БУТЕН: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Бутена это название , данное в серию из четырех изомеров с химической формулой C ₄ H ₈ . Это алкены или олефины, то есть они имеют двойную связь C = C в своей структуре. Кроме того, они представляют собой углеводороды, которые можно найти на месторождениях нефти или получить в результате термического крекинга и получить продукты с более низким молекулярным весом.

Четыре изомера реагируют с кислородом с выделением тепла и желтого пламени. Точно так же они могут реагировать с широким спектром небольших молекул, которые присоединяются к их двойной связи.

Источник: Бен Миллс через Википедию.

Но каковы изомеры бутена? Верхнее изображение представляет структуру с белыми (атомы водорода) и черными (атомы углерода) сферами для 1-бутена. 1-Бутен - простейший изомер углеводорода C ₄ H ₈ . Обратите внимание, что есть восемь белых и четыре черных сферы, что соответствует химической формуле.

Три других изомера представляют собой цис- и транс-2-бутен и изо-бутен. Все они обладают очень похожими химическими свойствами, хотя их структуры вызывают различия в физических свойствах (температурах плавления и кипения, плотности и т. Д.). Кроме того, их ИК-спектры имеют похожие картины полос поглощения.

В просторечии 1-бутен называется бутеном, хотя 1-бутен относится только к одному изомеру, а не к общему названию. Эти четыре органических соединения являются газами, но они могут сжижаться при высоком давлении или конденсироваться (и даже кристаллизоваться) при понижении температуры.

Они являются источником тепла и энергии, реагентами для синтеза других органических соединений и, прежде всего, необходимыми для производства искусственного каучука после синтеза бутадиена.

Характеристики бутена

Молекулярный вес

56,106 г / моль. Этот вес одинаков для всех изомеров формулы C ₄ H ₈ .

Физические аспекты

Это бесцветный и легковоспламеняющийся газ (как и другие изомеры) с относительно ароматным запахом.

Точка кипения

Температуры кипения изомеров бутена следующие:

1-бутен: -6ºC

Цис-2-бутен: 3,7 ° C

Транс-2-бутен: 0,96ºC

2-метилпропен: -6,9 ° C

Температура плавления

1-бутен: -185,3 ° C

Цис-2-бутен: -138,9 ° C

Транс-2-бутен: -105,5 ° C

2-метилпропен: -140,4ºC

Растворимость

Бутен очень нерастворим в воде из-за его неполярной природы. Однако он прекрасно растворяется в некоторых спиртах, бензоле, толуоле и эфирах.

плотность

0,577 при 25 ° С. Следовательно, он менее плотен, чем вода, и в емкости располагался бы над ней.

Реактивность

Как и любой алкен, его двойная связь подвержена присоединению молекул или окислению. Это делает бутен и его изомеры реактивными. С другой стороны, это легковоспламеняющиеся вещества, поэтому при перегреве они вступают в реакцию с кислородом воздуха.

Химическая структура

На верхнем изображении представлена ​​структура 1-бутена. Слева вы можете увидеть расположение двойной связи между первым и вторым углеродом. Молекула имеет линейную структуру, хотя область вокруг связи C = C плоская из-за sp ² -гибридизации этих атомов углерода.

Если бы молекулу 1-бутена повернуть на угол 180º, она имела бы такую ​​же молекулу без видимых изменений, следовательно, у нее отсутствует оптическая активность.

Как бы его молекулы взаимодействовали? Связи CH, C = C и CC неполярны по своей природе, поэтому ни одна из них не участвует в образовании дипольного момента. Следовательно, молекулы CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ должны взаимодействовать посредством лондоновских сил рассеяния.

Правый конец бутена образует мгновенные диполи, которые на небольшом расстоянии поляризуют соседние атомы соседней молекулы. Со своей стороны, левый конец связи C = C взаимодействует, накладывая π-облака одно на другое (как две пластины или листы).

Поскольку есть четыре атома углерода, составляющие молекулярный скелет, их взаимодействия едва хватает для того, чтобы жидкая фаза имела температуру кипения -6ºC.

Конституционные и геометрические изомеры

Источник: Габриэль Боливар

1-бутен имеет молекулярную формулу C ₄ H ₈ ; Однако другие соединения могут иметь такое же соотношение атомов C и H в своей структуре.

Как это возможно? Если внимательно наблюдать за структурой 1-бутена, заместители на атомах углерода C = C могут быть заменены. Этот обмен производит другие соединения из того же скелета. Кроме того, положение двойной связи между C-1 и C-2 может перемещать C-2 и C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-бутен.

В 2-бутене атомы H могут быть расположены на одной стороне двойной связи, которая соответствует цис-стереоизомеру; или в противоположной пространственной ориентации в транс-стереоизомере. Оба они образуют так называемые геометрические изомеры. То же самое относится к группам –CH ₃ .

Также обратите внимание, что если бы атомы H с одной стороны остались в молекуле CH ₃ CH = CHCH ₃ и группы CH ₃ с другой, был бы получен конституционный изомер: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Метилпропен (также известный как изобутен).

Эти четыре соединения имеют одинаковую формулу C ₄ H _8, но разные структуры. 1-бутен и 2-метилпропен являются конституциональными изомерами; и цис- и транс-2-бутен, геометрические изомеры между ними (и конституционные по отношению к остальным).

