КЕТОНЫ: ТИПЫ, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2025

Эти кетоны представляют собой органические соединения , имеющие карбонильную группу (-CO). Это простые соединения, в которых углерод карбонильной группы присоединен к двум атомам углерода (и их цепочкам заместителей). Кетоны «просты», потому что они не имеют реактивных групп, таких как –OH или –Cl, связанных с углеродом.

Кетоны, признанные полярными соединениями, часто растворимы и летучие, что делает их хорошими растворителями и добавками для духов. Кроме того, их легко приготовить, они относительно стабильны и обладают высокой реакционной способностью, что сделало их почти идеальным промежуточным продуктом для получения более сложных органических соединений.

Общая формула кетонов

Наконец, выведение кетонов из организма человека обычно связано с низким уровнем сахара (в случаях диабета и / или крайнем голодании), что может вызвать серьезные проблемы со здоровьем пациента.

Общая формула кетонов

Кетоны представляют собой карбонильные соединения, в которых эта группа связана с двумя углеводородными группами; это могут быть алкильные группы, группы бензольного кольца или и то, и другое.

Кетон можно представить просто как R- (C = O) -R ', где R и R' представляют собой любые две углеводородные цепи (алканы, алкены, алкины, циклоалканы, производные бензола и другие). Нет кетонов с водородом, присоединенным к карбонильной группе.

Существует множество методов получения кетонов в промышленных и лабораторных условиях; Кроме того, важно отметить, что кетоны могут синтезироваться разными организмами, включая человека.

В промышленности наиболее распространенный метод синтеза кетонов включает окисление углеводородов, обычно с использованием воздуха. В небольших масштабах кетоны обычно получают окислением вторичных спиртов, в результате чего в качестве продуктов образуются кетон и вода.

Помимо этих наиболее распространенных методов, кетоны можно синтезировать из алкенов, алкинов, солей азотистых соединений, сложных эфиров и многих других соединений, что упрощает их получение.

Типы кетонов

Существует несколько классификаций кетонов, в основном в зависимости от заместителей в их цепях R. Наиболее распространенные классификации этих веществ перечислены ниже:

По структуре вашей сети

В этом случае кетон классифицируется по структуре его цепи: алифатические кетоны - это те, которые имеют два радикала R и R ', которые имеют форму алкильных радикалов (алканы, алкены, алкины и циклоалканы).

С другой стороны, ароматические - это те, которые образуют производные бензола, оставаясь при этом кетонами. Наконец, смешанные кетоны - это кетоны, которые имеют радикал R алкил и радикал R 'арил, или наоборот.

Слева направо: пропанон, бензофрон и фенилметилбутанон. Изображения из wikimedia Commons.

По симметрии его радикалов

В этом случае изучаются радикалы R и заместители R 'карбонильной группы; когда они одинаковы (идентичны), кетон называют симметричным; но когда они разные (как у большинства кетонов), это называется асимметричным.

Изображения с wikimedia commons.

По насыщенности его радикалами

Кетоны также можно классифицировать по насыщенности их углеродных цепей; Если они находятся в форме алканов, кетон называют насыщенным кетоном. Вместо этого, если цепи обнаруживаются в виде алкенов или алкинов, кетон называют ненасыщенным кетоном.

Слева этан, справа ацетилен. Изображения с wikimedia commons.

Dicetons

Это отдельный класс кетонов, так как цепи этого кетона имеют в своей структуре две карбонильные группы. Некоторые из этих кетонов обладают уникальными характеристиками, такими как более длинная углеродная связь.

Например, дикетоны, полученные из циклогексана, известны как хиноны, которых всего два: орто-бензохинон и пара-бензохинон.

орто-бензохинон. Сурачит в английской Википедии / общественное достояние

Физико-химические свойства кетонов

Кетоны, как и большинство альдегидов, представляют собой жидкие молекулы и обладают рядом физических и химических свойств, которые варьируются в зависимости от длины их цепей. Его свойства описаны ниже:

Точка кипения

Кетоны очень летучие, значительно полярные и не могут отдавать водород для водородных связей (у них нет атомов водорода, прикрепленных к их карбонильной группе), поэтому они имеют более высокие температуры кипения, чем алкены и простые эфиры, но ниже, чем спирты одинаковой молекулярной массы.

Температура кипения кетона увеличивается с увеличением размера молекулы. Это связано с вмешательством сил Ван-дер-Ваальса и диполь-дипольных сил, которые требуют большего количества энергии для разделения привлеченных атомов и электронов внутри молекулы.

