МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА (HCOOH): СТРУКТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ И СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2025

Муравьиной кислоты или метановый кислоты является самым простым и наименьшим из всех органических соединений кислот. Он также известен как метановая кислота, и его молекулярная формула - HCOOH, имеющая только один атом водорода, связанный с атомом углерода. Его название происходит от слова Formica, что на латыни означает муравей.

Натуралисты 15 века обнаружили, что определенные виды насекомых (муравьиные), такие как муравьи, термиты, пчелы и жуки, выделяют это соединение, ответственное за их болезненные укусы. Точно так же эти насекомые используют муравьиную кислоту в качестве механизма атаки, защиты и передачи химических сигналов.

Муравьи и жуки выделяют муравьиную кислоту

У них есть ядовитые железы, которые выделяют эту и другие кислоты (например, уксусную кислоту) в виде брызг наружу. Муравьиная кислота сильнее уксусной кислоты (CH ₃ COOH); поэтому, растворенная в равных количествах в воде, муравьиная кислота дает растворы с более низкими значениями pH.

Английский естествоиспытатель Джон Рей в 1671 году выделил муравьиную кислоту, выделив ее из большого количества муравьев.

С другой стороны, первый успешный синтез этого соединения был осуществлен французским химиком и физиком Жозефом Гей-Люссаком с использованием синильной кислоты (HCN) в качестве реагента.

Где она находится?

Муравьиная кислота может присутствовать на земном уровне, как компонент биомассы или в атмосфере, участвуя в широком спектре химических реакций; Его даже можно найти под землей, внутри масла или в газовой фазе на его поверхности.

Что касается биомассы, насекомые и растения являются основными генераторами этой кислоты. При сжигании ископаемого топлива выделяется газообразная муравьиная кислота; следовательно, автомобильные двигатели выбрасывают в атмосферу муравьиную кислоту.

Однако на Земле обитает непомерное количество муравьев, и среди всех них они способны производить в тысячи раз больше муравьиной кислоты, производимой человечеством за один год. Точно так же лесные пожары представляют собой газообразные источники муравьиной кислоты.

Выше в сложной атмосферной матрице происходят фотохимические процессы, в результате которых синтезируется муравьиная кислота.

На этом этапе многие летучие органические соединения (ЛОС) разлагаются под действием ультрафиолетового излучения или окисляются механизмами свободных радикалов ОН. Богатый и сложный химический состав атмосферы на сегодняшний день является преобладающим источником муравьиной кислоты на планете.

Структура

Верхнее изображение иллюстрирует структуру димера газовой фазы муравьиной кислоты. Белые сферы соответствуют атомам водорода, красные сферы - атомам кислорода, а черные сферы - атомам углерода.

В этих молекулах можно увидеть две группы: гидроксил (–ОН) и формил (–CH = O), обе способны образовывать водородные связи.

Эти взаимодействия относятся к типу O-HO, гидроксильные группы являются донорами H, а формильные группы - донорами O.

Однако H, присоединенный к атому углерода, лишен этой способности. Эти взаимодействия очень сильные, и из-за бедного электронами атома Н водород в группе ОН более кислый; следовательно, этот водород дополнительно стабилизирует мостики.

В результате вышеизложенного муравьиная кислота существует в виде димера, а не в виде отдельной молекулы.

Кристальная структура

При понижении температуры димер ориентирует свои водородные связи для создания наиболее стабильной из возможных структур вместе с другими димерами, тем самым создавая бесконечные α- и β-цепи муравьиной кислоты.

Другая номенклатура - конформеры «цис» и «транс». В этом случае «цис» используется для обозначения групп, ориентированных в одном направлении, а «транс» - для этих групп в противоположных направлениях.

Например, в α-цепи формильные группы «указывают» на одну и ту же сторону (слева), в отличие от β-цепи, где эти формильные группы указывают на противоположные стороны (верхнее изображение).

Эта кристаллическая структура зависит от действующих на нее физических переменных, таких как давление и температура. Таким образом, цепи конвертируемы; то есть, в различных условиях цепь «цис» может быть преобразована в цепь «транс», и наоборот.

Если давление повышается до резкого уровня, цепи сжимаются настолько, что их можно рассматривать как кристаллический полимер муравьиной кислоты.

свойства

- Муравьиная кислота - это жидкость при комнатной температуре, бесцветная, с резким и резким запахом. Он имеет молекулярную массу 46 г / моль, плавится при 8,4 ° C и имеет температуру кипения 100,8 ° C, что выше, чем у воды.

- Смешивается с водой и полярными органическими растворителями, такими как эфир, ацетон, метанол и этанол.

- С другой стороны, в ароматических растворителях (таких как бензол и толуол) он мало растворим, потому что муравьиная кислота почти не имеет атома углерода в своей структуре.

- Он имеет pKa 3,77, более кислый, чем уксусная кислота, что можно объяснить тем, что метильная группа вносит вклад в электронную плотность атома углерода, окисляемого двумя атомами кислорода. Это приводит к небольшому снижению кислотности протона (CH ₃ COOH, HCOOH).

- депротонированная кислота, она становится НИМ ^- формат анион , который может делокализует отрицательный заряд между двумя атомами кислорода. Следовательно, это стабильный анион, что объясняет высокую кислотность муравьиной кислоты.

Реакции

Муравьиная кислота может быть дегидратирована до окиси углерода (CO) и воды. В присутствии платиновых катализаторов он также может разлагаться на молекулярный водород и диоксид углерода:

HCOOH (л) → H ₂ (г) + CO ₂ (г)

Это свойство позволяет считать муравьиную кислоту безопасным способом хранения водорода.

Приложения

Пищевая и сельскохозяйственная промышленность

Несмотря на то, насколько вредна муравьиная кислота, она используется в адекватных концентрациях в качестве консерванта в пищевых продуктах из-за ее антибактериального действия. По той же причине он используется в сельском хозяйстве, где он также обладает пестицидным действием.

Он также обладает консервирующим действием на пастбищах, что помогает предотвратить образование кишечных газов у ​​племенных животных.

Текстильная и обувная промышленность

Он используется в текстильной промышленности при крашении и рафинировании текстильных изделий, вероятно, наиболее часто применяемая кислота.

Муравьиная кислота используется при обработке кожи из-за ее обезжиривающего действия и при удалении волос этим материалом.

Безопасность дорожного движения на дорогах

В дополнение к указанному промышленному применению производные муравьиной кислоты (форматы) используются в Швейцарии и Австрии на дорогах зимой, чтобы снизить риск несчастных случаев. Это лечение более эффективно, чем использование поваренной соли.

Ссылки

1. Теллус (1988). Атмосферная муравьиная кислота от муравьёв-муравьев: предварительная оценка 408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). Источники и поглотители атмосферной муравьиной кислоты. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). Муравьиная кислота. Получено 7 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
4. Acipedia. Муравьиная кислота. Получено 7 апреля 2018 г. с сайта acipedia.org.
5. Д-р Н.К. Патель. Модуль: 2, Лекция: 7. Муравьиная кислота. Получено 7 апреля 2018 г. с: nptel.ac.in
6. Ф. Гончаров, М. Р. Манаа, Дж. М. Зауг, Л. Е. Фрид, У. Б. Монтгомери. (2014). Полимеризация муравьиной кислоты под высоким давлением.
7. Жан и Фред. (14 июня 2017 г.). Термиты выходят из курганов. , Получено с: flickr.com
8. Мишель Беннингфилд. (2016, 21 ноября). Использование муравьиной кислоты. Получено 7 апреля 2018 г. с сайта ehowenespanol.com.