БУТАНОН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Бутанон представляет собой органическое соединение, в частности , кетон, имеющий химическую формулу СН ₃ СН ₂ СОСН ₃ . Он выглядит как бесцветная жидкость, используемая в основном в качестве растворителя. По свойствам он похож на ацетон, но кипит при более высокой температуре и медленнее испаряется.

Его получают каталитическим дегидрированием 2-бутанола (хирального соединения). Однако в естественном виде он содержится в составе некоторых фруктов. Он входит в состав выхлопных газов автомобилей и является компонентом табачного дыма.

Молекула бутанона. Источник: Pixabay.

Он является самым простым из этого семейства органических соединений после ацетона. Бутанон вызывает раздражение глаз и носа. В необычно высоких дозах он может вызвать раздражение слизистой оболочки легких. С другой стороны, эта жидкость считается прекурсором наркотиков.

Бутанон хорошо растворяется в воде; но он также хорошо растворяется в органических растворителях, таких как этанол, эфир, ацетон, бензол и хлороформ. Это можно объяснить тем, что ваш логарифм значения P (0,29) для коэффициента распределения октан / вода является низким.

Состав бутанона

На верхнем изображении показана молекула бутанона в виде шариковой ручки. Атом кислорода карбонильной группы (красная сфера) можно увидеть на втором углероде. Эта группа, C = O, отвечает за придание молекуле постоянного дипольного момента.

Бутанон в структурном отношении представляет собой не что иное, как ацетон, к которому добавлена ​​метиленовая группа CH ₂ . Чем больше атомов углерода, тем меньше дипольный момент по сравнению с ацетоном; но его более высокая молекулярная масса заставляет его кипеть при более высокой температуре.

Эта молекула, как и другие кетоны, не способна образовывать водородные связи; и поэтому их диполь-дипольные взаимодействия не так сильны.

Вот почему это летучая жидкость. Когда температура падает (-86,6 ° C), его слабые диполи - это те, которые упорядоченно ориентируют его молекулы с образованием кристалла. В дополнение к этому, можно дополнительно прокомментировать, что бутанон структурно асимметричен.

свойства

Молекулярная формула

C ₄ H ₈ O или CH ₃ COCH ₂ CH ₃

имена

- Бутанон.

- 2-бутанон.

- Бутан-2-он.

- Метилэтилкетон.

Молярная масса

72,107 г / моль.

Физическое описание

Бесцветная жидкость.

запах

Мята ароматная, умеренно крепкая.

Точка кипения

79,59 ° C при 760 мм рт. Ст.

Температура плавления

-86,6 ° С.

точка воспламенения

-9 ºC (закрытая чашка).

Растворимость воды

29 г / 100 мл при 20 ° C. Хотя его дипольный момент меньше, чем у ацетона, он все же может в отличной степени взаимодействовать с молекулами воды. От них он получает водородные связи: (CH ₃ ) (CH ₂ CH ₃ ) C = O-HOH. Благодаря этому он хорошо растворяется в воде.

Растворимость в органических растворителях

Растворим в бензоле, спирте и эфире; Смешивается с маслами, этанолом, эфиром, ацетоном, бензолом и хлороформом. Обратите внимание, что бутанон растворим во многих растворителях.

плотность

0,7997 г / см ³ при 25 ° С.

Плотность паров

2,41 (относительно воды = 1).

Давление газа

90,6 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Коэффициент разделения октанол / вода

Лог P = 0,29

Температура самовоспламенения

505 ° С.

декомпозиция

Он разлагается фотохимическими процессами за счет окисления свободными гидроксильными радикалами, а также путем прямого фотолиза. При нагревании до разложения выделяет едкий дым.

вязкость

0,40 сПуаз при 25 ° C.

Теплота сгорания

2444,1 кДж / моль при 25 ° C.

Теплота испарения

31,30 кДж / моль при температуре кипения; и 34,79 кДж / моль при 25 ° C.

Поверхностное натяжение

23,97 мН / м при 25 ° С.

Потенциал ионизации

0,54 эВ.

Порог запаха

Слабый запах: 0,735 мг / м ³ .

Сильный запах: 147,5 мг / м ³ .

Показатель преломления

1788 при 20 ° С.

Константа диссоциации

рКа = 14,70.

стабильность

Стабильный, но легковоспламеняющийся. Несовместим с сильными окислителями, основаниями и восстановителями. Следует избегать попадания влаги.

Приложения

растворитель

Бутанон используется в качестве растворителя при изготовлении поверхностных покрытий, производстве бездымных порохов, производстве цветных смол и для устранения накопления жира, производимого смазочными материалами.

Кроме того, он используется при разработке:

- Искусственная кожа.

- Резинки.

- Лаки.

- Лаки.

- Клеи.

- Растворители.

- Средства для удаления краски.

- Клеи.

- Пластиковые цементы.

- Герметики.

- Магнитные ленты.

- Прозрачная бумага.

- Краски для печати.

- Косметика и фармацевтика.

Он также используется в качестве растворителя для обезжиривания металлических поверхностей, чистящих средств для электронного оборудования и удаления жира. Используется для добычи древесины лиственных пород и растительного масла.

Это инертный ингредиент при производстве пестицидов, а также ацетата и нитрата целлюлозы.

Он используется в качестве экстракционного растворителя при переработке пищевых продуктов и пищевых ингредиентов; например, при фракционировании жиров и масел, а также в процессе удаления кофеина. Он также используется в качестве растворителя в маркерах на белых досках.

реактив

- Бутанон используется в качестве водорастворимого фотоинициатора для фотополимеризации метакриловой кислоты.

- Он конденсируется с формальдегидом с образованием изопропенилкетона.

- Он подвергается автоконденсации для производства этиламилкетона.

- Реагирует с цитралем с получением парфюмерных компонентов, таких как метилпсевдоионон.

- Он участвует в качестве катализатора в производстве гидразина.

- Кроме того, это прекурсор пероксида метилэтилкетона, который является катализатором некоторых реакций полимеризации.

Пластиковый цемент

Бутанон применяется в качестве сварочного агента для пластмасс при сборке масштабных моделей из полистирола. Бутанон растворяет полистирол, позволяя кромкам сойтись вместе, когда происходит новая полимеризация. Это поведение цемента, а не клея.

Другое использование

Бутанон используется в качестве стерилизатора спор бактерий в хирургических инструментах, иглах, инъекторах для подкожных инъекций и стоматологических инструментах.

Он используется в качестве пищевого ароматизатора в очень низких концентрациях; например, в алкогольных напитках концентрация составляет 20 частей на миллион; в хлебобулочных изделиях - 12,7 промилле; в мясе содержится около 26,5 частей на миллион; жевательная резинка, 0,63 частей на миллион; а в жирах и маслах - 1,0 ppm.

И, наконец, бутанон используется для отделения апопротеина от гемовой группы гемопротеинов.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. Издание 5 ^ta . Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
4. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). База данных PubChem о метилэтилкетоне. CID = 6569. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Бутанон. Получено с: en.wikipedia.org
6. Королевское химическое общество. (2015). Бутанон. ChemSpider. Получено с: chemspider.com
7. Арлем Чепрасов. (2019). Что такое бутанон? Формула и использование. Учиться. Получено с: study.com
8. Васлер Бен. (17 мая 2017 г.). Бутанон. Мир химии. Получено с: chemistryworld.com