ФЕРУЛОВАЯ КИСЛОТА: ПОЛУЧЕНИЕ, ФУНКЦИИ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Феруловая кислота представляет собой фенольные кислоты он нашел Повсеместно в завод клеточной стенки и , таким образом , присутствует во многих продуктах питания , потребляемых человеком.

Его содержание в тканях растений может варьироваться от 5 граммов на килограмм ткани в зернах пшеницы, до 9 граммов на килограмм в жоме свеклы и 50 граммов на килограмм в зернах кукурузы.

Химическая структура феруловой кислоты (Источник: Calvero, Wikimedia Commons)

Его можно получить путем химического синтеза или из натуральных источников растительного происхождения, и он обладает мощными антиоксидантными свойствами. Это позволяет ему находить множество клинических фармакологических применений, а также в пищевой и косметической промышленности.

Он используется с 1975 года в качестве консерванта и противомикробного средства для пищевых или растительных масел различного назначения.

характеристики

Феруловая кислота, также известная как 4-гидрокси-3-метоксикоричная кислота, состоит из молекулы транс-коричной кислоты, которая имеет метокси и гидроксизаместители в положениях 3 и 4 соответственно. Это соединение представляет собой конъюгированную кислоту ферулята.

Его молекулярная формула - C10H10O4, а молекулярная масса - 194,18 г / моль. Он редко встречается в свободной форме, так как чаще наблюдается образование сложных эфиров с полисахаридами клеточной стенки, такими как, например, арабиноксиланы, пектин и ксилогликаны.

Он также может образовывать комплексы с белками, что позволяет предположить, что его можно использовать при приготовлении сложных гелей и других биомолекул.

получение

Феруловую кислоту можно получить химическим синтезом или из природных соединений. Посредством химического синтеза его можно получить в результате реакций конденсации между молекулами ванилина и малоновой кислоты и использования пиперидина в качестве катализатора.

С помощью этого метода получают смеси цис- и транс-изомеров феруловой кислоты (с высоким выходом), но он имеет недостаток, заключающийся в том, что для завершения реакции требуется до трех недель.

Некоторые исследователи улучшили этот метод получения, используя бензиламин в качестве каталитического агента и увеличив температуру реакции, увеличив выход и сократив общее время синтеза до менее 3 часов.

Получено из природных источников

Основными природными источниками получения феруловой кислоты являются:

- Конъюгаты низкомолекулярной феруловой кислоты.

- Феруловая кислота в стенках растительных клеток.

- Тканевая культура (свекла, кукуруза и др.) Или микробное брожение.

Масло, извлекаемое из отрубей рисовых зерен, содержит высокий процент феруллоиловых эфиров, что делает его важным природным источником феруловой кислоты.

Имеются научные сообщения о получении феруловой кислоты из клеточной стенки растений, высвобождение которой достигается с помощью ферментов ферулоилэстераз, продуцируемых некоторыми микроорганизмами (грибами, бактериями и дрожжами).

Ферулоилэстеразы представляют собой ферменты, принадлежащие к подклассу карбоксилэстераз, и способны высвобождать молекулы феруловой кислоты, этерифицированные с различными типами веществ, такими как, например, метилферулат и некоторые ферулоилированные олиго и полисахариды.

Хотя они не являются коммерчески доступными, эти ферменты были тщательно изучены, так как они представляют собой потенциальный скачок с точки зрения оптимизации производства феруловой кислоты с использованием технологий ферментации и генной инженерии.

Особенности и приложения

Феруловая кислота выполняет множество функций в различных биологических и промышленных условиях. Это мощный антиоксидант, метаболит некоторых видов растений, противовоспалительное и кардиозащитное средство.

Это одна из самых распространенных фенольных кислот в тканях растений, которая содержится в основном в семенах и листьях, в свободной форме или в сочетании с другими биополимерами.

Его способность образовывать связи с полисахаридами используется в промышленности для увеличения вязкости и формы гелей, состоящих из таких молекул, как пектин и некоторые арабиноксиланы.

Поскольку то же самое верно и для реакций, происходящих между феруловой кислотой и многими аминокислотами, она используется для улучшения свойств «пленок» на основе белков.

В пищевой промышленности и других связанных

Поскольку феруловая кислота имеет низкий процент токсичности, она была одобрена для употребления в пищу в качестве добавки в различные кулинарные препараты, где она действует в основном как естественный антиоксидант в продуктах питания, напитках и даже косметике.

В Северной Америке феруловая кислота широко используется для приготовления эссенций и натуральных экстрактов кофе, ванили, трав, специй и других растений, представляющих коммерческий интерес.

В конкретном случае ванилина (ваниль), который представляет собой ароматическое соединение, широко используемое в гастрономии и косметологии, были проведены различные эксперименты по биоконверсии из природных источников (кроме стручков орхидей), таких как лигнин, аминокислоты. ароматические углеводороды и феруловая кислота.

Химическая структура ванилина (Источник: Edgar181 через Wikimedia Commons)

Некоторые виды грибов, дрожжей и бактерий обладают способностью секретировать ферменты, которые могут превращать феруловую кислоту в ванилин путем декарбоксилирования, восстановления или путем образования хвойного спирта.

В фармакологии и медицине

Добавление феруловой кислоты и куркумина в пищу считается диетическим приемом для уменьшения окислительного повреждения и амилоидной патологии, связанной с болезнью Альцгеймера.

Кроме того, несколько исследований показывают, что феруловая кислота является отличным антиоксидантом, поскольку она нейтрализует свободные радикалы и увеличивает активность ферментов, ответственных за ингибирование ферментов, продуцирующих свободные радикалы в организме.

Активность феруловой кислоты в снижении уровня холестерина и липопротеинов низкой плотности в плазме крови также была доказана на грызунах, которых кормили диетами, богатыми кокосовым маслом и холестерином.

Китайская медицина также использует различные аспекты феруловой кислоты; так обстоит дело с использованием трав, богатых этим, для лечения обычных состояний, таких как тромбоз и артериосклероз.

Феруловая кислота обладает противомикробной и противовоспалительной активностью, поскольку она предотвращает рост и размножение вирусов, таких как грипп, вирус СПИДа и других синцитиальных вирусов дыхательных путей, которые тысячелетиями использовались в японской восточной медицине.

Ссылки

1. Ашвини, Т., Махеш, Б., Джоти, К., и Удай, А. (2008). Получение феруловой кислоты из сельскохозяйственных отходов: ее усовершенствованное извлечение и очистка. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 56 (17), 7644–7648.
2. Борн, Л. К., и Райс-Эванс, К. (1998). Биодоступность феруловой кислоты. Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях, 253 (2), 222–227.
3. Манкузо К. и Сантанджело Р. (2014). Феруловая кислота: фармакологические и токсикологические аспекты. Пищевая и химическая токсикология, 65, 185-195.
4. Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem. Феруловая кислота, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (по состоянию на 17 октября 2019 г.)
5. Оу, С., и Квок, KC (2004). Феруловая кислота: фармацевтические функции, приготовление и применение в пищевых продуктах. Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства, 84 (11), 1261–1269.
6. Ратор, Б., Махди, А., Пол, Б., Саксена, П., и Кумар, С. (2007). Индийские растительные лекарственные средства: возможные эффективные терапевтические средства при ревматоидном артрите. Журнал клинической биохимии и питания, 41, 12–17.
7. Чжао, З., и Могадасян, М.Х. (2008). Химия, природные источники, диетическое потребление и фармакокинетические свойства феруловой кислоты: обзор. Пищевая химия, 109 (4), 691-702.