, где обрабатываются продукты питания и напитки. Кроме того, он вызывает коррозию некоторых металлов, и при хранении его следует хранить вдали от органических или легко окисляемых соединений.

Обратите внимание, что его концентрированные растворы могут быть взрывоопасными, поэтому его предпочтительно готовить в разбавленном виде и хранить в холодных местах. Его коррозионная сила также применяется к коже, слизистым оболочкам и тканям человека, поэтому с ним следует обращаться осторожно и использовать защитные средства.

Структура

Пероксиуксусная кислота имеет молекулу, очень похожую на уксусную кислоту, но с дополнительным кислородом в структуре группы –COOH, поскольку она имеет 3 атома кислорода вместо двух.

Структура перуксусной кислоты. Автор: Су-но-Г. Источник: Самодельный. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- перуксусная кислота

- пероксиуксусная кислота

- Этанопероксоевая кислота

- ПАК (пероксиуксусная кислота).

свойства

Физическое состояние

Прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом уксуса.

Молекулярный вес

76,05 г / моль

Точка кипения

110 ºC (при взрыве)

Точка возгорания

40,5 ºC (метод открытой чашки)

Температура самовоспламенения

200 ºC (это температура, при которой происходит самопроизвольное возгорание)

плотность

1226 г / см ³ при 15 ºC

вязкость

3280 сП при 25,6 ° C

Показатель преломления

1,3974 при 20 ºC

Растворимость

Смешивается с водой в любых пропорциях. Растворим в полярных органических растворителях, таких как этанол. Слабо растворим в ароматических растворителях. Хорошо растворим в эфире и серной кислоте.

pH

Менее 2.

Константа диссоциации

pK _a = 8,20 при 25 ° C (она слабее, чем уксусная кислота, у которой pK _a = 4,8)

Химические свойства

Как кислота, PAA намного слабее, чем кислота, из которой она происходит, уксусная кислота.

Обладает высоким потенциалом окислителя. Он очень реактивен, что затрудняет его хранение, что ограничивает его использование.

Его продуктами разложения являются уксусная кислота CH ₃ COOH, кислород O ₂ , пероксид водорода H ₂ O ₂ и вода H ₂ O. H ₂ O _2, в свою очередь, разлагается до воды и кислорода. Все эти соединения экологически безопасны.

Это эпоксидирующий и гидроксилирующий агент для олефиновых связей (двойные связи C = C). Это означает, что он активно участвует в образовании эпоксидов в двойных связях органических молекул и в присоединении к ним групп -ОН.

PAA вызывает коррозию некоторых металлов, таких как гладкая сталь, оцинкованное железо, медь, латунь и бронза. Прочие металлы устойчивы, такие как нержавеющая сталь, чистый алюминий и луженое железо.

Агрессивно в отношении синтетических и натуральных каучуков и экстрагирует пластификатор из некоторых виниловых полимеров.

Имеет резкий и резкий запах, напоминающий уксусную кислоту (уксусная кислота является основным компонентом уксуса).

получение

При взаимодействии ледяной уксусной кислоты (безводной, то есть без воды) с пероксидом водорода H ₂ O ₂ в присутствии минеральной кислоты (такой как серная кислота H ₂ SO ₄ ) часть уксусной кислоты окисляется и получаются водные растворы. перуксусной кислоты, уксусной кислоты и H ₂ O ₂ .

Получение водных растворов перуксусной кислоты. Автор: Марилу Стеа

H ₂ SO ₄ действует как катализатор или ускоритель реакции. Используются стабилизирующие агенты, такие как пиридин-2,6-дикарбоновая кислота.

Если эти растворы перегонять, можно получить более высокую концентрацию перуксусной кислоты.

Его также можно получить окислением ацетальдегида CH ₃ CHO озоном O ₃ или реакцией уксусного ангидрида (CH ₃ CO) ₂ O с H ₂ O ₂ .

Другой способ получить его именно там, где это необходимо, - это добавить тетраацетилэтилендиамин (TAED) в щелочной раствор H ₂ O ₂ .

Приложения

В медицине как стерилизующее средство для оборудования

PAA действует как дезинфицирующее средство для медицинского оборудования в клиниках, больницах, медицинских и стоматологических кабинетах.

Стерилизованное стоматологическое оборудование. Автор: Даниэль Франк. Источник: Pexels.

Некоторые источники сообщают, что его действие против микроорганизмов можно в общих чертах классифицировать следующим образом: бактерии> вирусы> споры бактерий> цисты простейших. Это означает, что он более эффективен против бактерий и менее эффективен против цист простейших.

В исследованиях бактерицидного действия ПАК и других дезинфицирующих средств высокого уровня против Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa в эндоскопическом оборудовании было доказано, что ПАК оказывает наиболее быстрое бактерицидное действие.

