ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ, ПРИМЕНЕНИЕ. - ХИМИЯ - 2025

Галловая кислота представляет собой органическое соединение молекулярной формулы C ₆ H ₂ (OH) ₃ СООНА , принадлежащей к категории полифенолов. Он представляет собой кристаллический порошок белого цвета, близкого к бледно-желтому.

Это тригидроксибензойная кислота, образованная бензольным кольцом, к которому присоединены кислая карбоксильная группа (-COOH) и 3 гидроксильные группы (-OH), расположенные в положениях 3, 4 и 5 кольца.

Молекулярная структура галловой кислоты (3,4,5-тригидроксибензойная кислота). Vchorozopoulos. Источник: Wikipedia Commons

В природе он широко распространен, поскольку представляет собой продукт, который в значительных количествах образуется в растениях и грибах. Он существует бесплатно или присоединен к танинам большинства видов растений, среди которых выделяются грецкие орехи, виноград, растения диви-диви, кора дуба, гранат или его корни, растения сумаха и чай.

Кора дуба. Роб Митчелл. Источник: Wikipedia Commons

Он также содержится в меде, какао, различных ягодах, манго и других фруктах и ​​овощах, а также в некоторых напитках, таких как вино и чайные настои.

В тканях растений он находится в форме эфира или галлата. Его количество зависит от внешних раздражителей, таких как количество УФ-излучения, полученного растением, химический стресс и микробные инфекции.

В случае винограда и вина это зависит от сорта винограда, обработки и хранения. В зеленом чае высокое содержание галлатов, но какао их больше, чем в зеленом чае и красном вине.

Химически ведет себя как восстановитель. Это вяжущий и антиоксидантный. Он также использовался в синих чернилах для письма и широко используется в фармацевтической промышленности.

Он имеет широкий потенциал для медицинского применения, поскольку многочисленные свойства галловой кислоты и ее производных делают ее многообещающим терапевтическим средством в профилактической медицине.

Структура

Галловая кислота кристаллизуется из абсолютного метанола или из хлороформа в виде белых игл. Он кристаллизуется в воде в виде шелковистых иголок из моногидрата.

Номенклатура

- Галловая кислота.

- 3,4,5-тригидроксибензойная кислота.

свойства

Физическое состояние

Твердые кристаллические иглы.

Молекулярный вес

170,12 г / моль.

Температура плавления

Он разлагается при 235-240 ºC, образуя пирогаллол и CO _2.

плотность

1,694 г / см ³

Растворимость

В воде: умеренно растворим.

- 1 г в 87 мл воды

- 1 г на 3 мл кипятка

В этаноле: 1 г на 6 мл спирта.

В диэтиловом эфире: 1 г на 100 мл эфира.

В глицерине: 1 г на 10 мл глицерина.

В ацетоне: 1 г в 5 мл ацетона.

Практически не растворим в бензоле, хлороформе и петролейном эфире.

Константа диссоциации

К ₁ 4,63 х 10 ^-3 (при 30 ° С).

К ₂ 1,41 х ^10-9

Химические свойства

Растворы галловой кислоты, особенно соли щелочных металлов, поглощают кислород и становятся коричневыми при контакте с воздухом.

Галловая кислота - сильный восстановитель, который может восстанавливать соли золота или серебра до металла. Он несовместим с хлоратами, перманганатом, аммиаком, ацетатом свинца, гидроксидами щелочных металлов, карбонатами щелочных металлов, солями серебра и окислителями в целом.

С солями железа (II) галловая кислота образует комплекс темно-синего цвета.

В галловой кислоте гидроксильная группа (-ОН) в положении 4 является наиболее химически реактивной.

Другие свойства

Его необходимо защищать от света, поскольку он фотохимически разрушает его.

Это слабый местный раздражитель. Вдыхание пыли может повредить нос и горло, а контакт с глазами и кожей вызывает раздражение.

Исследования токсичности на мышах показывают, что при проглатывании до 5000 мг / кг галловая кислота не токсична для этих животных. Считается малотоксичным и подтверждает безопасность его использования.

получение

Галловую кислоту получают путем щелочного или кислотного гидролиза дубильных веществ орехов или растительных материалов, богатых этими соединениями.

Гидролиз также можно проводить ферментативно с использованием бульонов для культур плесени, таких как Penicillium glaucum или Aspergillus niger, которые содержат танназу, фермент, который разрушает или расщепляет молекулу таннина.

Другой способ получения галловой кислоты - из п-гидроксибензойной кислоты сульфированием и щелочным синтезом, с помощью которого достигается присоединение двух других -ОН-групп в молекуле.

Приложения

- В чернилах и красителях

Галловая кислота используется в производстве антрагалола и пирогаллола, которые являются посредниками в производстве красителей, таких как галлоцианин и галофлавин. В свою очередь, это сырье для синтеза производных оксазина, которые также используются в качестве красителей.

Поскольку галловая кислота образует комплекс синего цвета с железом, она очень важна для производства чернил. Эти чернила в основном содержат смесь галловой кислоты, сульфата железа (FeSO ₄ ) и гуммиарабика.

Чернила на основе железо-галловой кислоты были незаменимым материалом для написания документов, черчения планов и подготовки письменных материалов.