стабильность

Теплота сгорания

На изображении выше, какой из четырех изомеров представляет наиболее стабильную структуру? Ответ можно найти, например, в теплотах сгорания каждого из них. При взаимодействии с кислородом изомер с формулой C ₄ H ₈ превращается в CO _{2 с} выделением воды и тепла:

C ₄ H ₈ (г) + 6O ₂ (г) => 4CO ₂ (г) + 4H ₂ O (г)

Горение экзотермическое, поэтому чем больше тепла выделяется, тем нестабильнее углеводород. Следовательно, тот из четырех изомеров, который выделяет меньше всего тепла при горении на воздухе, будет наиболее стабильным.

Теплоты сгорания четырех изомеров составляют:

-1-бутен: 2717 кДж / моль

-цис-2-бутен: 2710 кДж / моль

-транс-2-бутен: 2707 кДж / моль

-2-метилпропен: 2700 кДж / моль

Обратите внимание, что 2-метилпропен является наименее теплоотдающим изомером. В то время как 1-бутен выделяет больше тепла, что приводит к большей нестабильности.

Стерический и электронный эффект

Эта разница в стабильности между изомерами может быть выведена непосредственно из химической структуры. Согласно алкенам, тот, у которого больше заместителей R, приобретает большую стабилизацию своей двойной связи. Таким образом, 1-бутен является наиболее нестабильным, поскольку у него почти нет заместителя (-CH ₂ CH ₃ ); то есть он является монозамещенным (RHC = CH ₂ ).

Цис- и транс-изомеры 2-бутена различаются по энергии из-за напряжения Ван-дер-Валла, вызванного стерическим эффектом. В цис-изомере две группы CH ₃ на одной стороне двойной связи отталкиваются друг от друга, в то время как в транс-изомере они находятся достаточно далеко друг от друга.

Но почему тогда 2-метилпропен является наиболее стабильным изомером? Потому что заступается электронный эффект.

В этом случае, хотя это двузамещенный алкен, две группы CH ₃ находятся на одном атоме углерода; в близнецовом положении друг относительно друга. Эти группы стабилизируют углерод двойной связи, отдавая ему часть своего электронного облака (поскольку он относительно более кислый из-за наличия sp ² -гибридизации ).

Кроме того, в 2-бутене его два изомера имеют только 2º углерода; в то время как 2-метилпропен содержит третий углерод с большей электронной стабильностью.

Межмолекулярные силы

Стабильность четырех изомеров следует логическому порядку, а межмолекулярные силы - нет. Если сравнить их точки плавления и кипения, будет обнаружено, что они не подчиняются одному и тому же порядку.

Можно было бы ожидать, что транс-2-бутен будет представлять самые высокие межмолекулярные силы из-за наличия большего поверхностного контакта между двумя молекулами, в отличие от цис-2-бутена, скелет которого имеет C. Однако цис-2-бутен кипит при более высоких температурах. температура (3,7 ° C), чем транс-изомер (0,96 ° C).

Аналогичные точки кипения для 1-бутена и 2-метилпропена можно ожидать, потому что структурно они очень похожи. Однако в твердом состоянии разница кардинально меняется. 1-бутен плавится при -185,3 ° C, а 2-метилпропен - при -140,4 ° C.

Кроме того, изомер цис-2-бутена плавится при -138,9 ° C, при температуре, очень близкой к 2-метилпропеному, что может означать, что в твердом веществе они имеют одинаково стабильное расположение.

Из этих данных можно сделать вывод, что, несмотря на знание наиболее стабильных структур, они не проливают достаточно света на знание того, как межмолекулярные силы действуют в жидкости; и даже более того, в твердой фазе этих изомеров.

Приложения

-Бутены, учитывая их теплоту сгорания, можно просто использовать в качестве источника тепла или топлива. Таким образом, можно ожидать, что пламя 1-бутена будет нагреваться больше, чем пламя других изомеров.

-Можно использовать как органические растворители.

- Служат присадками для повышения октанового числа бензина.

-При органическом синтезе 1-бутен участвует в производстве других соединений, таких как: оксид бутилена, 2-глутанол, сукцинимид и трет-бутилмекаптан (используется для придания газу характерного запаха). Точно так же бутадиен (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) может быть получен из изомеров бутена , из которых синтезируется искусственный каучук.

Помимо этих синтезов, разнообразие продуктов будет зависеть от того, какие молекулы присоединены к двойной связи. Например, алкилгалогениды можно синтезировать, если они реагируют с галогенами; спирты, если к ним добавляют воду в кислой среде; и сложные трет-бутиловые эфиры, если они добавляют спирты с низкой молекулярной массой (например, метанол).

Ссылки

1. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия. Карбоновые кислоты. (шестое изд., страницы 863-866). Мак Гроу Хилл.
2. Wikipedia. (2018). Бутен Взято с: es.wikipedia.org
3. YPF. (Июль 2017 г.). Бутень нас. , Взято с: ypf.com
4. Уильям Ройш. (5 мая 2013 г.). Реакции присоединения алкенов. Получено с: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-бутен. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov