БЕНЗИЛБЕНЗОАТ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Бензилбензоат представляет собой органическое соединение формулы C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Он выглядит как бесцветная жидкость или белое твердое вещество в форме хлопьев с характерным слабым бальзамическим запахом. Это позволяет использовать бензилбензоат в парфюмерной промышленности в качестве фиксатора запаха.

Впервые он был изучен как лекарство в 1918 году и с тех пор входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.

Источник: Джинто, из Wikimedia Commons.

Это одно из наиболее часто используемых соединений при лечении чесотки или чесотки. Кожная инфекция, вызванная клещом Sarcoptes scabei, характеризуется сильным зудом, который усиливается ночью и может привести к вторичным инфекциям.

Он смертен для чесоточного клеща, а также используется при педикулезе, заражении головными и тельцами. В некоторых странах он не используется в качестве средства выбора от чесотки из-за раздражающего действия соединения.

Его получают путем конденсации бензойной кислоты с бензиловым спиртом. Есть и другие аналогичные способы синтеза соединения. Точно так же он был выделен у некоторых видов растений рода Polyalthia.

Строение бензилбензоата

Верхнее изображение представляет структуру бензилбензоата в модели стержня и сферы. Пунктирные линии указывают на ароматичность бензольных колец: одно от бензойной кислоты (слева), а другое от бензилового спирта (справа).

Связи Ar-COO и H ₂ C-Ar вращаются, заставляя кольца вращаться по этим осям. Помимо этих вращений, немногие могут способствовать (на первый взгляд) его динамическим характеристикам; поэтому его молекулы находят меньше способов установить межмолекулярные силы.

взаимодействия

Таким образом, можно было ожидать, что ароматические кольца соседних молекул не будут взаимодействовать заметным образом, как и они не взаимодействуют с сложноэфирной группой из-за их разницы в полярности (полярность красных сфер, R-CO-OR).

Кроме того, отсутствует вероятность образования водородных связей по обе стороны от его структуры. Сложноэфирная группа могла бы их принять, но в молекуле отсутствуют донорные группы водорода (OH, COOH или NH ₂ ) для возникновения таких взаимодействий.

С другой стороны, молекула слегка симметрична, что означает очень низкий постоянный дипольный момент; следовательно, их диполь-дипольные взаимодействия слабые.

А где бы располагалась область с наибольшей электронной плотностью? В сложноэфирной группе, хотя и не сильно выражен из-за симметрии его структуры.

Преобладающими межмолекулярными силами для бензилбензоата являются силы рассеяния или силы Лондона. Они прямо пропорциональны молекулярной массе, и, группируя несколько таких молекул вместе, можно ожидать, что образование мгновенных и индуцированных диполей происходит с большей вероятностью.

Все вышесказанное демонстрируют физические свойства бензилбензоата: он плавится только при 21 ° C, а в жидком состоянии кипит при 323 ° C.

Физические и химические свойства

Химическое название

Бензилбензоат или метиловый эфир бензойной кислоты. Кроме того, многочисленные наименования присвоены производителям медицинского продукта, среди которых есть следующие: Акарозан, Аскабиол, Бензанил и Новоскабин.

Молекулярный вес

212 248 г / моль.

Молекулярная формула

С ₁₄ Н ₁₂ О ₂ .

Внешность

Бесцветная жидкость или белое твердое вещество в виде хлопьев.

запах

Имеет мягкий бальзамический запах.

Вкус

Острый, жгучий по вкусу.

Точка кипения

323,5 ° С.

Температура плавления

21 ºC.

Точка возгорания

148 ° С (298 ° F).

Растворимость воды

Практически не растворим в воде (15,4 мг / л).

Растворимость в органических растворителях

Нерастворим в глицерине, смешивается со спиртом, хлороформом, эфиром и маслами. Растворим в ацетоне и бензоле.

плотность

1118 г / см ³ при 25 ° C.

Относительная плотность с водой

1,1 (при плотности воды 1 г / см ³ ).

Плотность пара по отношению к воздуху

7,31 (воздух = 1).

Давление пара

0,000224 мм рт. Ст. При 25 ° C.

стабильность

Эмульсия 20% бензилбензоата, приготовленная в эмульгаторе OS и спирте воска шерсти, является стабильной. Сохраняет эффективность примерно 2 года.

Автоматическое зажигание

480 ° С.

вязкость

8292 сПуаз при 25 ° C.

Теплота сгорания

-6,69 × 10 ⁹ Дж / кмоль.

pH

Практически нейтрален, когда pH оценивается путем смачивания лакмусовой бумаги в составе.

Поверхностное натяжение

26,6 дин / см при 210,5 ° C.

Показатель преломления

1,5681 при 21 ° С.

Механизм действия

Бензилбензоат оказывает токсическое действие на нервную систему клеща Sarcoptes scabiei, вызывая его гибель. Он также токсичен для яиц клещей, хотя точный механизм действия неизвестен.