Ручка с синими чернилами. Butterflylunch. Источник: Wikipedia Commons

- В медицинских приложениях

Он используется как кишечное вяжущее средство и средство остановки кровотечения (кровоостанавливающее средство). Галловая кислота является сырьем для получения руфигалола, который является противомалярийным средством.

Благодаря своей химической восстанавливающей способности галловая кислота используется в производстве фармацевтических продуктов.

- В потенциальных медицинских приложениях

Против рака

Галловая кислота считается основной, ответственной за противораковые свойства различных растительных экстрактов.

В отличие от его особого антиоксидантного действия, было обнаружено, что он может проявлять прооксидантные характеристики при индукции апоптоза раковых клеток. Апоптоз - это упорядоченное разрушение поврежденных клеток, вызванное одним и тем же организмом.

Апоптоз клетки. Лтумановская В. Нагибин. Источник: Wikipedia Commons

Есть свидетельства того, что галловая кислота и галлаты вызывают селективный апоптоз в быстрорастущих опухолевых клетках, оставляя здоровые клетки нетронутыми. Кроме того, сообщалось, что он замедляет ангиогенез и, следовательно, инвазию рака и метастазирование.

Противораковая активность галловой кислоты обнаружена при лейкемии, раке простаты, легких, желудка, поджелудочной железы и толстой кишки, раке груди, шейки матки и пищевода.

Против различных патологий

В нескольких исследованиях было показано, что он обладает противогрибковым, антибактериальным, противовирусным, противоаллергическим, противовоспалительным, антимутагенным, антихолестериновым, противоожирным и иммуномодулирующим действием.

Галловая кислота - хороший кандидат для борьбы с пародонтозом (заболеванием десен).

Он также проявляет нейропротекторный, кардиозащитный, гепатопротекторный и нефропротекторный потенциал. Например, различные исследования тканей сердца на крысах подтвердили, что галловая кислота оказывает защитное действие на миокард от окислительного стресса.

Как клеточный антивозрастной агент

Галловой кислоты обеспечивает эффективную защиту от окислительного повреждения , вызванного активных форм часто встречаются в биологических системах, таких как гидроксильные радикалы (ОН ^. ), Супероксида (O ₂ ^. ) И пероксильный (РОО ^. ).

Было обнаружено, что он быстрее всасывается в пищеварительном тракте, чем большинство полифенолов. И это один из самых антиоксидантных продуктов.

Кроме того, некоторые исследователи утверждают, что галловая кислота может транспортироваться ниосомами, что увеличивает ее антивозрастную активность. Ниосома - это молекулярная система для контролируемого высвобождения лекарств в организме, который в этом нуждается.

Эти характеристики придают ему высокий потенциал против старения клеток.

- В ветеринарии

Он использовался как кишечное вяжущее средство у животных.

- В различных приложениях

Галловая кислота используется в производстве ее сложных эфиров, таких как метилгаллат, пропилгаллат, октилгаллат и лаурилгаллат.

Эти производные широко используются в качестве антиоксидантов и консервантов в обработанных пищевых продуктах, в материалах упаковки пищевых продуктов, чтобы предотвратить прогоркание и окислительное разложение. Упомянутые производные также используются в косметике.

Галловая кислота используется в качестве проявителя фотографий и при производстве бумаги. Кроме того, он широко используется для стабилизации коллагена в процессе дубления кожи.

В качестве аналитического реагента галловая кислота идеальна в качестве стандарта для определения фенольного содержания растительных экстрактов, а результаты выражаются в эквивалентах галловой кислоты.

Он также используется в тестах для определения свободных минеральных кислот, дигидроксиацетона и алкалоидов.

- Полезность в естественной водной среде

Галловая кислота, естественно присутствующая в водоносных горизонтах в растительном веществе, является одной из тех, кто отвечает за доступность Fe (II) в питательных веществах, необходимого для роста водных видов.

Это связано с тем, что он способен поддерживать высокий уровень концентрации растворенного железа (II) в аэробных условиях. Это связано с тем, что он образует комплекс с Fe (II), устойчивый к окислению.

Водные виды: Форель. Изображение Джона Френча. Источник: Pixabay

Ссылки

1. Sajid, M. et al. (2019). Доставка фитомедицинских препаратов на основе наночастиц: проблемы и возможности. В новом взгляде на фитомедицину. Глава 23. Восстановлено с sciencedirect.com.
2. Виндхольц, М .; Budavari, S .; Блуметти, Р.Ф. и Оттербейн, Э. (редакторы) (1983). Индекс Merck. Издание десятое. Merck & CO., Inc.
3. CRC Справочник по химии и физике. 75- ^е 1994 г. CRC Press, Inc.
4. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. (1990). Пятое издание. Том A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Бадхани, Б; Шарма Н. и Каккар Р. (2015). Галловая кислота: универсальный антиоксидант с многообещающим терапевтическим и промышленным применением. RSC Advances. Восстановлено с rsc.org.
6. Занвар, Ананд А. и др. (2014). Роль галловой кислоты в сердечно-сосудистых заболеваниях. В полифенолах в здоровье и болезнях человека. Глава 80. Восстановлено с sciencedirect.com.
7. Новак, Р. и др. (2014). Растительные полифенолы в качестве химиопрофилактических агентов. В полифенолах в здоровье и болезнях человека. Глава 97. Восстановлено с sciencedirect.com.