ФЕНОКСИУКСУСНАЯ КИСЛОТА: СИНТЕЗ, ПРОЦЕДУРА, ПРИМЕНЕНИЕ, РИСКИ - ХИМИЯ - 2024

Феноксиуксусная кислота представляет собой вещество органической природы, образуется в результате реакции между фенолом и монохлоруксусной кислотой в в присутствии раствора гидроксида натрия. Процедура, используемая для получения этого продукта, называется синтезом эфиров Вильямсона.

Синтезированная феноксиуксусная кислота представляет собой белый или бесцветный осадок, образованный кристаллами игольчатой ​​формы, практически не растворим в воде (растворимость в воде 12 г / л ^-1 ), но растворим в уксусной кислоте, феноле и диэтиловом эфире.

Химическая структура феноксиуксусной кислоты. Источник: «Феноксиуксусная кислота». Википедия, свободная энциклопедия. 13 мая 2014 г., 17:21 UTC. 13 мая 2014 г., 17:21 en.wikipedia.org. Отредактированный макет изображения.

Его химическое название - 2-феноксиэтановая кислота, а его молекулярная формула - C ₈ H ₈ O ₃ . Молекулярная масса 152,15 г.моль ^-1 . Этот продукт ведет себя как слабая кислота и имеет температуру плавления от 98 до 100 ° C и температуру кипения 285 ° C.

Феноксиуксусная кислота является промежуточным продуктом синтеза веществ с гербицидными свойствами. Сама по себе феноксиуксусная кислота обладает противогрибковыми свойствами против Candida albicans и Trichophyton rubrum. Он также полезен в качестве отшелушивающего средства для кожи, удаляя избыток кератина в мозолях.

При обращении с ним необходимо соблюдать меры предосторожности, поскольку при нагревании он выделяет ядовитые газы, вызывающие коррозию. Среди газов - хлористый водород.

Прямое воздействие этого продукта может вызвать легкое раздражение кожи или слизистой оболочки, хотя это не имеет большого значения, за исключением поражения слизистой оболочки глаза, оно может быть серьезным. Он также вызывает раздражение дыхательных путей при вдыхании и желудочного пути при проглатывании.

Это негорючее вещество и довольно стабильно при комнатной температуре, однако при высоких температурах или давлениях оно может потерять свою стабильность, а при столкновении с водой оно может выделять определенное количество энергии, но не будет делать это резко.

Синтез феноксиуксусной кислоты

Фенол представляет собой спирт, и поэтому он ведет себя как слабая кислота, поэтому он легко теряет кислотный протон (H ⁺ ) в щелочь (гидроксид натрия), превращаясь в алкоксид (фенолят). Позже, посредством бимолекулярного нуклеофильного замещения, образуется эфир.

Алкоксид работает как нуклеофил, то есть он способен отдавать 2 свободных электрона другому веществу. В случае реакции, которая нас интересует, это галогенид алкила (монохлоруксусная кислота) таким образом, что он прочно связывается с ним ковалентными связями, образуя новое вещество, которое в данном случае представляет собой эфир.

Во время реакции происходит замещение галогенид-иона, который замещается алкоксид-анионом. Эта реакция известна как синтез эфиров Вильямсона.

Количество полученного продукта и скорость, с которой он производится, будут зависеть от концентрации задействованных реагентов, поскольку это кинетическая реакция второго порядка, где столкновение молекул (нуклеофил + алкилгалогенид) определяет ее эффективность.

Обработать

Шаг 1

Чтобы начать синтез феноксиуксусной кислоты, осторожно взвешивают 0,5 г фенола и помещают в одногорловую колбу грушевидной формы вместимостью 50 мл. Для его растворения добавляют 2,5 мл гидроксида натрия (NaOH) с концентрацией 33% (об. / Об.).

Проверьте щелочность раствора с помощью индикаторной бумаги pH. Накройте колбу пробковой крышкой и энергично перемешивайте в течение 5 минут. Для перемешивания можно использовать магнитную мешалку.

Шаг 2

Затем добавьте 0,75 г монохлоруксусной кислоты и повторите процедуру перемешивания в течение 5 минут.

В случае, если смесь стремится затвердеть или стать пастообразной, вы можете добавить воду (от 1 до 3 мл), но она будет добавляться постепенно, пока она не вернется к предыдущей текстуре, не разбавляя слишком сильно.

Шаг 3

Откройте колбу и поместите ее в водяную баню с обратным холодильником на 10 минут. Если проточная система недоступна, ее оставляют на 40 минут.

Шаг 4

Дайте раствору остыть и добавьте 5 мл воды, затем подкислите концентрированным раствором HCl до достижения pH 1. (для этого измерьте pH с помощью бумаги).

Шаг 5

Осторожно пропустите смесь через делительную воронку и трижды экстрагируйте, используя 5 мл этилового эфира для каждой процедуры.

Объедините органические экстракты и снова поместите их в делительную воронку, чтобы провести промывку водой в трех экземплярах, используя 5 мл воды для каждой промывки.

