Бензиловая кислота , также известная как difenilglucólico кислоты или 2-гидрокси-2,2-дифенил уксусной кислота, представляет собой ароматическое органическое соединение , используемое в синтезе соединений с различными утилитами. Это 2-гидроксимонокарбоновая кислота, химическая формула которой - C14H12O3 (она имеет два фенольных кольца в своей структуре) и имеет молекулярную массу 228,25 г / моль.
Обычно он используется в химической промышленности, где он приобретается в виде желтоватого кристаллического порошка с хорошей растворимостью в первичных спиртах и с температурой кипения, близкой к 180 ° C.
Структура бензиловой кислоты (Источник: Дшанц через Wikimedia Commons)
Она была классифицирована как кислота Бренстеда. Это означает, что это соединение, способное отдавать ионы водорода акцепторной молекуле, которая функционирует как основание Бренстеда.
Его синтез был впервые осуществлен в 1838 году, и с тех пор он был признан «прототипом» для общего класса молекулярных «перегруппировок» для различных синтетических целей или для экспериментальных исследований, включая некоторые методы «отслеживания» или «отслеживания». С изотопами.
Бензиловая кислота используется в фармацевтической промышленности для синтеза фармацевтических гликолатов, которые представляют собой соединения, которые действуют как вспомогательные вещества для транспорта и «доставки» таких лекарственных средств, как клидиний, дилантин, мепензолат, флутропий и другие.
Кроме того, он также успешно используется в качестве усилителя для фармакологической косметики для лечения акне, псориаза, пигментных пятен, морщин и других распространенных дерматологических состояний.
Синтез бензиловой кислоты
Впервые о синтезе бензиловой кислоты было сообщено в 1838 году, когда фон Либих описал перегруппировочное превращение обычного ароматического α-дикетона (бензила) в соль α-гидроксикислоты (бензиловой кислоты), индуцированное ионом гидроксид.
Эта реакция молекулярной «перегруппировки» бензила с образованием бензиловой кислоты связана с миграцией арильной группы (заместителя, производного от ароматической группы, часто ароматического углеводорода), что вызвано присутствием основного соединения.
Синтез бензиловой кислоты (Источник: MegaByte07 через Wikimedia Commons)
Ввиду того факта, что этот процесс, вероятно, был одной из первых известных реакций перегруппировки молекул, механизм перегруппировки бензил-бензиловой кислоты послужил моделью для многих других процессов в органическом синтезе и в области органической физико-химии.
В настоящее время бензиловую кислоту обычно получают из бензила или бензоина с использованием гидроксида калия в качестве «индуцирующего» агента. В ходе реакции образуется промежуточное соединение, известное как «бензилат калия», которое представляет собой стабильную карбоксилатную соль.
Подкисление соляной кислотой среды, в которой протекает эта реакция, впоследствии способствует образованию бензиловой кислоты из бензилата калия. Кроме того, многие экспериментальные отчеты также указывают, что реакцию проводят в условиях высоких температур.
перестановка
Перегруппировка (или перегруппировка бензилбензиловой кислоты) является модельной реакцией для различных оснований превращений α-дикетонов в соли α-гидроксикислот. Это может быть выполнено с различными типами дикетонов, такими как ароматические, полуароматические, алициклические, алифатические или гетероциклические α-дикетоны, с целью получения бензиловой кислоты.
Механизм распада перегруппировки бензиловой кислоты (Источник: Chemboyz через Wikimedia Commons)
Механизм реакции в основном одинаков во всех случаях. Он состоит из трех этапов:
1- Обратимое добавление гидроксид-иона к карбонильной группе α-дикетонного соединения, то есть к одной из его кетоновых групп, в результате получается отрицательно заряженный промежуточный продукт, который во многих текстах известен как «гидроксиалкоксид».
2- Внутримолекулярная перегруппировка промежуточного продукта, которая дает второй промежуточный продукт, который имеет более подходящую конформацию для нуклеофильной атаки, которая будет иметь место на карбонильной группе.
