ЛАУРИНОВАЯ КИСЛОТА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, ПОЛЬЗА, ЭФФЕКТЫ - ХИМИЯ - 2025

Лауриновая кислота является насыщенной жирной кислоты со средней длиной цепи 12 атомов углерода. Он состоит из белого твердого вещества или ярко-белого порошка с характерным запахом детского масла. Практически не растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях; особенно в этаноле, метаноле и ацетоне.

Это один из компонентов триглицеридов. Кокосовое молоко очень богато этой жирной кислотой (около 50% жирных кислот). Он также содержится в кокосовом масле и пальмовом масле. В грудном молоке он составляет 6,2% от общего количества липидов.

Кокосовое масло, один из основных источников лауриновой кислоты. Источник: Phu Thinh Co

Лауриновая кислота метаболизируется с образованием монолаурина - соединения, которому приписывается активность против отрицательных бактерий, вирусов, грибов и простейших.

Было показано, что лауриновая кислота полезна при лечении акне, поскольку она обладает активностью против бактерий Propionibacterium acnes, связанных с воспалительными процессами, наблюдаемыми при заболевании.

Аналогичным образом, он был использован экспериментально на культурах клеток рака прямой кишки, будучи способным вызывать апоптоз этих клеток; что может открыть дверь к использованию лауриновой кислоты в альтернативной терапии этого типа рака.

Таким образом, лауриновая кислота имеет множество преимуществ для здоровья, а также используется в производстве косметики, ароматизаторов, мыла, шампуней и т. Д.

Структура лауриновой кислоты

Структура лауриновой кислоты. Источник: Бен Миллс

На верхнем изображении показана молекулярная структура лауриновой кислоты с использованием модели сфер и столбиков.

Можно подсчитать, что в его углеродном «хвосте» одиннадцать атомов углерода или черные сферы; он составляет неполярный или гидрофобный конец структуры. А справа - полярная голова с группой COOH с красными сферами. Всего имеется двенадцать атомов углерода.

Группа COOH может отдавать ион H ⁺ , образуя лауратные соли. В них водород группы ОН, расположенный в конце справа, заменен катионами металлов.

Аполярный хвост лауриновой кислоты не содержит ненасыщенных групп. Что это означает? Отсутствие двойных связей (C = C). Если бы это было так, у него были бы складки, характерные для ненасыщенных жиров. Все атомы углерода связаны с максимально допустимым количеством водорода, поэтому этот жир относится к насыщенному типу.

Межмолекулярные взаимодействия

Структура в целом имеет слишком очевидную форму: зигзагообразную. Мало того, это также гибкий зигзаг, способный расположить свои атомы углерода таким образом, чтобы они идеально соответствовали пустым пространствам в хвосте соседней молекулы.

Хорошая аналогия для понимания этого - сравнение взаимодействий между двумя молекулами лауриновой кислоты с взаимодействием двух складных стульев, которые сложены друг на друга, образуя колонну; То же самое происходит с этими молекулами: их насыщенная природа позволяет им группироваться и осаждаться в жир с большей нерастворимостью.

Таким образом, аполярные хвосты взаимодействуют посредством лондонских сил рассеяния. Между тем полярные головы образуют между собой водородные связи, что еще больше укрепляет связи их хвостов.

Таким образом, молекулы связаны упорядоченным образом, пока не образуют белый кристалл с триклинной структурой.

Эти жирные кристаллы лауриновой кислоты не очень устойчивы к нагреванию, так как плавятся при 43 ° C. Повышение температуры разъединяет хвосты в результате колебаний их атомов; они начинают скользить друг по другу, образуя масло лауриновой кислоты.

свойства

Химические названия

Лауриновая кислота, н-додекановая кислота, додециловая кислота, додекановая кислота, вольвиковая кислота и додецилкарбоксилат.

Молекулярная формула

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ и CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Молекулярный вес

200,322 г / моль

Физическое описание

Сплошной белый. Он также может иметь вид бесцветных игл или белого кристаллического порошка.

запах

Характеристика детского масла.

Температура плавления

43,2 ° С (111 ° F).

Точка кипения

297,9 ºC

Растворимость воды

Практически не растворим в воде:

-37 мг / л при 0 ºC

-48,1 мг / л при 50 ºC

-83 мг / л при 100 ° С.

Растворимость в органических растворителях

Один грамм лауриновой кислоты растворяют в 1 мл этилового спирта и 2,5 мл пропилового спирта. Он хорошо растворим в бензоле и эфире, но мало растворим в хлороформе.

Растворимость в ацетоне

60,5 г / 100 г при 20 ºC

Растворимость в метаноле

120 г / 100 г при 20 ° С.

плотность

-1,007 г / см ³ при 24 ºC

-0,8744 г / см ³ при 41,5 ºC

-0,8679 г / см ³ при 50 ° С.

Давление газа

-2,13 × 10 ^-6 кПа (25 ° С )

-0,42 кПа (150 ° C).

вязкость

-6,88 сПуаз (50 ºC)

-5,37 сПуаз (60 ° C).

Теплота сгорания

7413,7 кДж / моль.

Поверхностное натяжение

26,6 мН / м при 70 ° C.

Показатель преломления

1,4183 при 82 ° С.

Константа диссоциации

pKa = 5,3 при 20 ° С.

Приложения

промышленные

Лауриновая кислота реагирует с гидроксидом натрия, омыляя его, образуя лаурат натрия. Мыло с лауриновой кислотой пенистое и обладает способностью растворять липиды.

