УКСУСНАЯ КИСЛОТА: ИСТОРИЯ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Уксусная кислота или уксусная кислота представляет собой органическую бесцветная жидкость , имеющую в химическую формулу СН ₃ СООН. При растворении в воде получается известная смесь под названием уксус, которая долгое время использовалась в качестве добавки к пище. Уксус - это водный раствор уксусной кислоты с концентрацией примерно 5%.

Как видно из названия, это кислотное соединение, поэтому уксус имеет значение pH ниже 7. В присутствии его ацетатной соли он представляет собой буферную систему, которая эффективно регулирует pH от 2,76 до 6,76; то есть он поддерживает pH в этом диапазоне с умеренными добавками основания или кислоты.

Источник: Pixabay

Его формулы достаточно, чтобы понять, что он образован объединением метильной группы (CH ₃ ) и карбоксильной группы (COOH). После муравьиной кислоты HCOOH является одной из простейших органических кислот; который также представляет собой конечную точку многих процессов ферментации.

Таким образом, уксусная кислота может быть получена путем аэробной и анаэробной бактериальной ферментации, а также путем химического синтеза, при этом процесс карбонилирования метанола является основным механизмом ее получения.

Помимо повседневного использования в качестве заправки для салатов, в промышленности он представляет собой сырье для производства ацетата целлюлозы, полимера, который используется для изготовления фотопленок. Кроме того, уксусная кислота используется при синтезе поливинилацетата, используемого при производстве клея для дерева.

Когда уксус становится высококонцентрированным, он больше не называется таковым и называется ледяной уксусной кислотой. В этих концентрациях, даже несмотря на то, что это слабая кислота, она оказывает сильное разъедающее действие и может вызывать раздражение кожи и дыхательных путей при поверхностном дыхании. Ледяная уксусная кислота находит применение в качестве растворителя в органическом синтезе.

история

Человек, принадлежащий ко многим культурам, использовал ферментацию многих фруктов, бобовых, злаков и т.д., чтобы получить алкогольные напитки, продукт превращения сахаров, таких как глюкоза, в этанол, CH ₃ CH ₂ OH.

Вероятно, из-за того, что первоначальным методом производства спирта и уксуса является ферментация, возможно, пытаясь произвести алкоголь в неопределенное время, много веков назад уксус был получен по ошибке. Обратите внимание на сходство химических формул уксусной кислоты и этанола.

Еще в III веке до нашей эры греческий философ Феофаст описал действие уксуса на металлы для производства пигментов, таких как свинцовый белила.

1800

В 1823 году в Германии было разработано башенное оборудование для аэробной ферментации различных продуктов с целью получения уксусной кислоты в виде уксуса.

В 1846 году Герман Фёльбе впервые осуществил синтез уксусной кислоты с использованием неорганических соединений. Синтез начался с хлорирования сероуглерода и завершился после двух реакций электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.

В конце 19 - начале 20 вв. Благодаря исследованиям Дж. Вейцмана бактерия Clostridium acetobutylicum стала использоваться для производства уксусной кислоты путем анаэробной ферментации.

1900

В начале 20 века доминирующей технологией было производство уксусной кислоты путем окисления ацетальдегида.

В 1925 году Генри Дрейфус из британской компании Celanese спроектировал пилотную установку для карбонилирования метанола. Позже, в 1963 году, немецкая компания BASF начала использовать кобальт в качестве катализатора.

Отто Хроматка и Генрих Эбнер (1949) разработали резервуар с системой перемешивания и подачей воздуха для аэробной ферментации, предназначенный для производства уксуса. Этот агрегат с некоторыми изменениями все еще используется.

В 1970 году североамериканская компания Montsanto использовала каталитическую систему на основе родия для карбонилирования метанола.

Позже компания BP в 1990 году представила процесс Cativa с использованием иридиевого катализатора для той же цели. Этот метод оказался более эффективным и менее экологически агрессивным, чем метод Монтсанто.

Структура уксусной кислоты

Источник: Pixabay

На верхнем изображении показана структура уксусной кислоты, представленная моделью сфер и столбиков. Красные сферы соответствуют атомам кислорода, которые, в свою очередь, принадлежат карбоксильной группе –COOH. Следовательно, это карбоновая кислота. В правой части структуры находится метильная группа –CH ₃ .

