БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Бензойная кислота является самым простым из всех ароматической кислоты, с молекулярной формулой С ₆ Н ₅ СООН. Своим названием он обязан тому факту, что его основным источником долгое время был бензоин - смола, полученная из коры различных деревьев рода Styrax.

Он содержится во многих растениях, особенно во фруктах, таких как абрикос и черника. Он также вырабатывается бактериями как побочный продукт метаболизма аминокислоты фенилаланина. Он также образуется в кишечнике в результате бактериальной (окислительной) обработки полифенолов, присутствующих в некоторых пищевых продуктах.

Источник: Норши, из Wikimedia Commons.

Как показано на изображении выше, C ₆ H ₅ COOH, в отличие от многих кислот, является твердым соединением. Его твердое вещество состоит из легких белых нитевидных кристаллов, которые источают аромат миндаля.

Эти иглы известны с 16 века; например, Нострадамус в 1556 году описывает его сухую перегонку из бензоиновой камеди.

Одна из основных возможностей бензойной кислоты - подавлять рост дрожжей, плесени и некоторых бактерий; для чего он используется в качестве пищевого консерванта. Это действие зависит от pH.

Бензойная кислота имеет несколько лечебных свойств, она используется в качестве компонента фармацевтических продуктов, которые используются при лечении кожных заболеваний, таких как стригущий лишай и микоз. Он также используется как ингаляционное противоотечное, отхаркивающее и болеутоляющее средство.

Большая часть бензойной кислоты, производимой промышленным способом, предназначена для производства фенола. Аналогичным образом, часть его предназначена для производства бензоатов гликоля, используемых при производстве пластификаторов.

Хотя бензойная кислота не является особенно токсичным соединением, она действительно оказывает вредное воздействие на здоровье. По этой причине ВОЗ рекомендует максимальную дозу потребления 5 мг / кг массы тела в день, что эквивалентно ежедневному потреблению 300 мг бензойной кислоты.

Строение бензойной кислоты

Источник: Джинто и Бен Миллс через Википедию.

На верхнем изображении показана структура бензойной кислоты в виде стержня и сферы. Если подсчитать количество черных сфер, окажется, что их шесть, то есть шесть атомов углерода; две красные сферы соответствуют двум атомам кислорода карбоксильной группы –COOH; и, наконец, белые сферы - это атомы водорода.

Как видно, слева расположено ароматическое кольцо, ароматичность которого иллюстрируется пунктирными линиями в центре кольца. А справа группа –COOH, отвечающая за кислотные свойства этого соединения.

Молекулярно C ₆ H ₅ COOH имеет плоскую структуру из-за того, что все его атомы (за исключением атомов водорода) имеют sp ² -гибридизацию .

С другой стороны, высокополярная группа -COOH позволяет постоянному диполю существовать в структуре; диполь, который можно было бы наблюдать с первого взгляда, если бы была доступна его карта электростатического потенциала.

Как следствие этого факта, C ₆ H ₅ COOH может взаимодействовать с самим собой посредством диполь-дипольных сил; в частности, со специальными водородными связями.

Если вы посмотрите на группу –COOH, вы обнаружите, что кислород в C = O может принимать водородную связь; в то время как кислород от ОН отдает их.

Кристалл и водородные связи

Бензойная кислота может образовывать две водородные связи: она получает и принимает одну одновременно. Следовательно, он образует димеры; то есть его молекула «родственна» другой.

Эти пары или димеры, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , представляют собой структурную основу, которая определяет твердое тело в результате его расположения в пространстве.

Эти димеры составляют плоскость молекул, которым, учитывая их сильное и направленное взаимодействие, удается установить упорядоченный узор в твердом теле. Ароматические кольца также участвуют в этом упорядочении посредством взаимодействий за счет сил рассеяния.

В результате молекулы образуют моноклинный кристалл, точные структурные характеристики которого могут быть изучены инструментальными методами, такими как дифракция рентгеновских лучей.

Именно отсюда пара плоских молекул может быть расположена в пространстве, преимущественно за счет водородных связей, чтобы дать начало этим белым и кристаллическим иглам.

Физические и химические свойства

Химические названия

Acid:

бензойной

-карбоновый бензол

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Молекулярная формула

C ₇ H ₆ O ₂ или C ₆ H ₅ COOH.

Молекулярный вес

122,123 г / моль.

