КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОСИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Кофейная кислота представляет собой органическое соединение катехинов членов и фенилпропаноид. Его молекулярная формула - C ₉ H ₈ O ₄ . Его получают из коричной кислоты и также называют 3,4-дигидроксикоричной кислотой или 3- (3,4-дигидроксифенил) акриловой кислотой.

Кофеиновая кислота широко распространена в растениях, поскольку она является промежуточным звеном в биосинтезе лигнина, который является компонентом структуры растения. Но он в изобилии содержится в таких напитках, как кофе и его семена.

Кофеиновая кислота содержится в кофе. Автор: Энгин Акюрт. Источник: Pixabay.

Он может защитить кожу от ультрафиолетовых лучей, оказывая противовоспалительное и противораковое действие. Кофеиновая кислота предотвращает атеросклероз, связанный с ожирением, и считается, что она может уменьшить накопление висцерального жира.

Есть доказательства того, что он может защищать нейроны и улучшать функцию памяти, и что он может представлять собой новое лечение психиатрических и нейродегенеративных заболеваний.

Он обладает выраженными антиоксидантными свойствами, являясь самым мощным антиоксидантом среди синильной кислоты. Он также имеет потенциальное применение в текстильной и винодельческой промышленности, а также в качестве инсектицида, среди прочего.

Структура

Поскольку это фенилпропаноид, кофейная кислота имеет ароматическое кольцо с трехуглеродным заместителем. В ароматическом кольце он имеет две гидроксильные группы –ОН, а в трехуглеродной цепи есть двойная связь и группа –СООН.

Из-за двойной связи его структура может принимать цис-форму (дигидроксифенильная группа и -COOH на одной стороне плоскости двойной связи) или транс (в полностью противоположных положениях).

Структура молекулы кофейной кислоты. Видно, что -COOH и дигидроксифенил в этом случае находятся в транс-положении. Fuse809. Источник: Wikimedia Commons.

Номенклатура

- кофейная кислота

- 3,4-дигидроксикоричная кислота

- 3- (3,4-дигидроксифенил) акриловая кислота

- 3- (3,4-дигидроксифенил) пропеновая кислота

свойства

Физическое состояние

Кристаллическое твердое вещество от желтого до оранжевого цвета, образующее призмы или пластинки.

Твердая кофейная кислота. Дэнни С. Источник: Wikimedia Commons.

Молекулярный вес

180,16 г / моль.

Температура плавления

225 ºC (плавится с разложением).

Растворимость

Слабо растворим в холодной воде, менее 1 мг / мл при 22 ºC. Легко растворим в горячей воде. Хорошо растворяется в холодном спирте. Слабо растворим в этиловом эфире.

Константа диссоциации

pK _a = 4,62 при 25 ° С.

Химические свойства

Щелочные растворы кофейной кислоты имеют цвет от желтого до оранжевого цвета.

Расположение на природе

Он содержится в таких напитках, как кофе и зеленый мате, в чернике, баклажанах, яблоках и сидре, семенах и клубнях. Он также входит в состав всех растений, поскольку является промежуточным звеном в биосинтезе лигнина, его структурного компонента.

Следует отметить, что большая часть кофейной кислоты в съедобных растениях находится в форме сложных эфиров в сочетании с другими составляющими растения.

Он присутствует в виде хлорогеновой кислоты, которая содержится, например, в кофейных зернах, различных фруктах и ​​картофеле, а также в виде розмариновой кислоты в некоторых ароматических травах.

Иногда он обнаруживается в конъюгированных молекулах кофеилхиновой и дикафенилхиновой кислот.

В вине конъюгирован с винной кислотой; с кафтаровой кислотой в винограде и виноградном соке; в салате и эндиве в виде хикориевой кислоты, которая представляет собой дикафейлтартаровую и кофеилмалевую кислоты; в шпинате и помидорах, конъюгированных с п-кумаровой кислотой.

В брокколи и крестоцветных овощах он конъюгирован с синаповой кислотой. В пшеничных и кукурузных отрубях он содержится в форме циннаматов и ферулатов или ферулоилхиновой кислоты, а также в лимонных соках.

Биосинтез

Молекулы фенилпропаноидов, такие как кофейная кислота, образуются путем биосинтеза шикимовой кислоты через фенилаланин или тирозин, при этом коричная кислота является важным промежуточным продуктом.

Кроме того, при биосинтезе растительного лигнина через путь фенилпропаноидных единиц п-кумаровая кислота превращается в кофейную кислоту.