Фракционированные жирные кислоты, включая лауриновую кислоту, используются в производстве сложных эфиров, жирных спиртов, перекисей, ароматизаторов, отделки поверхностей, смазочных материалов, косметики, кормов для животных, химии бумаги, пластмасс, моющих средств, агрохимикатов, смол и покрытий.

Определение молярной массы

Лауриновая кислота используется для определения неизвестной молярной массы вещества. Причина: у него относительно высокая температура плавления (43,8 ° C). Лауриновая кислота и другое вещество плавятся, определяя снижение криоскопической точки смеси и, следовательно, молярную массу вещества.

сельское хозяйство

Лауриновая кислота используется в сельском хозяйстве как гербицид, инсектицид, митицид и регулятор роста растений. Мхи, водоросли, лишайники, печеночники и другие сорняки также используются для выращивания кормовых культур, декоративных цветов и домашних растений.

Польза для здоровья

Шунтирование сосудов

Лауриновая кислота связывается с пептидом gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), облегчая его включение в матрицу поли (карбонат-мочевины) уретана (PCU), используемого в трансплантатах для сосудистого обхода.

Усиливает действие некоторых препаратов

Облегчает трансдермальное проникновение препарата феназепам, увеличивая противосудорожное действие препарата в три раза. Он также увеличивает прохождение через влажную кожу препаратов нейтрального кофеина и анионного салицилата натрия.

Бактерицидное действие

В ходе исследования было изучено бактерицидное действие лауриновой кислоты как in vivo, так и in vitro на бактерии Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis и Propionabacterium acnes, бактерии, вызывающие воспаление сосудов.

Требовалась в 15 раз меньшая доза лауриновой кислоты по сравнению с дозой пероксида бензоила (BPO), препарата, обычно используемого для лечения акне, чтобы показать терапевтический эффект.

Из исследованных бактерий P. acnes была наиболее чувствительной к лауриновой кислоте. Кроме того, лауриновая кислота не оказывала цитотоксического действия на себоциты человека.

Лечение прямой кишки

Лауриновая кислота изучается в качестве многообещающего вспомогательного средства для лечения рака прямой кишки. Отмечено, что лауриновая кислота снижает использование глутатиона (GSH) и вызывает окислительный стресс, который вызывает апоптоз клеток рака прямой кишки.

Борется с инфекциями и патогенами

-Лауриновая кислота используется для лечения вирусных инфекций, в том числе гриппа и генитального герпеса, вызванного вирусом простого герпеса (ВПГ). Кроме того, лауриновая кислота используется для лечения остроконечных кондилом, вызванных вирусом папилломы (ВПЧ).

-Он служит предшественником монолаурина, антимикробного вещества, которое борется с патогенами, такими как бактерии, вирусы и грибки.

-Само по себе или в сочетании с эфирными маслами он может бороться с патогенами, присутствующими в пище. Кроме того, при скармливании сельскохозяйственных животных он может улучшить качество производимого ими корма.

другие

-Это может быть полезно при лечении сухой кожи, так как может помочь в ее увлажнении. Это свойство можно использовать для лечения таких заболеваний, как псориаз.

Обладает антиоксидантным свойством. Повышает уровень липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), которые работают, удаляя холестерин, отложившийся в кровеносных сосудах, позволяя ему выйти из организма.

-Снижает кровяное давление и частоту сердечных сокращений. Кроме того, он снижает окислительный стресс в сердце и почках.

Побочные эффекты

Лауриновая кислота - это насыщенная жирная кислота, поэтому считается, что она может вызвать повреждение сердечно-сосудистой системы; поскольку насыщенные жиры вызывают отложение холестерина в кровеносных сосудах.

Однако, согласно обзору 2016 года, повреждающее действие лауриновой кислоты на функционирование сердечно-сосудистой системы не является окончательным. Аналогичный вывод был сделан в обзоре, проведенном в 2003 году.

Поскольку лауриновая кислота является карбоновой кислотой, к ней можно отнести ряд неспецифических побочных эффектов. Например, при реакции с диазо, дитиокарбаматом, изоцианатом, меркаптаном, нитридами и сульфидами могут образовываться токсичные газы.

Однако это не специфические побочные эффекты лауриновой кислоты, и не было показано, что она участвует в этих реакциях. В целом побочных эффектов не обнаружено.

Но известны некоторые вредные эффекты, которые могут возникнуть при обращении с ними. Может причинить вред при вдыхании, проглатывании или прямом контакте с кожей. В виде пара он раздражает глаза, слизистые оболочки, нос и дыхательные пути.

Ссылки

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Антимикробное свойство лауриновой кислоты против Propionibacterium Acnes: ее терапевтический потенциал при воспалительных вульгарных угрях. Журнал следственной дерматологии 129 (10): 2480-2488.
2. Фаузер, Дж. К., Мэтьюз, Г. С., Камминс, А. и Ховарт, Г. (2013). Индукция апоптоза среднецепочечной жирной кислотой лауриновой в клетках рака толстой кишки из-за индукции окислительного стресса. Химиотерапия 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 октября 2017 г.). Продукты питания и масла с лауриновой кислотой: богатые источники для дополнений. Получено с: superfoodly.com
4. Тосканская диета. (2019). Лауриновая кислота: строение, свойства и источники. Получено с: tuscany-diet.net
5. Р. Ломер. (1963). Кристаллическая и молекулярная структура лауриновой кислоты (форма А). Acta Cryst. 16, 984.
6. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Лауриновая кислота. База данных PubChem. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Лауриновая кислота. Получено с: webmd.com
8. Шефер Анна. (22 февраля 2019 г.). Что такое лауриновая кислота? Получено с: healthline.com
9. Лама К. Сиддхи. (12 апреля 2019 г.). Польза лауриновой кислоты для организма. Получено с: livestrong.com