ЦИКЛОПРОПАН (C3H6): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ И РИСКИ - ХИМИЯ

Циклопропан является циклической молекулой , имеющей молекулярную формулу С ₃ Н ₆ , и состоящий из трех атомов углерода , соединенных вместе с образованием кольца. В химии существует семейство насыщенных углеводородов, основная цепь которых состоит из атомов углерода, соединенных одинарными связями в форме кольца.

Это семейство состоит из различного числа молекул (которые различаются длиной их основной углеродной цепи) и, как известно, имеют более высокие температуры плавления и кипения, чем у молекул с высокими цепями, а также более высокую реакционную способность, чем они.

Циклопропан был открыт в 1881 году австрийским химиком по имени Август Фройнд, который был полон решимости узнать, что является токсичным элементом в этилене, и который пришел к выводу, что это тот же циклопропан.

Тем не менее, только в 1930-х годах его начали производить на промышленном уровне, когда они обнаружили его применение в качестве анестезии, потому что до этого они не считали его коммерчески привлекательным.

Химическая структура

Циклопропан с молекулярной формулой C ₃ H ₆ состоит из трех небольших атомов углерода, которые соединяются в такой конфигурации, что образуется кольцо, оставляя симметрию молекулы D _3h у каждого атома углерода в цепи.

Структура этой молекулы требует, чтобы образующиеся валентные углы составляли около 60º, что намного меньше 109,5º, наблюдаемых между гибридными атомами sp ³ , что является более термодинамически стабильным углом.

Это приводит к тому, что кольцо подвергается более значительному структурному напряжению, чем другие структуры этого типа, в дополнение к естественному торсионному напряжению, которым оно обладает из-за затменной конформации его атомов водорода.

По этой же причине связи, которые образуются между атомами углерода в этой молекуле, значительно слабее, чем в обычных алканах.

Своеобразным образом и в отличие от других связей, где близость между двумя молекулами символизирует большую энергию связи, связи между атомами углерода этой молекулы имеют особенность в том, что они имеют более короткую длину, чем другие алканы (из-за их геометрии), и в то же время они слабее, чем союзы между ними.

Кроме того, циклопропан обладает стабильностью за счет циклической делокализации шести электронов в углерод-углеродных связях, будучи немного более нестабильным, чем циклобутан, и значительно более нестабильным, чем циклогексан.

свойства

Точка кипения

По сравнению с другими более распространенными циклоалканами, циклопропан имеет самую низкую температуру кипения среди этих типов молекул, улетучиваясь при минус 33 градусах (никакие другие циклоалканы не улетучиваются при температурах ниже нуля).

С другой стороны, по сравнению с линейным пропаном, циклопропан имеет более высокую температуру кипения: он улетучивается при температуре минус 42 ° C, что немного ниже, чем у его родственника циклоалкана.

Температура плавления

Температура плавления циклопропана ниже, чем у других циклоалканов, температура плавления на 128 ºC ниже нуля. Тем не менее, это не единственный циклоалкан, плавящийся при температуре ниже нуля, и это явление также можно наблюдать в циклобутане, циклопентане и циклогептане.

Так, в случае линейного пропана он плавится при температуре ниже 187 ° C ниже нуля.

плотность

Циклопропан имеет самую высокую плотность среди циклоалканов, будучи более чем в два раза выше, чем самый плотный обычный циклоалкан (1,879 г / л для циклопропана, превосходя циклодекан с 0,871).

У циклопропана также наблюдается более высокая плотность, чем у линейного пропана. Разница в температурах кипения и плавления линейных алканов и циклоалканов обусловлена большими силами Лондона, которые увеличиваются за счет формы кольца, которая обеспечивает большую площадь контакта между внутренними атомами.

Реактивность

На реакционную способность молекулы циклопропана напрямую влияет слабость ее связей, которая значительно увеличивается по сравнению с другими циклоалканами из-за напряжения, оказываемого на эти связи.

Благодаря этому циклопропан легче отделяется, и он может вести себя как алкен в определенных реакциях. Фактически, экстремальная реакционная способность смесей циклопропан-кислород может стать опасностью взрыва.

Приложения

Коммерческое использование циклопропана преимущественно в качестве анестетика, это свойство было впервые изучено в 1929 году.

Циклопропан - мощное анестезирующее средство быстрого действия, которое не раздражает дыхательные пути и не имеет неприятного запаха. Его использовали в течение нескольких десятилетий вместе с кислородом, чтобы усыпить пациентов во время операции, но начали наблюдаться нежелательные побочные эффекты, представленные как «циклопропановый шок».

Наряду с факторами стоимости и высокой воспламеняемости, он прошел процесс утилизации и замены на другие более безопасные анестетики.

Хотя он оставался частью соединений, используемых для индукции анестезии, сегодня он не входит в состав средств, используемых в медицинских целях.

риски

- Циклопропан - легковоспламеняющийся газ, выделяющий токсичные газы при контакте с пламенем. Кроме того, он может реагировать с окислителями, такими как перхлораты, пероксиды, перманганаты, нитраты и галогены, вызывая пожары и / или взрывы.

- Высокий уровень циклопропана может вызвать головные боли, головокружение, тошноту, потерю координации, слабость и / или головокружение.

- Это также может привести к нарушениям сердечного ритма или аритмии, затрудненному дыханию, коме и даже смерти.

- Жидкий циклопропан может вызвать обморожение кожи из-за его температуры значительно ниже нуля.

- Поскольку в условиях окружающей среды это газ, это соединение может легко проникать в организм через воздух, а также снижает уровень кислорода в воздухе.

Ссылки

Британника, Э. (nd). Циклопропан. Получено с britannica.com
Химия, О. (н.ф.). Циклопропановый синтез. Получено с сайта organic-chemistry.org
ChemSpider. (SF). Циклопропан. Получено с chemspider.com
Wagnières, О. (nd). Циклопропан-содержащие натуральные продукты. Восстановлено с lspn.epfl.ch
Wikipedia. (SF). Циклопропан. Получено с en.wikipedia.org

ЦИКЛОПРОПАН (C3H6): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ И РИСКИ - ХИМИЯ - 2024