МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Миристиновая кислота представляет собой органическое соединение кислота с длинной цепью , чья химической формулой С ₁₄ Н ₂₈ О ₂ . Он также известен как тетрадекановая кислота. Это монокарбоновая насыщенная жирная кислота с прямой цепью, с основной цепью из 14 атомов углерода и с карбоксильной группой –COOH на одном конце.

Он широко распространен в растительных и животных жирах и маслах. Его обильное присутствие в пальмовом масле, кокосовом масле, масле мускатного ореха и сливочном масле выделяется.

Миристиновая кислота. Автор: Марилу Стеа.

Миристиновая кислота является частью биохимических процессов, происходящих в организме живых существ, особенно связанных с клеточной мембраной. Он также обнаружен, например, в мембранах клеток человека.

По этой причине его применение было изучено против раковых опухолей, бактериальных и грибковых инфекций, а также в качестве средства, предохраняющего некоторые продукты от бактерий.

Хотя прием внутрь в больших количествах может быть вредным для сердечно-сосудистой системы, прием внутрь в очень малых дозах полезен для баланса жиров у людей.

Он находит применение в мыловаренной и косметической промышленности, а также как сырье для пищевых ароматизаторов и ароматизаторов.

Структура

Миристиновая кислота имеет линейную цепь из 14 атомов углерода, которая является насыщенной, то есть не имеет двойных связей, а углерод на одном конце принадлежит карбоксильной группе -COOH, образованной карбонильной группой -C = O и гидроксильная группа -ОН.

Говорят, что это жирная кислота, потому что у нее длинная углеводородная цепь, которая придает ей маслянистый вид. Цепочка вытянута линейно, но зигзагообразно из-за тетраэдрических валентных углов углерода.

Состав миристиновой кислоты. Edgar181. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- миристиновая кислота

- Тетрадекановая кислота

свойства

Физическое состояние

Маслянистое кристаллическое твердое вещество

Молекулярный вес

228,37 г / моль

Температура плавления

53,9 ºC

Точка кипения

250,5 ºC при 100 мм рт.

Конкретный вес

0,8622 г / см ³ при 54 ºC / 4 ºC

Показатель преломления

1,7423 при 70 ºC

Константа диссоциации

pKa = 4,90 (означает, что он слабее, чем например уксусная кислота)

Растворимость

В воде: 22 мг / л при 30 ºC.

Растворим в этаноле, метаноле, петролейном эфире, ацетоне, хлороформе. Хорошо растворяется в бензоле.

Слабо растворим в этиловом эфире.

Биохимические свойства

В биохимических процессах миристиновая кислота добавляется к клеточным белкам через амидную связь. Модификация белка происходит через остаток глицина. Этот механизм называется миристилированием.

Фермент, ответственный за миристилирование, называется N-миристилтрансферазой. Этот процесс необходим для роста клеток и передачи сигналов определенных белков.

получение

Его можно получить фракционной перегонкой кокосового масла и других растительных масел, таких как косточковое пальмовое масло.

Терапевтическое использование

Против раковых опухолей

Некоторые исследователи обнаружили, что миристиновая кислота обладает противоопухолевым действием при раке Эрлиха у мышей. Они подсчитали, что эффект может быть вызван тем фактом, что он действует как «детергент» на мембране опухолевой клетки и, следовательно, изменяет или разрушает ее.

Другие ученые обнаружили, что миристиновая кислота задерживает вспышку меланомы и смертность мышей. Считается, что этот эффект, вероятно, связан с тем, что эта кислота способствует эндоцитозу (процессу, при котором клетка включает в себя частицы, молекулы или другие внешние клетки), а также внутриклеточной реакции на мембранном уровне.

Это означает, что миристиновая кислота может вызывать активацию клеток, участвующих в защите организма, таких как макрофаги, увеличивая фагоцитоз.

макрофаг Каролина Коэльо. Источник: Wikipedia Commons.

Против бактериальных и грибковых инфекций

Миристиновая кислота оказывает защитное действие против лабораторной инфекции Salmonella typhimurium у мышей, увеличивая естественную защиту, оказываемую макрофагами.

Salmonella typhimurium. Фото: Фолькер Бринкманн, Институт биологии инфекций им. Макса Планка, Берлин, Германия. Источник: Wikipedia Commons.

Действие миристиновой кислоты было изучено против Candida albicans, условно-патогенного грибка, который может инфицировать людей и который имеет устойчивость к различным противогрибковым препаратам.

Было обнаружено, что миристиновая кислота сильно подавляет биопленку гриба и образование его гиф (сеть нитей, составляющих структуру гриба).

Способность миристиновой кислоты реагировать и нейтрализовать определенные белки, участвующие в различных последовательностях атак гриба, таких как синтез и метаболизм определенных ключевых соединений, множественная устойчивость к лекарствам и окислительный стресс, побудила исследователей предложить ее для лечения Грибковые микроорганизмы албиканс.

Механизм действия миристиновой кислоты означает, что гриб не может генерировать резистентность и делает его эффективным, даже если Candida albicans уже имеет резистентность к другим противогрибковым препаратам.