3- Быстрое превращение второго промежуточного продукта в соль соответствующей α-гидроксикислоты посредством реакции переноса протона.
Α-дикетоны также могут быть превращены в сложные эфиры бензиловой кислоты посредством их реакции со спиртом в присутствии иона алкоксида.
Таким образом, перегруппировка представляет собой не что иное, как органическую реакцию α-дикетона в присутствии основания (обычно гидроксида калия) с образованием соответствующих α-гидроксикарбоновых кислот, как в случае синтеза бензиловой кислоты a начиная с бензил (1,2-дифенилэтандиона).
Как можно понять из этого процесса, перегруппировка включает внутримолекулярную миграцию карбаниона, который является анионным органическим соединением, отрицательный заряд которого находится на атоме углерода.
Приложения
Бензиловая кислота, как обсуждалось выше, представляет собой органическое соединение, которое служит «основой» для химического синтеза различных типов соединений.
Фармакология
Фармацевтические гликолаты - хороший пример практических преимуществ бензиловой кислоты. Гликолаты используются в качестве вспомогательных веществ, которые представляют собой не что иное, как вещества, которые смешиваются с лекарствами для придания им вкуса, формы, консистенции или других свойств (например, стабильности), но которые инертны с фармакологической точки зрения.
Среди основных лекарств, производимых с наполнителями, полученными из бензиловой кислоты, есть некоторые соединения, полученные из:
- Клидиниум: препарат, используемый для лечения некоторых заболеваний желудка, таких как язвы, синдром раздраженного кишечника, кишечные инфекции, спазмы в животе и другие. Он работает, чтобы уменьшить некоторые выделения тела и обычно получают в форме бромида клидиния.
- Дилантин: также известный как фенитоин, противоэпилептическое или противосудорожное средство, полезное при некоторых типах судорог.
- Мепензолат: используется для уменьшения изжоги и мышечных спазмов кишечника, а также для лечения язвы желудка.
- Флутропий: антихолинергическое средство, которое действует как конкурентный антагонист ацетилхолина и используется в основном для лечения хронических обструктивных заболеваний легких.
В этих лекарствах функция бензиловой кислоты как наполнителя, вероятно, заключается в транспортировке активных соединений, и, попав в организм, связь между ними может гидролизоваться, и последние высвобождаются для выполнения своих фармакологических функций.
Другое использование
Помимо уже упомянутых, бензиловая кислота также используется в фармакологических косметических препаратах, где она доказала свою эффективность для лечения акне, псориаза, пигментных пятен, сухой кожи, пигментных поражений кожи, морщин и т. Д.
Ссылки
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Узнайте больше. Быть уверенным. Получено 8 января 2020 г. с сайта www.drugs.com.
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Узнайте больше. Быть уверенным. Получено 8 января 2020 г. с сайта www.drugs.com.
- Drugs.ncats.io. Национальный центр развития переводческих наук. Получено 8 января 2020 г. с сайта www.drugs.ncats.io.
- Ежедневное здоровье. Получено 8 января 2020 г. с сайта www.everydayhealth.com.
- Гилл, ГБ (1991). Бензил - перегруппировки бензиловой кислоты.
- Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem. Бензиловая кислота, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Робертсон, Д. (2012). Колледж МираКоста. Получено 8 января 2020 г. с сайта www.miracosta.edu.
- Рюи, Дж. Я. и Ван Скотт, Э. Дж. (1997). Патент США № 5,621,006. Вашингтон, округ Колумбия: Бюро по патентам и товарным знакам США.
- Селман С. и Истхэм Дж. Ф. (1960). Бензиловая кислота и родственные перегруппировки. Ежеквартальные обзоры, Химическое общество, 14 (3), 221-235.
- Торнтон, П. (2019). Drugs.com: Узнайте больше. Быть уверенным. Получено 8 января 2020 г. с сайта www.drugs.com.