Золотистый стафилококк может вызывать инфекции мягких тканей, кожные инфекции, пневмонию и инфекцию сердечной ткани. Pseudomonas aeruginosa может вызвать пневмонию.

Бактерии образуют биопленки, защищающие их от внешних раздражителей или стресса через толстый слой внеклеточных белков, полисахаридов и нуклеиновых кислот.

Эти биопленки обладают высокой устойчивостью к обычным антибиотикам и дезинфицирующим средствам. В оборудовании, таком как эндоскопы, они, как правило, образуются в узких каналах из-за неправильных или неэффективных процедур очистки и дезинфекции.

PAA атакует эти биопленки, вероятно, за счет окисления более чувствительных молекулярных связей белков, ферментов и других метаболитов. Это приводит к разрушению клеточных стенок микробов, их спор и цист.

Кроме того, когда PAA проникает в клетку, она может окислять важные ферменты, нарушая транспорт молекул и жизненно важные биохимические процессы.

Время дезинфекции установлено в течение нескольких лет, но в ходе некоторых исследований было замечено, что обработка PAA вызвала изменения формы клеток уже через 5 минут с образованием карманов или выпуклостей в клеточной стенке клеток. бактерии, и распад клеточных структур микроорганизмов через 30 минут.

Хотя PAA выделялся своей скоростью, исследователи рекомендовали пересмотреть время, установленное в протоколах очистки и дезинфекции, увеличив их для большинства антисептиков высокого уровня, чтобы гарантировать их полную эффективность.

Одним из отрицательных аспектов PAA является то, что есть некоторые патогены, против которых он не очень эффективен, например цисты Giardia lamblia и Cryptosporidium parvum (паразиты, которые могут вызывать диарею или другие кишечные заболевания).

При очистке сточных вод

Дезинфицирующее действие ПАК в городских и промышленных сточных водах исследуется более 30 лет.

Установка очистки остаточных вод. Автор: Михал Ярмолук. Источник: Pixabay.

Среди его преимуществ - широкий спектр его бактерицидной активности даже в присутствии органических веществ, а также тот факт, что он не производит вторичных продуктов, вредных для окружающей среды.

Эффективность его действия, по-видимому, зависит, среди других факторов, от количества органических веществ, присутствующих в сточных водах, типа и количества удаляемых микроорганизмов, концентрации ПАК в обрабатываемой воде, pH и продолжительности обработки.

В некоторых случаях было показано, что PAA лучше, чем гипохлорит натрия, для дезинфекции сточных вод в тропическом климате и эффективен против вируса холеры, среди многих других патогенов.

Однако одним из отрицательных моментов является то, что из-за уксусной кислоты, остающейся после дезинфекции, сточные воды загружаются органическими веществами, что увеличивает риск нового роста микроорганизмов.

С другой стороны, это дорогой продукт, поэтому он еще не очень конкурентоспособен, например, с гипохлоритом натрия из-за этого аспекта.

В пищевой промышленности

Поскольку это сильный окислитель, он очень эффективен против микроорганизмов при низких температурах, что привело к его широкому использованию в качестве бактерицида и фунгицида в производстве продуктов питания и напитков.

Сюда входят предприятия по переработке мяса и птицы, молочные заводы, пивоварни, винодельни или винодельни, а также заводы по производству безалкогольных напитков. Во всех этих местах применяется PAA, потому что он идеально подходит для очистки на месте (на месте).

Ферменты, содержащиеся в некоторых пищевых продуктах, таких как пероксидаза и каталаза, которые деактивируют перекись водорода H ₂ O ₂ , не оказывают вредного воздействия на перуксусную кислоту. Остатки протеина ему тоже не повредят.

Из-за того, что ПАК в пище распадается на уксусную кислоту и перекись водорода, он считается безопасным для использования там, где пища не промывается.

Он служит дезинфицирующим и стерилизующим средством для резервуаров из нержавеющей стали и стекла, труб и автоцистерн, которые служат для транспортировки и хранения напитков.

Емкости из нержавеющей стали для хранения пива. Автор: Роберта Кейко Китахара Сантана. Источник: Unsplash.

Его свойство генерировать нетоксичные продукты и то, что при высоком разбавлении не образуются запахи или запахи, они экономят время и деньги для этих отраслей.

В целлюлозно-бумажной промышленности

Перуксусная кислота - важный не содержащий хлора агент в технологии отбеливания в целлюлозно-бумажной промышленности.

Некоторые авторы рассматривают перуксусную кислоту как активированное производное H ₂ O ₂ , в котором один из ее атомов водорода заменен ацильной группой CH ₃ C (= O) -.