Физическое описание

Твердый или в виде кристаллов, обычно белого цвета, но может быть бежевого цвета, если содержит определенные примеси. Его кристаллы чешуйчатые или игольчатые (см. Первое изображение).

запах

Пахнет миндалем и приятно.

Вкус

Безвкусный или слегка горький. Предел обнаружения вкуса составляет 85 частей на миллион.

Точка кипения

От 480 ° F до 760 мм рт. Ст. (249 ° C).

Температура плавления

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

точка воспламенения

250 ° F (121 ° C).

сублимация

Может сублимироваться от 100ºC.

Растворимость воды

3,4 г / л при 25 ° С.

Растворимость в органических растворителях

-1 г бензойной кислоты растворяют в объеме, равном: 2,3 мл холодного спирта; 4,5 мл хлороформа; 3 мл эфира; 3 мл ацетона; 30 мл четыреххлористого углерода; 10 мл бензола; 30 мл сероуглерода; и 2,3 мл скипидарного масла.

-Он также растворим в летучих и жирных маслах.

-Он мало растворим в петролейном эфире.

-Его растворимость в гексане составляет 0,9 г / л, в метаноле 71,5 г / л и в толуоле 10,6 г / л.

плотность

1,316 г / мл при 82,4 ° F и 1,2659 г / мл при 15 ° C.

Плотность паров

4,21 (относительно воздуха, принятого за эталон = 1)

Давление газа

1 мм рт. Ст. При 205 ° F и 7,0 x 10 ^-4 мм рт. Ст. При 25 ° C.

стабильность

Раствор с концентрацией 0,1% в воде стабилен не менее 8 недель.

декомпозиция

При нагревании разлагается, выделяя едкий и раздражающий дым.

вязкость

1,26 сПуаз при 130 ° C.

Теплота сгорания

3227 кДж / моль.

Теплота испарения

534 кДж / моль при 249 ° C.

pH

Около 4 в воде.

Поверхностное натяжение

31 Н / м при 130 ° С.

рКа

4,19 при 25 ° С.

Показатель преломления

1,504 - 1,5397 (ηD) при 20 ° С.

Реакции

-При контакте с основаниями (NaOH, КОН и др.) Образует соли бензоата. Например, если он реагирует с NaOH, он образует бензоат натрия, C ₆ H ₅ COONa.

-Реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Например, его реакция с этиловым спиртом дает этиловый эфир. Некоторые эфиры бензойной кислоты служат пластификаторами.

-Реагирует с пентахлоридом фосфора PCl ₅ с образованием бензоилхлорида, галогенангидрида. Бензоилхлорид может реагировать с аммонием (NH ₃ ) или амином, таким как метиламин (CH ₃ NH ₂ ), с образованием бензамида.

-Взаимодействие бензойной кислоты с серной кислотой приводит к сульфированию ароматического кольца. Функциональная группа -SO ₃ H замещает атом водорода в мета-положении кольца.

-Он может реагировать с азотной кислотой с использованием серной кислоты в качестве катализатора с образованием мета-нитробензойной кислоты.

-В присутствии катализатора, такого как хлорид железа, FeCl ₃ , бензойная кислота реагирует с галогенами; например, он реагирует с хлором с образованием мета-хлорбензойной кислоты.

производство

Некоторые методы производства этого соединения перечислены ниже:

-Большая часть бензойной кислоты производится в промышленности путем окисления толуола кислородом, присутствующим в воздухе. Процесс катализируется нафтенатом кобальта при температуре 140-160 ° C и давлении 0,2-0,3 МПа.

-Толуол, с другой стороны, может быть хлорирован для получения бензотрихлорида, который впоследствии гидролизуется до бензойной кислоты.

-Гидролиз бензонитрила и бензамида в кислой или щелочной среде может привести к образованию бензойной кислоты и сопряженных с ней оснований.

-Бензиловый спирт при окислении, опосредованном перманганатом калия, в водной среде дает бензойную кислоту. Реакция происходит при нагревании или перегонке с обратным холодильником. По завершении процесса смесь фильтруют для удаления диоксида марганца, а надосадочную жидкость охлаждают для получения бензойной кислоты.

-Бензотрихлоридное соединение реагирует с гидроксидом кальция с использованием железа или солей железа в качестве катализаторов, первоначально образуя бензоат кальция, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Затем эта соль путем реакции с соляной кислотой превращается в бензойную кислоту.