Полезность для здоровья человека

Сообщается, что кофейная кислота обладает антиоксидантными свойствами и свойствами подавления окисления жиров. Как антиоксидант, это одна из самых мощных фенольных кислот, ее активность самая высокая среди синильных кислот. Части его структуры, ответственные за эту активность, - о-дифенол и гидроксициннамил.

Подсчитано, что антиоксидантный механизм проходит через образование хинона из дигидроксибензольной структуры, поскольку он окисляется намного легче, чем биологические материалы.

Однако в некоторых исследованиях было обнаружено, что хиноноподобная структура нестабильна и вступает в реакцию путем связывания с другими структурами через пероксилоподобную связь. Последний шаг действительно убирает свободные радикалы в антиоксидантной активности кофейной кислоты.

Кофеиновая кислота обладает противовоспалительным действием. Защищает клетки кожи, оказывая противовоспалительное и противоопухолевое действие при воздействии ультрафиолета.

Снижает метилирование ДНК в раковых клетках человека, предотвращая рост опухоли.

Обладает антиатерогенным действием при атеросклерозе, связанном с ожирением. Он предотвращает атеросклероз, подавляя окисление липопротеинов низкой плотности и производство активных форм кислорода.

Было обнаружено, что фенэтиловый эфир кофейной кислоты или фенетил кофеат обладает противовирусными, противовоспалительными, антиоксидантными и иммуномодулирующими свойствами. Его пероральный прием ослабляет атеросклеротический процесс.

Фенэтилкофеат. Эд (Edgar181). Источник: Wikimedia Commons.

Кроме того, этот сложный эфир обеспечивает защиту нейронов от недостаточного кровоснабжения, от апоптоза, вызванного низким количеством калия в клетке, и нейропротекцию против болезни Паркинсона и других нейродегенеративных заболеваний.

Возможное применение против ожирения

Некоторые исследования показывают, что кофеиновая кислота обладает значительным потенциалом в качестве средства против ожирения, подавляя липогенные (вырабатывающие жир) ферменты и накопление липидов в печени.

Мышам с ожирением, вызванным диетой с высоким содержанием жиров, вводили кофеиновую кислоту, и в результате прирост массы тела образцов был уменьшен, вес жировой ткани и накопление висцерального жира уменьшилось.

Полные лабораторные мыши. Pogrebnoj-Alexandroff. Источник: Wikimedia Commons.

Кроме того, снизилась концентрация триглицеридов и холестерина в плазме и печени. Другими словами, кофейная кислота снижает выработку жира.

Возможное применение против болезни Альцгеймера

Болезнь Альцгеймера у некоторых людей была связана, среди прочего, с нарушением метаболизма глюкозы и резистентностью к инсулину. Нарушение передачи сигналов инсулина в нейронах может быть связано с нейрокогнитивными расстройствами.

В недавнем исследовании (2019) введение кофеиновой кислоты лабораторным животным с гиперинсулинемией (избыток инсулина) улучшило определенные механизмы, которые защищают нейрональные клетки от атаки окислительного стресса в гиппокампе и коре головного мозга.

Это также уменьшило накопление определенных соединений, которые вызывают токсичность в нейронах мозга.

Исследователи предполагают, что кофеиновая кислота может улучшить функцию памяти за счет усиления передачи сигналов инсулина в головном мозге, уменьшения выработки токсинов и сохранения синаптической пластичности или способности нейронов связываться друг с другом для передачи информации.

В заключение, кофейная кислота может предотвратить прогрессирование болезни Альцгеймера у пациентов с диабетом.

Возможное использование при других психических и нейродегенеративных расстройствах

Недавние эксперименты (2019 г.) показывают, что кофеиновая кислота обладает антиоксидантным и снижающим действием на активацию микроглии в гиппокампе мышей. Микроглия - это тип клетки, которая работает путем устранения элементов, вредных для нейронов, путем фагоцитоза.

Окислительный стресс и активация микроглии благоприятствуют психическим и нейродегенеративным расстройствам. Эти патологии включают болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, шизофрению, биполярное расстройство и депрессию.

Учитывая ее способность уменьшать вышеупомянутые эффекты, кофейная кислота может представлять собой новое средство лечения этих заболеваний.

Другое возможное использование

В текстильной промышленности

Кофеиновая кислота помогает сделать шерсть более прочной.

Используя фермент тирозиназу, можно вставить молекулы кофейной кислоты в белковый субстрат шерсти. Добавление этого фенольного соединения в шерстяное волокно увеличивает антиоксидантную активность, достигая 75%.

