АНТРАЦЕН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ТОКСИЧНОСТЬ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Антрацен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ) , который образуется путем слияния трех бензольных колец. Это бесцветное соединение, но при облучении ультрафиолетом приобретает флуоресцентный синий цвет. Антрацен легко сублимирует.

Это белое твердое вещество (нижнее изображение), но оно также может иметь вид бесцветных моноклинных кристаллов со слабым ароматическим запахом. Твердый антрацен практически нерастворим в воде и частично растворим в органических растворителях, особенно в сероуглероде CS ₂ .

Кристаллы антрацена. Источник: Leiem через Википедию.

Он был открыт в 1832 году Августом Лораном и Жаном Дюма, использовавшим в качестве сырья смолу. Этот материал по-прежнему используется в производстве антрацена, поскольку он содержит 1,5% ароматического соединения. Его также можно синтезировать из бензохинона.

Он находится в окружающей среде как продукт частичного сгорания ископаемых углеводородов. Он был обнаружен в питьевой воде, атмосферном воздухе, в выхлопных газах автомобилей и в сигаретном дыме. Он внесен в список наиболее важных загрязнителей окружающей среды EPA (Агентство по охране окружающей среды США).

Антрацен димеризуется под действием ультрафиолетового света. Кроме того, под действием цинка он гидрируется до 9,10-дигидроантрацена, сохраняя ароматичность оставшихся бензольных колец. Он окисляется до антрахинона при реакции с перекисью водорода.

При трении он может излучать свет и электричество, темнея под воздействием солнечных лучей.

Он используется в качестве промежуточного продукта при производстве чернил и красителей, таких как ализарин. Используется для защиты древесины. Он также используется как инсектицидное, митицидное, гербицидное и родентицидное средство.

Структура антрацена

Три ароматических кольца антрацена. Источник: Jynto

На верхнем изображении показана структура антрацена, представленная моделью сфер и стержней. Как можно видеть, имеется три ароматических кольца с шестью атомами углерода; это бензольные кольца. Пунктирные линии указывают на ароматичность, присутствующую в структуре.

Все атомы углерода имеют sp ² -гибридизацию , поэтому молекула находится в одной плоскости. Следовательно, антрацен можно рассматривать как небольшой ароматный лист.

Также обратите внимание, что атомы водорода (белые сферы) по бокам практически подвергаются ряду химических реакций.

Межмолекулярные силы и кристаллическая структура

Молекулы антрацена взаимодействуют через силы лондонского рассеяния и укладывают свои кольца друг на друга. Например, можно увидеть, что два из этих «листов» собираются вместе, и по мере движения электронов их π-облака (ароматические центры колец) им удается оставаться вместе.

Другое возможное взаимодействие заключается в том, что водороды с некоторым положительным частичным зарядом притягиваются к отрицательным и ароматическим центрам соседних молекул антрацена. И поэтому эти притяжения оказывают направленное воздействие, которое ориентирует молекулы антрацена в космосе.

Таким образом, антрацен упорядочен таким образом, что он принимает дальнодействующий структурный образец; и поэтому он может кристаллизоваться в моноклинной системе.

Предположительно, эти кристаллы имеют желтоватую окраску в результате их окисления до антрахинона; который является производным антрацена, твердое вещество желтого цвета.

свойства

Химические названия

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Зеленое масло

Молекулярная формула

C ₁₄ H ₁₀ или (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Молекулярный вес

178,234 г / моль.

Физическое описание

Белое или бледно-желтое твердое вещество. Моноклинные кристаллы продукта перекристаллизации в спирте.

цвет

Когда чистый антрацен бесцветен. При желтом свете желтые кристаллы флуоресцируют синим цветом. Он также может иметь определенные желтоватые тона.

запах

Мягкий ароматный.

Точка кипения

341,3 ° С.

Температура плавления

216 ° С.

точка воспламенения

250ºF (121ºC), закрытая чашка.

Растворимость воды

Практически не растворим в воде.

0,022 мг / л воды при 0 ºC

0044 мг / л воды при 25ºC.

Растворимость в этаноле

0,76 г / кг при 16ºC

3,28 г / кг при 25 ° С. Обратите внимание, как он лучше растворяется в этаноле, чем в воде при той же температуре.

Растворимость в гексане

3,7 г / кг.

Растворимость в бензоле

16,3 г / л. Его большая растворимость в бензоле показывает его высокое сродство к нему, поскольку оба вещества являются ароматическими и циклическими.

Растворимость сероуглерода

32,25 г / л.

плотность

1,24 г / см ³ при 68 ° F (1,25 г / см ³ при 23 ° C).

Плотность паров

6,15 (относительно воздуха, принятого за эталон, равный 1).

Давление пара

1 мм рт. Ст. При 293 ° F (возвышенное). 6,56 x ^10-6 мм рт. Ст. При 25 ° C.

стабильность

Он стабилен при хранении в рекомендуемых условиях. Он триболюминесцентный и трибоэлектрический; Это означает, что при трении он излучает свет и электричество. Антрацен темнеет под воздействием солнечных лучей.

Самовозгорание

1004 ° F (540 ° C).

декомпозиция

Опасные соединения образуются при горении (оксиды углерода). Он разлагается при нагревании под воздействием сильных окислителей, образуя едкий и токсичный дым.

Теплота сгорания

40,110 кДж / кг.

Калорийность

210,5 Дж / моль · К.

Максимальная длина волны поглощения (видимый и ультрафиолетовый свет)

Максимальные λ 345,6 нм и 363,2 нм.

вязкость

-0,602 сПуаз (240 ºC)

-0,498 сПуаз (270 ºC)

-0,429 сПуаз (300 ºC)

Как видно, его вязкость уменьшается с повышением температуры.

Номенклатура

Антрацен - это однородная полициклическая молекула, и в соответствии с номенклатурой, установленной для этого типа систем, его настоящее название должно быть Tricene. Приставка «три» связана с тремя бензольными кольцами. Однако банальное название антрацен распространилось и укоренилось в массовой культуре и науке.

Номенклатура производных от него соединений обычно несколько сложна и зависит от углерода, на котором происходит замещение. Ниже показана соответствующая нумерация атомов углерода для антрацена:

Нумерация углерода в антрацене. Источник: Edgar181

Порядок нумерации обусловлен приоритетом реакционной способности или восприимчивости указанных атомов углерода.

Концевые атомы углерода (1-4 и 8-5) являются наиболее реактивными, в то время как те, что находятся в середине (9-10), реагируют другими условиями; например, окислительный, с образованием антрахинона (9,10-диоксоантрацена).

токсичность

При попадании на кожу может вызвать раздражение, зуд и жжение, которые усиливаются под действием солнечного света. Антрацен - фотосенсибилизатор, усиливающий повреждение кожи УФ-излучением. Может вызвать острый дерматит, телеангиэктазии и аллергию.

При попадании в глаза может вызвать раздражение и ожоги. Вдыхание антрацена может раздражать нос, горло и легкие, вызывая кашель и хрипы.

Потребление антрацена у людей ассоциируется с головной болью, тошнотой, потерей аппетита, воспалением желудочно-кишечного тракта, медленными реакциями и слабостью.

Были предположения о канцерогенном действии антрацена. Однако это предположение не было подтверждено, даже некоторые производные антрацена использовались для лечения определенных типов рака.

Приложения

технологический

-Антрацен - это органический полупроводник, используемый в качестве сцинтиллятора в детекторах фотонов, электронов и альфа-частиц высоких энергий.

-Он также используется для покрытия пластиков, таких как поливинилтолуол. Это сделано для производства пластиковых сцинтилляторов с характеристиками, аналогичными воде, для использования в дозиметрии радиотерапии.

-Антрацен обычно используется в качестве индикатора УФ-излучения, наносимого в покрытиях на печатные платы. Это позволяет контролировать покрытие в ультрафиолетовом свете.

Двуногая молекула

В 2005 году химики из Калифорнийского университета в Риверсайде синтезировали первую двуногую молекулу: 9,10-дитиоантратрацен. При нагревании по плоской медной поверхности он движется по прямой линии и может двигаться, как если бы он был двумя футами.

Исследователи думали, что молекула потенциально может быть использована в молекулярных вычислениях.

Piezochromaticity

Некоторые производные антрацена обладают пьезохроматическими свойствами, то есть обладают способностью изменять цвет в зависимости от приложенного к ним давления. Следовательно, их можно использовать в качестве датчиков давления.

Антрацен также используется для изготовления так называемых дымовых завес.

экологический

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) являются загрязнителями окружающей среды, в основном вода, поэтому прилагаются усилия для уменьшения токсичного присутствия этих соединений.

Антрацен - это материал (ПАУ), который используется в качестве модели для изучения применения метода пиролиза при разложении соединений ПАУ.

Гидравлический пиролиз используется при очистке промышленных вод. Его действие на антрацен вызывает образование соединений окисления: антрона, антрохинона и ксантона, а также производных гидроантрацена.

Эти продукты менее стабильны, чем антрацен, и поэтому менее стойкие в окружающей среде и их легче удалить, чем соединения ПАУ.

другие

-Антрацен окисляется с образованием антрохинона, используемого в синтезе красителей и красителей.

-Антрацен используется для защиты древесины. Он также используется в качестве инсектицида, митицида, гербицида и родентицида.

-Антибиотик антрациклин использовался в химиотерапии, так как он подавляет синтез ДНК и РНК. Молекула антрациклина зажата между основаниями ДНК / РНК, подавляя репликацию быстрорастущих раковых клеток.

Ссылки

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Пьезохромные свойства производных пиридилдивинилантрацена: совместное исследование комбинационного рассеяния света и DFT. Университет Малаги.
2. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Антрацен. Получено с: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Антрацен. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Сомашекар М.Н. и Четана ПР (2016). Обзор антрацена и его производных: приложения. Исследования и обзоры: Журнал химии.