Бензилбензоат будет действовать, прерывая функцию потенциалзависимых натриевых каналов, вызывая длительную деполяризацию мембранных потенциалов нервных клеток и прерывание работы нейротрансмиттеров.

Отмечено, что селективное нейротоксическое действие перметрина (лекарственного средства, применяемого при чесотке) на беспозвоночных обусловлено структурными различиями между натриевыми каналами позвоночных и беспозвоночных.

Синтез

Его получают путем конъюгации бензилового спирта и бензоата натрия в присутствии триэтиламина. Его также получают переэтерификацией метилбензоата в присутствии оксида бензила. Это побочный продукт синтеза бензойной кислоты путем окисления толуолом.

Кроме того, он может быть синтезирован реакцией Тищенко с использованием бензальдегида с бензилатом натрия (полученным из натрия и бензилового спирта) в качестве катализатора.

Приложения

При лечении чесотки

Это соединение уже давно используется при лечении чесотки и педикулеза в виде лосьона с 25% бензилбензоата. При лечении чесотки лосьон наносится на все тело от шеи до шеи после предварительной очистки.

Когда первое нанесение высохнет, нанесите второй слой лосьона с бензилбензоатом. Считается, что его использование связано с низким риском для взрослых пациентов с чесоткой и смертельным для клещей, вызывающих болезнь, которые обычно устраняются за пять минут. Не рекомендуется применять бензилбензоат у детей.

Обычно требуется два-три нанесения соединения, чтобы вызвать раздражение кожи. Передозировка соединения может вызвать волдыри, крапивницу или сыпь.

Нет никаких пригодных для использования данных о чрескожной абсорбции бензилбензоата, есть исследования, которые подтверждают этот факт, но без количественной оценки его величины.

Абсорбированный бензилбензоат быстро гидролизуется до бензойной кислоты и бензилового спирта. Впоследствии он окисляется до бензойной кислоты. Впоследствии бензойная кислота конъюгируется с глицином для получения бензоилхолина (гипппуровая кислота) или с глюкуроновой кислотой для получения бензоилглюкуроновой кислоты.

При лечении спазмов

Бензилбензоат обладает сосудорасширяющим и спазмолитическим действием, он присутствует во многих лекарствах для лечения астмы и коклюша.

Бензилбензоат первоначально использовался для лечения многих состояний, влияющих на здоровье людей, включая чрезмерную перистальтику кишечника; диарея и дизентерия; кишечные колики и энтероспазм; пилороспазм; спастический запор; желчная колика; почечная или уретральная колика; спазм мочевого пузыря.

Также спазмы, связанные с сокращением семенного пузырька; маточные колики при спастической дисменорее; артериальный спазм, связанный с высоким кровяным давлением; и бронхиальный спазм, как при астме. В настоящее время во многих случаях он заменен более эффективными препаратами.

В качестве наполнителя

Бензилбензоат используется в качестве вспомогательного вещества в некоторых препаратах, заменяющих тестостерон (например, Небидо) при лечении гипогонадизма.

В Австралии случай анафилаксии произошел у пациента, проходившего лечение препаратами, замещающими тестостерон, связанными с использованием бензилбензоата.

Соединение используется при лечении некоторых кожных заболеваний, таких как стригущий лишай, акне легкой и средней степени тяжести и себорея.

В ветеринарных больницах

Бензилбензоат использовался в ветеринарных больницах в качестве местного митицида, скабицида и педикулицида. В больших дозах соединение может вызывать у лабораторных животных повышенное возбуждение, потерю координации, атаксию, судороги и паралич дыхания.

Другое использование

-Он используется в качестве репеллентов от клещей, клещей и комаров.

-Это растворитель ацетата целлюлозы, нитроцеллюлозы и искусственного мускуса.

-Используется в качестве ароматизатора для конфет, кондитерских изделий и жевательных резинок. Кроме того, он находит применение в качестве противомикробного консерванта.

-Бензилбензоат используется в косметологии для лечения сухости губ с использованием крема, который содержит его вместе с вазелином и духами.

-Он используется как заменитель камфары в целлулоидных соединениях, пластмассах и пироксилине.

-Используется как носитель красителя и пластификатор. Служит закрепителем аромата. Хотя это не активный ароматизатор, он помогает улучшить стабильность и характерный запах основных ингредиентов.

Ссылки

1. Университет Хартфордшира. (26 мая 2018 г.). Бензилбензоат. Получено с сайта sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Бензилбензоат. Получено с: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Бензилбензоат. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Косметическая, медицинская и хирургическая дерматология. (2013). Чесотка: обзор. Получено с: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 июня 2018 г.). Инструкция по применению бензилбензоата: эмульсия и мазь. Получено с: saludmedin.es