БЕНЗАЛЬДЕГИД: СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Бензальдегид представляет собой органическое соединение, химическая формула представляет собой С ₆ Н ₅ СНО. При комнатной температуре это бесцветная жидкость, которая при хранении может стать желтоватой. Бензальдегид представляет собой простейший ароматический альдегид, наиболее часто используемый в промышленности. В этом случае формильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом.

Он естественным образом содержится в коре стеблей, листьев и семян растений, таких как миндаль, вишня, персик и яблоко. Его также можно найти в маслах горького миндаля, пачули, гиацинта и кананги. Бензальдегид может всасываться через кожу и легкие, но быстро метаболизируется до бензойной кислоты.

Он конъюгирован с глюкуроновой кислотой или глицином и выводится с мочой. Он используется в качестве ароматизатора для некоторых пищевых продуктов, в парфюмерной и фармацевтической промышленности. Его наибольшее значение заключается в том, что из бензальдегида получают такие соединения, как бензиловая кислота, коричная кислота, миндальная кислота и т. Д.

Вышеупомянутые соединения имеют множество применений. Также бензальдегид - топливо, несовместимое с сильными окислителями, сильными кислотами и восстановителями и светом.

Физические и химические свойства

Химические названия

Бензальдегид, бензойный альдегид, бензолуглерод, фенилметаналь и бензолкарбоксальдегид.

Молекулярная формула

C ₇ H ₆ O или C ₆ H ₅ CHO

цвет

Это бесцветная жидкость, которая может стать желтоватой.

запах

Похож на горького миндаля.

Вкус

Ароматическое жжение.

Точка кипения

От 354ºF до 760 мм рт. Ст.

178,7 ° С.

Температура плавления

-15ºF

-26 ºC

Растворимость

В воде 6 950 мг / л при 25 ºC, потому что это преимущественно неполярное соединение и слабо взаимодействует с молекулами воды.

Смешивается со спиртом, эфиром, жирными и летучими маслами.

Растворим в жидком аммиаке, неполярном растворителе.

плотность

1046 г / см ³ при 68ºF

1050 г / см ³ при 15 ºC

Его пар плотнее воздуха: в 3,65 раза по отношению к нему.

стабильность

Устойчив при комнатной температуре. Однако на воздухе он окисляется до бензойной кислоты.

вязкость

1321 сП при 25 ºC

Структура

Как видно на первом изображении, структура бензальдегида раскрывает его ароматический характер - бензольное кольцо слева, а также формильную группу (-CHO) справа, отвечающую за полярный характер молекулы. Итак, бензальдегид - это органическое, ароматическое и полярное соединение.

Какова его молекулярная геометрия? Поскольку все атомы углерода, составляющие бензольное кольцо, имеют sp2-гибридизацию, а также молекулу формильной группы, молекула находится в одной плоскости, и, следовательно, ее можно визуализировать как квадрат (или прямоугольник, если смотреть в осевом направлении).

Межмолекулярные взаимодействия

Формильная группа устанавливает постоянный дипольный момент в молекуле бензальдегида, хотя и заметно слабый по сравнению с бензойной кислотой.

Это позволяет ему иметь более сильные межмолекулярные взаимодействия, чем бензол, молекулы которого могут взаимодействовать только посредством сил Лондона (индуцированное диполь-дипольное рассеяние).

Это отражается в его физических свойствах, таких как температура кипения, которая в два раза выше, чем у бензола (80 ºC).

Кроме того, формильная группа лишена способности образовывать водородные связи (водород связан с углеродом, а не с кислородом). Это не позволяет молекулам бензальдегида образовывать трехмерные структуры, подобные тем, которые наблюдаются в кристаллах бензойной кислоты.

Приложения

Добавка и ароматизатор и ароматизатор

Это соединение, которое служит основой для лекарств, красителей, парфюмерии и в производстве смол. Его также можно использовать в качестве растворителя, пластификатора и низкотемпературной смазки. Он используется для ароматизации или приправы еды и табака.

Его используют при приготовлении ароматизаторов, таких как миндаль, вишня и грецкий орех. Он также используется в качестве ароматизатора при консервировании вишневого сиропа. Он участвует в создании ароматов фиалки, жасмина, акации, подсолнечника и т.д., а также используется в производстве мыла. Используется как топливо и присадка к топливу.

Нетрадиционные приложения

Он действует как реагент при определении озона, фенола, алкалоидов и метилена. Он действует как посредник для регулирования роста растений.

Бензальдегид и N-гептальдегид препятствуют перекристаллизации снега, предотвращая образование глубоких ледяных отложений, вызывающих снежные лавины. Тем не менее, это использование рассматривается как источник загрязнения окружающей среды.

отталкивающий

Бензальдегид используется как репеллент для пчел, используется на пасеках вместе с дымом, чтобы пчелы держались подальше от ульев и могли безопасно работать в них, избегая укусов.

В синтезе малахита

Малахитовый зеленый - это соединение, синтезируемое с участием бензальдегида. Краситель используется в рыбоводстве для борьбы с болезнями рыб, такими как известные белые угри и грибковые инфекции.

Его можно использовать только в аквариумах, так как сообщалось о вредных воздействиях на млекопитающих, среди которых канцерогенез, мутагенез, тератогенез и хромосомный оборот; Вот почему его использование запрещено во многих странах.

Он также используется в микробиологии для окрашивания спор бактерий.

Синтетический посредник

-Бензальдегид является промежуточным продуктом в синтезе коричной кислоты, используемой в приправах, но его основное применение - получение метиловых, этиловых и бензиловых эфиров, используемых в парфюмерной промышленности. Коричная кислота индуцирует цитостаз и устранение злокачественных свойств опухолевых клеток человека in vitro.

-Бензальдегид участвует в синтезе бензилового спирта, который, хотя он используется в качестве пищевой приправы и промышленного растворителя, его основная функция состоит в том, чтобы служить посредником для синтеза соединений, используемых в фармацевтической промышленности, а также в производстве духов, специй и некоторых красителей. анилин.

-Бензальдегид является промежуточным звеном в синтезе миндальной кислоты. Он используется при лечении кожных проблем, таких как старение от воздействия солнечного света, неравномерная пигментация и прыщи.

-Он имеет антибактериальное действие, действуя как пероральный антибиотик при инфекциях мочевыводящих путей.

Синтез

Наиболее распространенной формой синтеза бензальдегида является каталитическое окисление толуола с использованием катализаторов на основе оксида марганца (MnO ₂ ) и оксида кобальта (CoO). Обе реакции проводят с серной кислотой в качестве среды.

Ссылки

1. Стивен А. Хардингер, факультет химии и биохимии Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: бензальдегид. Взято с: chem.ucla.edu
2. PubChem. (2018). Бензальдегид. Взято с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wikipedia. (2018). Бензальдегид. Взято с: en.wikipedia.org
4. Уильям Х. Браун. (2 декабря 2011 г.). Бензальдегид. Взято с: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Миндальная кислота и ее преимущества. Взято с: dermafix.co.za
6. Химическая книга. (2017). Бензальдегид. Взято с: chemicalbook.com