В результате этого перуксусная кислота реагирует с органическими субстратами в большей степени, чем H ₂ O _2, и ее можно использовать в реакциях окисления в более мягких условиях, чем с H ₂ O ₂ .

В нейтральных или умеренно щелочных условиях, когда перацетат-ион CH ₃ C (= O) OO- является сильным нуклеофилом (он притягивается электронно-дефицитными атомами), он избирательно удаляет хромофоры или окрашенные соединения, присутствующие в бумажной массе.

Это позволяет этим отраслям промышленности иметь очень эффективный отбеливатель, остатки которого не загрязняют сточные воды.

При производстве других химических соединений

Перуксусная кислота служит окислителем для получения эпоксидных соединений, катализатором для получения полиэфирных смол и получения капролактама и глицерина.

При восстановлении полимеров для вторичной переработки

Некоторым исследователям удалось восстановить полезные материалы, обработав определенные полимерные отходы растворами ПАК.

Процесс осуществляется путем окисления определенных отходов армированных углеродным волокном полимеров, образующихся в аэрокосмической сфере, растворами ледяной уксусной кислоты и перекиси водорода.

Таким образом, in situ образуется перуксусная кислота, которая разлагает эпоксидную смолу на 97%, оставляя углеродное волокно нетронутым.

Затем путем перегонки восстанавливается более 90% уксусной кислоты, что приводит к дальнейшему разложению полимера, в результате которого образуются восстанавливаемые алифатические и фенольные соединения.

Углеродное волокно получается чистым, и его длина и прочность на разрыв сопоставимы с таковыми у первичных волокон.

Углеродное волокно. Cjp24. Источник: Wikipedia Commons.

Процесс осуществляется в мягких условиях, без газообразных выбросов, что делает его экологически чистым.

В прачечных

Благодаря своей окислительной способности окрашенных соединений перуксусная кислота используется при отбеливании белья. В этих случаях смесь тетраацетилэтилендиамина с H ₂ O ₂ в щелочной среде используется для получения его на месте.

Диапазон его применения очень широк, поскольку он может использоваться в жесткой воде или в воде, содержащей большое количество солей кальция и магния, при pH от 3,0 до 7,5 и температуре от 0 до 40 ºC.

риски

Перуксусная кислота или PAA могут быть очень коррозионными. Сильно раздражает кожу и глаза.

Если его растворы попадают внутрь, он вызывает коррозию слизистых оболочек рта, горла, пищевода и желудочно-кишечного тракта, вызывая боль и затруднения при глотании.

При вдыхании его паров возникает раздражение дыхательных путей, а при продолжительном вдыхании - отек легких.

Растворы, содержащие более 15% PAA, начинают проявлять некоторую нестабильность и взрывоопасность, поэтому следует избегать ударов или встряхивания. Они могут взрывоопасно разлагаться. Если концентрация ПАК в растворе превышает 56%, он может взорваться из-за сильного испарения уксусной кислоты.

Следует избегать тепла. Считается легковоспламеняющейся жидкостью. Его разложение происходит бурно с взрывом при 110ºC. Его следует хранить в прохладных местах, желательно в холодильнике, или в хорошо вентилируемых местах.

Он сильно окисляет, поэтому опасен при контакте с органическими материалами. При хранении его необходимо изолировать от других соединений, особенно органических, горючих, легковоспламеняющихся или окисляемых соединений. Его необходимо отделить от кислот, щелочей и тяжелых металлов.

При нагревании до разложения он выделяет едкие и раздражающие пары, которые раздражают глаза, нос и горло.

В случае разлива не допускайте попадания в канализацию, поскольку они создают опасность пожара или взрыва.

В качестве профилактических мер при обращении мы рекомендуем резиновые перчатки и защитную одежду, защитную маску или защиту для глаз (защитные очки или защитные очки), средства защиты органов дыхания и не есть, не пить и не курить во время работы с их растворами.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Перуксусная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et al. (2018). Эффективный метод переработки отходов углепластика с использованием надуксусной кислоты. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Восстановлено с pubs.acs.org.
3. Chino, T. et al. (2017). Морфологические бактерицидные быстродействующие эффекты перуксусной кислоты, дезинфицирующего средства высокого уровня, против биопленок Staphylococcus aureus и Pseudomona aeruginosa в трубках. Антимикробная защита от инфекций. 2017: 6: 122. Получено с ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX et al. (1999). Реакционная способность феруловой кислоты и ее производных по отношению к пероксиду водорода и надуксусной кислоте. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 3325-3331. Восстановлено с pubs.acs.org.
5. Китис, Мехмет. (2004). Обеззараживание сточных вод перуксусной кислотой: обзор. Environment International 30 (2004) 47-55. Восстановлено с sciencedirect.com.