Как видно, это очень маленькая и простая молекула. Он представляет собой постоянный дипольный момент из-за группы –COOH, который также позволяет уксусной кислоте последовательно образовывать две водородные связи.

Именно эти мостики пространственно ориентируют молекулы CH ₃ COOH с образованием димеров в жидком (и газообразном) состоянии.

Источник: Pixabay

На изображении выше вы можете увидеть, как две молекулы расположены таким образом, чтобы образовывать две водородные связи: OHO и OHO. Чтобы испарить уксусную кислоту, необходимо подвести достаточно энергии, чтобы разрушить эти взаимодействия; поэтому это жидкость с температурой кипения выше, чем у воды (примерно 118 ° C).

Физические и химические свойства

Химические названия

Acid:

-уксусный

-Etanoic

-Этил

Молекулярная формула

C ₂ H ₄ O ₂ или CH ₃ COOH.

Внешность

Бесцветная жидкость.

запах

Характерный акр.

Вкус

Жжение

Точка кипения

От 244 ° F до 760 мм рт. Ст. (117,9 ° C).

Температура плавления

61,9 ° F (16,6 ° C).

точка воспламенения

112ºF (открытая чашка) 104ºF (закрытая чашка).

Растворимость воды

10 ⁶ мг / мл при 25 ºC (смешивается во всех пропорциях).

Растворимость в органических растворителях

Он растворим в этаноле, этиловом эфире, ацетоне и бензоле. Он также растворим в четыреххлористом углероде.

плотность

1,051 г / см ³ при 68 ° F (1,044 г / см ³ при 25 ° C).

Плотность паров

2,07 (относительно воздуха = 1).

Давление газа

15,7 мм рт. Ст. При 25 ° C.

декомпозиция

При нагревании выше 440 ºC он разлагается с образованием диоксида углерода и метана.

вязкость

1056 мПаскаль при 25 ° C.

Коррозионная

Ледяная уксусная кислота обладает сильным коррозионным действием, и ее попадание в организм человека может вызвать серьезные поражения пищевода и привратника.

Теплота сгорания

874,2 кДж / моль.

Теплота испарения

23,70 кДж / моль при 117,9 ° C.

23,36 кДж / моль при 25,0 ° C.

pH

- Раствор концентрации 1 М имеет pH 2,4.

- Для 0,1 М раствора его pH составляет 2,9.

- И 3,4, если раствор 0,01M

Поверхностное натяжение

27,10 мН / м при 25 ° С.

рКа

4,76 при 25-й С.

Химические реакции

Уксусная кислота вызывает коррозию многих металлов, выделяя газообразный H ₂ и образуя соли металлов, называемые ацетатами. За исключением ацетата хрома (II), ацетаты растворимы в воде. Его реакция с магнием представлена ​​следующим химическим уравнением:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (г)

При восстановлении уксусная кислота образует этанол. Он также может образовывать уксусный ангидрид из-за потери воды двумя молекулами воды.

производство

Как указывалось ранее, при брожении образуется уксусная кислота. Это брожение может быть аэробным (в присутствии кислорода) или анаэробным (без кислорода).

Окислительное или аэробное брожение

Бактерии рода Acetobacter могут действовать на этанол или этиловый спирт, вызывая его окисление до уксусной кислоты в виде уксуса. Таким методом можно производить уксус с концентрацией 20% уксусной кислоты.

Эти бактерии способны производить уксус, воздействуя на широкий спектр факторов, включая различные фрукты, ферментированные бобовые, солод, злаки, такие как рис или другие овощи, которые содержат или могут производить этиловый спирт.

Химическая реакция, которой способствуют бактерии рода Acetobacter, выглядит следующим образом:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Окислительное брожение проводят в емкостях с механическим перемешиванием и подачей кислорода.

Анаэробная ферментация

Он основан на способности некоторых бактерий производить уксусную кислоту, воздействуя непосредственно на сахара, не требуя промежуточных продуктов для производства уксусной кислоты.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

В этот процесс вмешивается бактерия Clostridium acetobutylicum, которая способна вмешиваться в синтез других соединений, помимо уксусной кислоты.

Ацетогенные бактерии могут производить уксусную кислоту, воздействуя на молекулы, состоящие только из одного атома углерода; так обстоит дело с метанолом и оксидом углерода.