Водные фракции отделяют и выбрасывают.

Шаг 6

Затем органическую фракцию трижды экстрагируют 3 мл карбоната натрия (Na ₂ CO ₃ ) с концентрацией 15%.

Полученный щелочной водный экстракт помещают в ледяную баню и подкисляют HCl до pH = 1, что вызывает осаждение продукта. Стадия подкисления должна выполняться с большой осторожностью, добавляя каплю, потому что в результате реакции образуется пена, и если ее добавить резко, она может разбрызгиваться.

Твердое вещество получают фильтрованием под вакуумом, осадок промывают и дают ему высохнуть.

Шаг 7

Полученный продукт взвешивают и наблюдают за его выходом и температурой плавления.

Источник: Сандовал М. (2015). Руководство по лабораторной практике органической химии II. Национальный автономный университет Мексики, химический факультет.

Приложения

Сама по себе феноксиуксусная кислота обладает фунгицидной активностью против определенных грибов, таких как Candida albicans и Trichophyton rubrum. Это действие было описано в исследовании, проведенном González et al.

Работа показала, что минимальная ингибирующая или фунгистатическая концентрация (MIC) и минимальная фунгицидная концентрация (CMF) были одинаковыми (2,5 мг / мл) для 13 видов Candida albicans из клинических образцов, особенно от пациентов, страдающих онихомикозом. ,

В то время как штамм Candida albicans ATCC 10231 показал MIC 2,5 мг / мл и CMF 5,0 мг / мл. Со своей стороны, Trichophyton rubrum продемонстрировал MIC 0,313 мг / мл и CMF 1,25 мг / мл в 8 штаммах, проанализированных на инфицированных ногтях.

Кроме того, феноксиуксусная кислота очень полезна как отшелушивающее средство от кератина, поэтому она способна минимизировать мозоли или прыщи на коже, пораженной этими характеристиками.

С другой стороны, феноксиуксусная кислота является сырьем для синтеза пестицидов, в частности гербицидов, таких как Astix и Duplosan.

риски

Случайное проглатывание продукта вызовет раздражение слизистых оболочек во всем желудочно-кишечном тракте (во рту, пищеводе, желудке и кишечнике).

При вдыхании вызывает раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, вызывая дыхательную недостаточность и кашель.

На коже может вызвать легкое раздражение. На слизистой оболочке глаза раздражение будет более сильным. В этих случаях рекомендуется промыть пораженный участок большим количеством воды с мылом и промыть слизистую оболочку глаз большим количеством воды.

Этот продукт считается фактором, предрасполагающим к развитию или появлению жировых опухолей. Эти опухоли чаще всего развиваются в конечностях или животе.

С другой стороны, этот продукт классифицируется как не опасный при транспортировке в соответствии с критериями, описанными в правилах перевозки.

Пестициды, полученные из феноксиуксусной кислоты, обычно токсичны для окружающей среды и связаны с генетическими мутациями, в частности с t-транслокацией, присутствующей в неходжкинской лимфоме у людей.

Меры предосторожности

- Этот продукт следует хранить вдали от сильных окислителей и оснований, с которыми он может бурно реагировать.

- Важно избегать нагревания этого продукта.

- Обращайтесь, используя защитные средства, такие как перчатки, халат, защитные очки.

Ссылки

1. González G, Trujillo R. Феноксиуксусная кислота, идентификация и определение ее противогрибкового действия in vitro против Candida albicans и Trichophyton rubrum. Преподобный Перуана с фармацевтического факультета, 1998 г .; 34 (109). Доступно на: unmsm.edu
2. «Феноксиуксусная кислота». Википедия, свободная энциклопедия. 13 мая 2014 г., 17:21 UTC. 13 мая 2014 г., 17:21 wikipedia.org
3. Лаборатории Мерк. Паспорт безопасности. 2017. Доступно по адресу: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Паспорт безопасности Aventis. 2001. Доступно на: afipa.cl.
5. Гутьеррес М. Феноксиацетики в токсикологических чрезвычайных ситуациях. Центр токсикологической информации и консультаций CIATOX. Национальный университет Колумбии. Доступно на: encolombia.com
6. Сандовал М. (2015). Руководство по лабораторной практике органической химии II. Национальный автономный университет Мексики, химический факультет.
7. Лаборатории Мерк. Паспорт безопасности в соответствии с постановлением ЕС № 1907/2006. 2015 Доступно на: ens.uabc.mx/
8. Берзал-Канталехо М., Эрранц-Торрубиано А., Куэнка-Гонсалес С. Жировая опухоль с тревожными симптомами. Преподобный Клин Мед Фам 2015, 8 (3): 246-250. Доступно по адресу: scielo.isciii.es/scielo.
9. Матеус Т., Боланьос А. Микронуклеусы: биомаркеры генотоксичности у лиц, подвергшихся воздействию пестицидов. Салус, 2014; 18 (2): 18-26. Доступно на: ve.scielo.org