Модифицированное таким образом шерстяное текстильное волокно имеет новые свойства и характеристики, которые делают его более прочным. Антиоксидантный эффект не уменьшается после стирки шерсти.

В пищевой промышленности

Кофейная кислота привлекла внимание своими антиоксидантными свойствами на биологическом уровне, чтобы использовать ее в качестве антиоксиданта в пище.

В этом смысле некоторые исследования показывают, что кофеиновая кислота способна замедлять окисление липидов в мышечной ткани рыб и избегать потребления присутствующего в ней α-токоферола. Α-токоферол - это разновидность витамина Е.

Антиоксидантное действие достигается за счет взаимодействия аскорбиновой кислоты, также присутствующей в ткани. Это взаимодействие кофейной кислоты и аскорбиновой кислоты синергетически усиливает устойчивость системы к окислительному повреждению.

В винной индустрии

Установлено, что добавление кофейной кислоты к красному винограду сорта Темпранильо или его вину приводит к увеличению стабильности цвета вина при хранении.

Результаты показывают, что в течение периода выдержки происходят реакции внутримолекулярной копигментации, которые повышают стабильность новых молекул и что это положительно влияет на цвет вина.

Как инсектицид

В экспериментах с Helicoverpa armigera, насекомым-чешуекрылым, недавно было обнаружено, что кофейная кислота обладает потенциалом в качестве инсектицида.

Это насекомое населяет и питается многими видами растений и сельскохозяйственных культур.

Helicoverpa armigera - насекомое, поражающее многие виды съедобных растений. Дуй. Источник: Wikimedia Commons.

Все функциональные группы кофеиновой кислоты делают ее ингибитором протеазы - фермента, обнаруженного в кишечнике этих насекомых. Кроме того, кофейная кислота остается стабильной в кишечнике насекомого.

Личинка Helicoverpa armigera. Дьердь Чока, Венгерский научно-исследовательский институт леса, Bugwood.org. Источник: Wikimedia Commons.

Ингибируя протеазу, насекомое не может выполнять процессы, необходимые для его роста и развития, и оно погибает.

Его использование было бы экологическим способом борьбы с этим типом вредителей.

Ссылки

1. Эльзевир (редакция) (2018). Узнайте больше о кофейной кислоте. Получено с sciencedirect.com
2. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Кофейная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Защитный эффект кофейной кислоты против патогенеза болезни Альцгеймера посредством модуляции церебральных сигналов инсулина, накопления β-амилоида и синаптической пластичности у гиперинсулинемических крыс. J. Agric. Food Chem.2019, 67, 27, 7684-7693. Восстановлено с pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) Исследования механизма антиоксидирования кофейной кислоты: идентификация продуктов антиоксидирования метил-кофеата в результате окисления липидов. Agric. Food Chem.2008, 56, 14, 5947-5952. Восстановлено с pubs.acs.org.
5. Джоши, Р.С. и др. (2014). Путь к "диетическим пестицидам": молекулярное исследование инсектицидного действия кофейной кислоты против Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem.2014, 62, 45, 10847-10854. Восстановлено с pubs.acs.org.
6. Кога, М. и др. (2019). Кофеиновая кислота снижает окислительный стресс и активацию микроглии в гиппокампе мыши. Ткани и клетки 60 (2019) 14-20. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
7. Иглесиас, J. et al. (2009). Кофеиновая кислота как антиоксидант в мышцах рыб: механизм синергизма с эндогенной аскорбиновой кислотой и α-токоферолом. Agric. Food Chem.2009, 57, 2, 675-681. Восстановлено с pubs.acs.org.
8. Ли, Э.-С. и другие. (2012). Кофеиновая кислота нарушает адгезию моноцитов к культурам. Эндотелиальные клетки, стимулированные адипокин-резистином. J. Agric. Food Chem.2012, 60, 10, 2730-2739. Восстановлено с pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). Влияние добавления кофейной кислоты на фенольный состав вин темпранильо из различных винодельческих технологий. J. Agric. Food Chem.2013, 61, 49, 11900-11912. Восстановлено с pubs.acs.org.
10. Ляо, К.-К. и другие. (2013). Предотвращение вызванной диетой гиперлипидемии и ожирения с помощью кофейной кислоты у мышей C57BL / 6 посредством регуляции экспрессии генов липогенеза в печени. J. Agric. Food Chem.2013, 61, 46, 11082-11088. Восстановлено с pubs.acs.org.