Анаэробная ферментация менее затратна, чем окислительная ферментация, но имеет ограничение, заключающееся в том, что бактерии рода Clostridium не очень устойчивы к кислотности. Это ограничивает его способность производить уксус с высокой концентрацией уксусной кислоты, как это достигается при окислительной ферментации.

Карбонилирование метанола

Метанол может реагировать с монооксидом углерода с образованием уксусной кислоты в присутствии катализаторов.

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

При использовании йодметана в качестве катализатора карбонилирование метанола происходит в три стадии:

На первой стадии иодистоводородная кислота (HI) реагирует с метанолом, образуя йодметан, который на второй стадии реагирует с монооксидом углерода, образуя соединение йодацетальдегид (CH ₃ COI). Затем CH ₃ COI гидратируется с получением уксусной кислоты и регенерацией HI.

Процесс Monsanto (1966) - это метод производства уксусной кислоты путем каталитического карбонилирования метанола. Он проявляется при давлении от 30 до 60 атм, температуре 150-200 ° C и с использованием каталитической системы на основе родия.

Процесс Monsanto в значительной степени был заменен процессом Cativa (1990), разработанным BP Chemicals LTD, в котором используется иридиевый катализатор. Этот процесс дешевле и меньше загрязняет окружающую среду.

Окисление ацетальдегида

Для этого окисления требуются металлические катализаторы, такие как нафтенаты, соли марганца, кобальт или хром.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Окисление ацетальдегида может иметь очень высокий выход, который может достигать 95% с подходящими катализаторами. Побочные продукты реакции отделяют от уксусной кислоты перегонкой.

После метода карбонилирования метанола окисление ацетальдегида является второй формой по процентному содержанию промышленного производства уксусной кислоты.

Приложения

промышленные

-Уксусная кислота реагирует с этиленом в присутствии кислорода с образованием мономера винилацетата с использованием палладия в качестве катализатора реакции. Винилацетат полимеризуется в поливинилацетат, который используется в качестве компонента красок и клеящих материалов.

-Реагирует с различными спиртами с образованием сложных эфиров, включая этилацетат и пропилацетат. Сложные эфиры ацетата используются в качестве растворителей для красок, нитроцеллюлозы, покрытий, лаков и акриловых лаков.

-При конденсации двух молекул уксусной кислоты, теряя одну молекулу молекулы, образуется уксусный ангидрид, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Это соединение участвует в синтезе ацетата целлюлозы, полимера, который составляет синтетическую ткань и используется в производстве фотопленок.

Как растворитель

-Это полярный растворитель со способностью образовывать водородные связи. Он способен растворять полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но он также растворяет неполярные соединения, такие как масла и жиры. Кроме того, уксусная кислота смешивается с полярными и неполярными растворителями.

-Смешиваемость уксусной кислоты с алканами зависит от протяженности их цепи: по мере увеличения длины цепи алканов ее смешиваемость с уксусной кислотой уменьшается.

Врачи

-Разбавленная уксусная кислота используется в качестве антисептика, применяется местно, со способностью атаковать такие бактерии, как стрептококки, стафилококки и псевдомонады. Благодаря такому действию его используют при лечении кожных инфекций.

-Уксусная кислота используется при эндоскопии пищевода Барретта. Это состояние, при котором слизистая оболочка пищевода изменяется, становясь похожей на слизистую оболочку тонкой кишки.

-Гель с 3% уксусной кислотой, по-видимому, является эффективным адъювантом для лечения вагинальным препаратом Мизопростол, вызывающим медикаментозный аборт в среднем триместре, особенно у женщин с вагинальным pH 5 и более.

-Используется как заменитель химического отшелушивания. Однако при таком использовании возникли осложнения, поскольку сообщалось как минимум об одном случае ожогов, полученных пациентом.

В еде

Уксус долгое время использовался в качестве приправы и ароматизатора для пищевых продуктов, поэтому это наиболее известное применение уксусной кислоты.

Ссылки

1. Byju годов. (2018). Что такое этановая кислота? Получено с: byjus.com
2. PubChem. (2018). Уксусная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Уксусная кислота. Получено с: en.wikipedia.org
4. Химическая книга. (2017). Ледяная уксусная кислота. Получено с: chemicalbook.com
5. Уксусная кислота: что это и для чего? Получено с: acidoacetico.info
6. Хельменстин, Энн Мари, доктор философии. (22 июня 2018 г.). Что такое ледяная уксусная кислота? Получено с: thinkco.com