Растворимость

Растворимость кетонов отчасти сильно влияет на способность этих молекул принимать водород на своем атоме кислорода и, таким образом, образовывать водородную связь с водой. Кроме того, между кетонами и водой образуются силы притяжения, диспергирования и диполь-диполь, которые усиливают их растворимый эффект.

Кетоны теряют способность к растворению, чем больше их молекула, так как им требуется больше энергии для растворения в воде. Они также растворимы в органических соединениях.

кислотность

Благодаря карбонильной группе кетоны имеют кислотную природу; Это происходит из-за способности этой функциональной группы к стабилизации резонанса, которая может отдавать протоны своей двойной связи с образованием сопряженного основания, называемого енолом.

Реактивность

Кетоны участвуют в большом количестве органических реакций; Это происходит из-за восприимчивости его карбонильного углерода к нуклеофильному присоединению в дополнение к его полярности.

Как упоминалось ранее, высокая реакционная способность кетонов делает их признанным промежуточным продуктом, который служит основой для синтеза других соединений.

Номенклатура

Кетоны названы в соответствии с приоритетом или важностью карбонильной группы во всей молекуле, поэтому, когда у вас есть молекула, управляемая карбонильной группой, кетон называется добавлением суффикса «–one» к названию углеводорода.

За основную цепь берется самая длинная карбонильная группа, после чего дается название молекуле. Если карбонильная группа не имеет приоритета над другими функциональными группами в молекуле, то она обозначается «-oxo».

Для более сложных кетонов положение функциональной группы можно определить по номеру, а в случае дикетонов (кетонов с двумя идентичными заместителями R и R ') молекула обозначается суффиксом «-дион».

Наконец, слово «кетон» также можно использовать после идентификации радикальных цепей, присоединенных к карбонильной функциональной группе.

Разница между альдегидами и кетонами

Самая большая разница между альдегидами и кетонами - это наличие атома водорода, присоединенного к карбонильной группе в альдегидах.

Этот атом имеет важное значение при вовлечении молекулы в реакцию окисления: альдегид образует карбоновую кислоту или соль карбоновой кислоты, в зависимости от того, происходит ли окисление в кислых или основных условиях.

С другой стороны, кетон не имеет этого водорода, поэтому минимальные стадии, необходимые для окисления, не происходят.

Существуют методы окисления кетона (с гораздо более мощными окислителями, чем обычно используемые), но они разрушают молекулу кетона, сначала разделяя ее на две или более частей.

Промышленное использование и в повседневной жизни

В промышленности кетоны часто встречаются в парфюмерии и красках, выступая в роли стабилизаторов и консервантов, предотвращающих разложение других компонентов смеси; они также имеют широкий спектр применения в качестве растворителей в тех отраслях промышленности, которые производят взрывчатые вещества, краски и текстиль, а также в фармацевтике.

Ацетон (самый маленький и самый простой кетон) - широко известный во всем мире растворитель, который используется в качестве растворителя и растворителя для краски.

В природе кетоны могут появляться в виде сахаров, называемых кетозами. Кетозы - это моносахариды, содержащие один кетон на молекулу. Самая известная кетоза - фруктоза, сахар, содержащийся во фруктах и ​​меде.

Биосинтез жирных кислот, происходящий в цитоплазме клеток животных, также происходит под действием кетонов. Наконец, как упоминалось выше, может наблюдаться повышение содержания кетонов в крови после голодания или в случаях диабета.

Примеры кетонов

Бутанон (C4H

Молекула бутанона. Источник: Pixabay.

Эта жидкость, также известная как МЭК (или МЭК), производится в промышленных масштабах и используется в качестве растворителя.

Циклогексанон (C

Молекула циклогексанона. Benjah-bmm27 / общественное достояние

Этот кетон, производимый в огромных масштабах, используется в качестве предшественника синтетического материала нейлона.

Тестостерон (C

Молекула тестостерона. Wikimedia Commons

Это основной мужской половой гормон и анаболический стероид, который содержится у большинства позвоночных.

Прогестерон (C

Медроксипрогестерона ацетат, компонент циклофемина

Эндогенные стероиды и половые гормоны участвуют в менструальном цикле, беременности и эмбриогенезе у людей и других видов.

Ссылки

1. Wikipedia. (SF). Кетоны. Получено с en.wikipedia.org
2. Британника, Э. (nd). Кетоны. Получено с britannica.com
3. Университет, MS (sf). Альдегиды и кетоны. Получено с сайта chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (SF). Представляем альдегиды и кетоны. Получено с сайта chemguide.co.uk
5. Калгари, штат Юта (нф). Кетоны. Получено с сайта chem.ucalgary.ca