БУТАНАЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ И РИСКИ - ХИМИЯ - 2025

Бутаналь представляет собой альдегид с открытой цепью , состоящая из четырех атомов углерода, и является аналогом бутана; Фактически это вторая по степени окисления форма углеводородного бутана после масляной кислоты. Его молекулярная формула - CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, где -CHO - формильная группа.

Этот альдегид, один из самых легких, состоит из прозрачной легковоспламеняющейся жидкости, менее плотной, чем вода. Кроме того, он растворим в воде и смешивается с большинством органических растворителей; поэтому его можно использовать для однофазных органических смесей.

Молекула бутаналя или бутиральдегида. Источник: Jynto

Наличие карбонильной группы (та, что с красной сферой, верхнее изображение) придает химическую полярность молекуле бутаналя и, следовательно, способность испытывать диполь-дипольное взаимодействие между его молекулами; хотя между ними не образуется водородных связей.

Это приводит к тому, что бутанал имеет более высокие температуры кипения и плавления, чем бутан, но более низкие, чем у н-бутилового спирта.

Бутаналь используется в качестве растворителя и является промежуточным звеном для получения множества продуктов; такие как ускорители вулканизации каучуков, смол, фармацевтических и агрохимических препаратов.

Бутанал - токсичное соединение, которое при вдыхании может вызвать воспаление верхних дыхательных путей, бронхов и отек легких, что может иметь даже фатальные последствия.

Состав бутанала

Только что было упомянуто, что формильная группа -CHO придает полярность молекуле бутаналя или бутиральдегида из-за более высокой электроотрицательности атома кислорода. В результате его молекулы могут взаимодействовать друг с другом посредством диполь-дипольных сил.

На верхнем изображении с помощью модели сфер и столбиков показано, что молекула бутаналя имеет линейную структуру. Углерод группы –CHO имеет гибридизацию sp ² , тогда как остальные атомы углерода имеют гибридизацию sp ³ .

Более того, он также гибкий, и его звенья могут вращаться вокруг собственных осей; и, таким образом, генерируются разные конформации или конформеры (одно и то же соединение, но с повернутыми звеньями).

конформеров

Следующее изображение лучше объясняет этот момент:

Бутанальные конформеры. Источник: Габриэль Боливар.

Первый конформер (верхний) соответствует молекуле на первом изображении: метильная группа слева, -CH ₃ , и группа -CHO, находятся в положениях антипараллельно друг другу; один указывает вверх, а другой вниз соответственно.

Между тем, второй конформер (нижний) соответствует молекуле с -CH ₃ и -CHO в затененных положениях; то есть они оба указывают в одном направлении.

Оба конформера быстро взаимозаменяемы, поэтому молекула бутаналя постоянно вращается и колеблется; и добавил тот факт, что он имеет постоянный диполь, что позволяет его взаимодействиям быть достаточно сильными, чтобы кипеть при 74,8 ° C.

свойства

Химические названия

-Butanal

бутиральдегид

-1-бутаналь

-Butiral

-N-масляный альдегид.

Молекулярная формула

C ₄ H ₈ O или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Внешность

Это прозрачная прозрачная жидкость.

запах

Характерный резкий альдегидный запах.

Точка кипения

От 167 ° F до 760 мм рт. Ст. (74,8 ° C).

Температура плавления

-146 ° F (-96,86 ° C).

точка воспламенения

-8ºF (-22ºC) закрытое стекло.

Растворимость воды

7 г / 100 мл при 25 ° C.

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, эфиром, этилацетатом, ацетоном, толуолом и многими другими органическими растворителями.

плотность

0,803 г / см ³ при 68 ° F.

Плотность паров

2,5 (по отношению к воздуху принимается равным 1).

Давление газа

111 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Самовозгорание

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

вязкость

0,45 сПуаз при 20 ° C.

Теплота сгорания

2479,34 кДж / моль при 25 ° C.

Теплота испарения

33,68 кДж / моль при 25 ° C.

Поверхностное натяжение

29,9 дин / см при 24 ° C.

Порог запаха

0,009 частей на миллион.

Показатель преломления

1,3843 при 20 ° С.

Дипольный момент

2.72 Д.

Длины волн (λ) максимального поглощения в воде

225 нм и 282 нм (ультрафиолет).

полимеризация

Бутаналь может полимеризоваться при контакте со щелочами или кислотой, причем полимеризация опасна.

Реактивность

На воздухе окисляется, образуя масляную кислоту. Бутанал при температуре 230 ° C самовоспламеняется на воздухе.

Альдольная конденсация

Две молекулы бутаналя могут реагировать друг с другом в присутствии КОН и температуре 6-8 ° C с образованием соединения 2-этил-3-гидроксигексанола. Этот тип соединения называется альдолом, так как он имеет в своей структуре альдегидную группу и спиртовую группу.

Синтез

Бутаналь можно получить каталитическим дегидрированием н-бутилового спирта; каталитическое гидрирование кротонового альдегида; и гидроформилирование пропилена.

Приложения

промышленные

-Бутаналь - промышленный растворитель, но он также является промежуточным продуктом при синтезе других растворителей; например 2-этилгексанол, н-бутанол и триметилпропан.

-Он также используется в качестве промежуточного продукта при производстве синтетических смол, в том числе поливинилбутираля; ускорители вулканизации резины; производство фармацевтической продукции; средства защиты растений; пестициды; антиоксиданты; средства для загара.

-Бутанал используется как сырье для производства синтетических ароматизаторов. Кроме того, он используется в качестве пищевого ароматизатора.

другие

-У человека бутанал используется в качестве биомаркера, указывающего на окислительное повреждение липидов, белков и нуклеиновых кислот.

-Он был использован экспериментально вместе с формалином и глутардегидом, чтобы попытаться уменьшить размягчение копыт крупного рогатого скота из-за воздействия воды, мочи и фекалий самого крупного рогатого скота. Результаты экспериментов были положительными.

риски

Бутанал разрушительно действует на слизистые оболочки верхних дыхательных путей, а также на ткани кожи и глаз.

При попадании на кожу вызывает покраснение и ожоги. В глазах возникают такие же травмы, сопровождающиеся болью и повреждением тканей глаза.

Вдыхание бутанала может иметь серьезные последствия, так как может вызвать воспаление и отек гортани и бронхов; находясь в легких, он вызывает химическую пневмонию и отек легких.

Признаки передозировки включают: ощущение жжения в верхних дыхательных путях, кашель, хрипы, т. Е. Хрипы при дыхании; ларингит, одышка, головная боль, тошнота, а также рвота.

Вдыхание может быть смертельным в результате спазма дыхательных путей.

Прием бутанала вызывает ощущение «жжения» в пищеварительном тракте: ротовой полости, глотке, пищеводе и желудке.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия. ( Издание 5 ^т .). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. PubChem. (2019). Бутаналь. Получено с: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Бутаналь. Получено с: es.wikipedia.org
5. Химическая книга. (2017). Бутаналь. Получено с: chemicalbook.com
6. Basf. (Май 2017 г.). N-бутиральдегид. , Получено с: solvents.basf.com