Защитный эффект от неправильного питания некоторыми питательными веществами

В испытаниях, проведенных на образцах крыс, было обнаружено, что миристиновая кислота защищает от повреждения почек (повреждения почек), такого как некроз канальцев, вызванный диетой с дефицитом агентов, обеспечивающих метильные группы, таких как некоторые витамины в Группа Б.

Благоприятное воздействие на здоровье в небольших количествах

У миристиновой кислоты есть недостаток или отрицательный момент: это одна из насыщенных жирных кислот, которая оказывает наибольший атерогенный эффект.

Это означает, что на стенках артерий появляются жировые отложения, что приводит к их кальцификации и потере эластичности.

Артериальная стенка с кальцификацией атеросклеротической бляшки. Автор: Kwz ~ commonswiki. Источник: Wikipedia Commons.

Однако некоторые исследователи показали в экспериментах с обезьянами, что когда миристиновая кислота попадает в организм в небольших количествах, она оказывает положительный липидный эффект и способствует выработке докозагексеновой кислоты, полезной для баланса жиров.

По этой причине они пришли к выводу, что поступление небольшого количества миристиновой кислоты с пищей помогает поддерживать различные физиологические реакции и регуляции здоровым образом.

Эти исследования были подтверждены другими исследованиями на людях, в которых был сделан вывод о том, что прием миристиновой кислоты в 1,8% от общего количества потребляемых калорий связан с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний.

Возможность использования в качестве консерванта в пище.

Миристиновая кислота оказалась потенциальным консервантом пищевых продуктов, поскольку при добавлении к молочным продуктам она подавляла рост Listeria monocytogenes, патогенного микроорганизма с иммунорезистентностью ко многим лекарствам.

Было подтверждено, что он влияет на гибель клеток патогена и подавляет рост, поскольку он изменяет морфологию и структуру мембраны указанных бактерий, ускоряя гибель клеток. Миристиновая кислота связывалась с клеточной ДНК и вызывала изменения ее конформации.

Культура Lysteria monocytogenes. James.folsom. Источник: Wikipedia Commons.

Использование в качестве сырья для синтеза ингибитора коррозии

На основе миристиновой кислоты и диэтиленамина синтезирован экологически чистый ингибитор коррозии для промышленного применения.

Он был эффективным в ингибировании коррозии низкоуглеродистой стали в 15% растворе соляной кислоты (HCl). Эффективность ингибирования достигает 93%.

Исследователи обнаружили, что существует прочная связь между молекулами ингибитора коррозии и поверхностью стали, и предположили, что механизм защиты включает барьерный эффект длинной углеводородной цепи миристиновой кислоты.

Различные приложения

Миристиновая кислота используется в качестве сырья для синтеза сложных эфиров, которые создают ароматизаторы, ароматизаторы и отдушки. Кроме того, его производное миристиновый альдегид используется в качестве приправы в различных пищевых продуктах.

Он также используется в рецептурах мыла, кремов для бритья, косметики и т.п., где он действует, например, как эмульгатор и регулятор пены.

Он используется при приготовлении пищевых добавок, таких как те, которые используются в сыре, молоке, желе, пудингах, мясных продуктах, безалкогольных напитках и мягких конфетах.

Он также используется в машинных смазках и покрытиях для анодированного алюминия.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Миристиновая кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Чен, X., et al. (2019). Антимикробный потенциал миристиновой кислоты против Listeria monocytogenes в молоке. Журнал антибиотиков. Springer Nature. Февраль 2019 г. Получено с сайта europepmc.org.
3. Соломон, М.М. и др. (2019). Производное имидазолина на основе миристиновой кислоты как эффективный ингибитор коррозии стали в среде с 15% HCl. Журнал коллоидной и интерфейсной науки. 551 (2019) 47-60. Восстановлено с sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Умеренное потребление миристиновой и альфа-линоленовой кислот с пищей увеличивает активность лецитин-холестерин-ацилтрансферазы у людей. Липиды (2007) 42: 717-722. Получено с aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Умеренное потребление миристиновой кислоты в положении sn-2 оказывает положительное липидное действие и увеличивает DHA сложных эфиров холестерина в интервенционном исследовании. Журнал пищевой биохимии 16 (2005) 375-382. Восстановлено с sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Протеомный анализ раскрывает модуляцию пути эргостерола, сфинголипидов и окислительного стресса миристиновой кислотой, препятствуя биопленке и вирулентности Candida albicans. Журнал протеомики. Август 2019 г. Получено с сайта europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Защитный эффект миристиновой кислоты при некрозе почек у крыс, получавших диету с дефицитом метила. Исследования в области экспериментальной медицины. 199 (2000), стр. 195-206. Восстановлено с iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Благоприятное влияние миристиновой, стеариновой или олеиновой кислоты в составе липосом на экспериментальную инфекцию и противоопухолевый эффект на мышиной модели. Науки о жизни, т. 55, No. 7, pp. 499-509, 1994. Получено с aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Химические и биохимические исследования эфиров углеводов. II. Противоопухолевая активность насыщенных жирных кислот и их сложноэфирных производных в отношении асцитной карциномы Эрлиха. Chem. Pharm. Bull. 24 (3) 387-393 (1976). Восстановлено с scholar.google.co.ve.
10. Линдер, МЭ (2010). Том 1. N-миристоилирование. В Справочнике по сотовой сигнализации (второе издание). Восстановлено с sciencedirect.com.