ЦИКЛОГЕКСЕН: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Циклогексен представляет собой алкен , или циклический олефин с по молекулярной формуле С ₆ Н ₁₀ . Он состоит из бесцветной жидкости, не растворимой в воде и смешивающейся со многими органическими растворителями. Он легко воспламеняется и обычно содержится в каменноугольной смоле.

Циклогексен синтезируется частичным гидрированием бензола и дегидратацией спирта циклогексанола; то есть более окисленная форма. Подобно другим циклоалкенам, он вступает в реакции электрофильного и свободнорадикального присоединения; например, реакция галогенирования.

Молекула циклогексена. Источник: NEUROtiker.

Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не разделяемые перегонкой) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень стабилен при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечных лучей и ультрафиолета.

Циклогексен используется в качестве растворителя и поэтому имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктанового бензина и для экстракции масел.

Но самое главное, циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для получения множества очень полезных соединений, в том числе: циклогексанона, адипиновой кислоты, малеиновой кислоты, циклогексана, бутадиена, циклогексилкарбоновой кислоты и т. Д.

Структура циклогексена

Строение циклогексена. Источник: Кемикунген

На верхнем изображении показана структура циклогексена с моделью сфер и стержней. Обратите внимание на шестиуглеродное кольцо и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.

Начнем с того, что атомы углерода двойной связи имеют sp ² -гибридизацию , которая придает им геометрию тригональной плоскости. Следовательно, эти два атома углерода и соседние с ними находятся в одной плоскости; в то время как два атома углерода на противоположном конце (двойной связи) находятся выше и ниже указанной плоскости.

Изображение ниже прекрасно иллюстрирует только что объясненное.

Вид спереди на структуру циклогексена. Источник: Бен Миллс.

Обратите внимание, что черная полоса состоит из четырех атомов углерода: двух из двойной связи и других, прилегающих к ним. Открытая перспектива - это та перспектива, которую можно было бы получить, если бы зритель поместил свой глаз прямо перед двойной связью. Затем можно увидеть, что углерод находится выше и ниже этой плоскости.

Поскольку молекула циклогексена не статична, два атома углерода обмениваются: один опускается, а другой поднимается над плоскостью. Итак, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.

Межмолекулярные взаимодействия

Циклогексен является углеводородом, поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на лондонских силах рассеяния.

Это связано с тем, что молекула неполярна и не имеет постоянного дипольного момента, а ее молекулярная масса является фактором, который больше всего способствует сохранению ее когезии в жидкости.

Точно так же двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C).

свойства

Химические названия

Циклогексен, тетрагидробензол.

Молекулярный вес

82,146 г / моль.

Внешность

Бесцветная жидкость.

запах

Сладкий запах.

Точка кипения

83 ° C при 760 мм рт.

Температура плавления

-103,5 ° С.

точка воспламенения

-7 ºC (закрытая чашка).

Растворимость воды

Практически нерастворим (213 мг / л).

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, бензолом, четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром и ацетоном. Ожидается, что он способен растворять неполярные соединения, подобные некоторым аллотропам углерода.

плотность

0,810 г / см ³ при 20 ° С.

Плотность паров

2,8 (относительно воздуха, принимаемого равным 1).

Давление газа

89 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Самовозгорание

244 ° С.

декомпозиция

Он разлагается в присутствии солей урана, под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения.

вязкость

0,625 мПаскаль при 25 ° C.

Теплота сгорания

3751,7 кДж / моль при 25 ° C.

Теплота испарения

30,46 кДж / моль при 25 ° C.

Поверхностное натяжение

26,26 мН / м.

полимеризация

При определенных условиях он может полимеризоваться.

Порог запаха

0,6 мг / м ³ .

Показатель преломления

1.4465 при 20 ° С.

pH

7-8 при 20 ° С.

стабильность

Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении. Воздействие света и воздуха может вызвать образование пероксидов. Также несовместим с сильными окислителями.

Реакции

-Циклоалкены в основном подвергаются реакциям присоединения, как электрофильным, так и со свободными радикалами.

-Реагирует с бромом с образованием 1,2-дибромциклогексана.

-Он быстро окисляется в присутствии перманганата калия (KMnO ₄ ).

-Он способен производить эпоксид (оксид циклогексена) в присутствии пероксибензойной кислоты.

Синтез

Циклогексен получают путем кислотного катализа циклогексанола:

Дегидратация циклогексанола. Источник: Габриэль Боливар.

Символ Δ представляет тепло, необходимое для ускорения выхода группы ОН в виде молекулы воды в кислой среде (-ОН ₂ ⁺ ).

Циклогексен также получают путем частичного гидрирования бензола; то есть две его двойные связи добавляют молекулу водорода:

Частичное гидрирование бензола. Источник: Габриэль Боливар.

Хотя реакция кажется простой, она требует высокого давления H ₂ и катализаторов.

Приложения

-Он полезен как органический растворитель. Кроме того, это сырье для производства адипиновой кислоты, адипинового альдегида, малеиновой кислоты, циклогексана и циклогексилкарбоновой кислоты.

-Он используется в производстве хлорида циклогексана, соединения, используемого в качестве промежуточного продукта при производстве фармацевтических продуктов и резиновой добавки.

-Циклогексен также используется в синтезе циклогексанона, сырья для производства лекарств, пестицидов, парфюмерии и красителей.

-Циклогексен участвует в синтезе аминоциклогексанола, соединения, которое используется в качестве поверхностно-активного вещества и эмульгатора.

-Кроме того, циклогексен можно использовать для лабораторного приготовления бутадиена. Последний компаунд используется в производстве синтетического каучука, в производстве автомобильных шин, а также в производстве акриловых пластиков.

-Циклогексен - сырье для синтеза лизина, фенола, полициклоолефиновой смолы и резиновых добавок.

-Используется как стабилизатор высокооктанового бензина.

-Он участвует в синтезе водонепроницаемых покрытий, трещиностойких пленок и связующих для покрытий.

риски

Циклогексен - не очень токсичное соединение, но при контакте с ним может вызвать покраснение кожи и глаз. Вдыхание может вызвать кашель и сонливость. Кроме того, его прием внутрь может вызвать сонливость, одышку и тошноту.

Циклогексен плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, поэтому при приеме внутрь не ожидается серьезных системных эффектов. Максимальное осложнение - его аспирация через дыхательную систему, что может вызвать химическую пневмонию.

Ссылки

1. Джозеф Ф. Чанг и Саймон Харви Бауэр. (1968). Молекулярная структура циклогексена. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Карри Барнс. (2019). Циклогексен: опасности, синтез и структура. Учиться. Получено с: study.com
3. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия. ( Издание 5 ^т .). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Циклогексена. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Химическая книга. (2019). Циклогексена. Получено с: chemicalbook.com
6. Сеть токсикологических данных. (2017). Циклогексена. Toxnet. Получено с: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (SF). Структурная формула циклогексена: Получено с: chemoxy.com