Приложения

промышленные

-Используется в производстве фенола путем окислительного декарбоксилирования бензойной кислоты при температуре 300 - 400 ºC. С какой целью? Потому что фенол можно использовать в синтезе нейлона.

-Из него образуется бензоатгликоль, химический предшественник сложного эфира диэтиленгликоля и сложного эфира триэтиленгликоля, веществ, используемых в качестве пластификаторов. Возможно, наиболее важным применением пластификаторов являются клеевые составы. Некоторые сложные эфиры с длинной цепью используются для смягчения пластмасс, таких как ПВХ.

-Используется как активатор полимеризации резины. Кроме того, он является промежуточным продуктом при производстве алкидных смол, а также добавок для применения при добыче сырой нефти.

-Кроме того, он используется в производстве смол, красителей, волокон, пестицидов и в качестве модификатора полиамидной смолы для производства полиэстера. Используется для поддержания аромата табака.

-Это предшественник бензоилхлорида, который является исходным материалом для синтеза таких соединений, как бензилбензоат, используемых при разработке искусственных ароматизаторов и репеллентов от насекомых.

целебный

-Это компонент мази Уитфилда, которая используется для лечения кожных заболеваний, вызванных грибками, такими как стригущий лишай и микоз. Мазь Уитфилда состоит из 6% бензойной кислоты и 3% салициловой кислоты.

-Это ингредиент в настойке бензоина, который использовался в качестве местного антисептика и противоотечного ингаляционного средства. Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее, болеутоляющее и антисептическое средство до начала 20 века.

-Бензойная кислота использовалась в экспериментальной терапии пациентов с заболеваниями, связанными с накоплением остаточного азота.

Консервация продуктов

Бензойная кислота и ее соли используются для консервирования продуктов питания. Соединение способно подавлять рост плесени, дрожжей и бактерий через механизм, зависящий от pH.

Они действуют на эти организмы, когда их внутриклеточный pH падает до pH ниже 5, почти полностью подавляя анаэробную ферментацию глюкозы для производства бензойной кислоты. Это противомикробное действие требует pH от 2,5 до 4 для более эффективного действия.

-Используется для консервирования таких продуктов, как фруктовые соки, газированные напитки, газированные напитки с фосфорной кислотой, соленые огурцы и другие подкисленные продукты.

неудобный

Он может реагировать с аскорбиновой кислотой (витамином С), присутствующей в некоторых напитках, с образованием бензола, канцерогенного соединения. В связи с этим мы ищем другие соединения, способные сохранять пищу, не имеющую проблем с бензойной кислотой.

другие

-Он используется в активной упаковке, присутствуя в иономерных пленках. Из них выделяется бензойная кислота, способная подавлять рост видов рода Penicillium и Aspergillus в микробной среде.

-Он используется как консервант для аромата фруктового сока и духов. Он также используется с этим приложением в табаке.

-Бензойная кислота используется в качестве селективного гербицида для борьбы с широколиственными сорняками и травами на соевых бобах, огурцах, дынях, арахисе и древесных декоративных растениях.

токсичность

-При попадании на кожу и в глаза может вызвать покраснение. Вдыхание может вызвать раздражение дыхательных путей и кашель. Проглатывание большого количества бензойной кислоты может вызвать желудочно-кишечные расстройства, что может привести к повреждению печени и почек.

-Бензойная кислота и бензоаты могут выделять гистамин, который может вызывать аллергические реакции и раздражение глаз, кожи и слизистых оболочек.

-Он не обладает кумулятивным, мутагенным или канцерогенным действием, так как быстро всасывается в кишечнике, выводится с мочой, не накапливаясь в организме.

-Максимальная разрешенная доза согласно ВОЗ составляет 5 мг / кг массы тела / день, примерно 300 мг / день. Доза острой токсичности для человека: 500 мг / кг.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Химическая книга. (2017). Бензойная кислота. Получено с: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Бензойная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Бензойная кислота. Получено с: en.wikipedia.org
6. Дадачанджи, Диншоу. (18 мая 2018 г.). Химические свойства бензойной кислоты. Sciencing. Получено с: sciencing.com
7. Министерство труда и социальных дел Испании. (SF). Бензойная кислота , Международные карты химической безопасности. Получено с: insht.es