АНИЗОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, РИСКИ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Анизол или метоксибензол представляет собой органическое соединение , состоящее из ароматического эфира , имеющий в химическую формулу С ₆ Н ₅ ОСН ₃ . Его физическое состояние - бесцветная жидкость, которая может иметь желтоватый оттенок. Его легко узнать по характерному запаху аниса.

Тогда это летучие соединения и не очень высокие силы сцепления; типичные характеристики легких эфиров, которые хранятся в небольших герметичных емкостях. В частности, анизол представляет собой простейший из алкилариловых эфиров; то есть те, которые содержат ароматический компонент (Ar) и другой алкильный компонент (R), Ar-OR.

Молекула анизола. Источник: Бен Миллс через Википедию.

Группа C ₆ H ₅ - обозначает Ar, а от -CH ₃ до R, таким образом имея C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Ароматическое кольцо и присутствие -OCH ₃ в качестве замещающей группы, называемой метокси, придает анизолу нуклеофильность, превосходящую таковую у бензола и нитробензола. Следовательно, он служит промежуточной молекулой для синтеза соединений с фармакологической активностью.

Его характерный запах аниса используется для добавления анизола в косметические и гигиенические средства, требующие приятного аромата.

Структура анизола

На верхнем изображении показана молекулярная структура анизола с использованием модели сфер и стержней. Можно увидеть ароматическое кольцо, атомы углерода которого sp ^2, и поэтому оно плоское, как шестиугольный лист; и к ней присоединена метоксигруппа, углерод которой sp ³ , а ее атомы водорода находятся выше или ниже плоскости кольца.

Важность группы -OCH ₃ в структуре выходит за рамки нарушения плоской геометрии молекулы: она придает ей полярность, и, следовательно, неполярная молекула бензола приобретает постоянный дипольный момент.

Дипольный момент

Этот дипольный момент связан с атомом кислорода, который притягивает электронные плотности как ароматических, так и метильных колец. Благодаря этому молекулы анизола могут взаимодействовать посредством диполь-дипольных сил; хотя в нем отсутствует возможность образования водородных связей, поскольку это эфир (ROR не имеет H, связанного с кислородом).

Его высокая температура кипения (154ºC) экспериментально подтверждает сильные межмолекулярные взаимодействия, которые определяют его жидкость. Точно так же присутствуют лондонские дисперсионные силы, зависящие от молекулярной массы, и π-π-взаимодействия между самими кольцами.

Кристаллы

Однако структура анизола не позволяет ему взаимодействовать достаточно сильно, чтобы принять твердое вещество при комнатной температуре (т.пл. = -37ºC). Это также может быть связано с тем, что при уменьшении межмолекулярных расстояний электростатическое отталкивание между электронами соседних ароматических колец начинает приобретать большую силу.

Следовательно, согласно кристаллографическим исследованиям, молекулы анизола в кристаллах при температуре -173ºC не могут быть расположены таким образом, чтобы их кольца были обращены друг к другу; то есть их ароматические центры не выровнены друг над другом, а скорее группа -OCH ₃ находится выше или ниже соседнего кольца.

свойства

Внешность

Бесцветная жидкость, но может иметь слегка соломенный оттенок.

запах

Пахнет семенами аниса.

Вкус

Сладкий; однако он умеренно токсичен, поэтому этот тест опасен.

Молекулярная масса

108,140 г / моль.

плотность

0,995 г / мл.

Плотность паров

3,72 (относительно воздуха = 1).

Температура плавления

-37 ° С.

Точка кипения

154 ° С.

точка воспламенения

125ºC (открытая чашка).

температура самовоспламенения

475 ° С.

вязкость

0,778 сП при 30 ° С.

Поверхностное натяжение

34,15 дин / см при 30 ° C.

Индикатор преломления

1,5179 при 20 ° С.

Растворимость

Плохо растворяется в воде (около 1 мг / мл). Однако в других растворителях, таких как ацетон, простые эфиры и спирты, он хорошо растворим.

Нуклеофильность

Ароматическое кольцо анизола богато электронами. Это связано с тем, что кислород, несмотря на то, что он является очень электроотрицательным атомом, вместе с электронами из своего π-облака вносит вклад в их делокализацию по кольцу в многочисленных резонансных структурах. Следовательно, через ароматическую систему проходит больше электронов, и, следовательно, ее нуклеофильность увеличивается.

Экспериментально увеличение нуклеофильности было продемонстрировано путем сравнения его реакционной способности против ароматических электрофильных замещений с реактивностью бензола. Таким образом, показано замечательное влияние группы -OCH ₃ на химические свойства соединения.

Аналогичным образом, следует отметить, что электрофильные замещения происходят в положениях, смежных (-орто) и противоположных (-пара) метоксигруппе; то есть это орто-пара директор.

Реактивность

Нуклеофильность ароматического кольца анизола уже позволяет увидеть его реакционную способность. Замещения могут происходить либо в кольце (чему способствует его нуклеофильность), либо в самой метоксигруппе; в последнем случае связь O-CH ₃ разрывается, чтобы заменить -CH ₃ другой алкильной группой: O-алкилирование.

Следовательно, в процессе алкилирования анизол может принимать группу R (фрагмент другой молекулы), заменяя H в своем кольце (C-алкилирование) или заменяя CH ₃ своей метоксигруппы. Следующее изображение иллюстрирует только что сказанное:

Алкилирование анизола. Источник: Габриэль Боливар.

На изображении группа R находится в позиции -orto, но также может находиться в позиции -para, противоположной -OCH ₃ . Когда происходит O-алкилирование, получается новый эфир с другой группой -OR.

Номенклатура

Название «анизол» является наиболее известным и наиболее распространенным, скорее всего, из-за его запаха, напоминающего анис. Однако название «метоксибензол» довольно специфично, поскольку оно сразу устанавливает структуру и характер этого ароматического эфира; это имя регулируется систематической номенклатурой.

Другое менее используемое, но столь же правильное название - «фенилметиловый эфир», что регулируется традиционной номенклатурой. Это, пожалуй, наиболее конкретное название из всех, поскольку оно прямо указывает, какие две структурные части эфира: фенил-O-метил, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

риски

Медицинские исследования еще не смогли продемонстрировать возможные смертельные эффекты анизола в организме в низких дозах. Однако, как и большинство химикатов, он раздражает кожу, горло, легкие и глаза при длительном воздействии и в умеренных концентрациях.

Кроме того, из-за нуклеофильности его кольца часть его метаболизируется и, следовательно, является биоразлагаемой. Фактически, в результате этого свойства моделирование показало, что он не может концентрироваться на водных экосистемах, поскольку его организмы сначала разрушают его; поэтому в реках, озерах или морях может накапливаться анизол.

В почве, учитывая ее летучесть, он быстро испаряется и уносится воздушными потоками; в таком случае он не оказывает значительного влияния на растительные массы или насаждения.

С другой стороны, в атмосфере он реагирует со свободными радикалами и, следовательно, не представляет риска загрязнения воздуха, которым мы дышим.

Приложения

Органический синтез

Из анизола можно получить другие производные ароматическим электрофильным замещением. Это позволяет использовать его в качестве промежуточного продукта для синтеза лекарств, пестицидов и растворителей, к которым желательно добавить его характеристики. Синтетические пути могут состоять в основном из C-алкилирования или O-алкилирования.

ароматы

Помимо использования в органическом синтезе, его можно использовать непосредственно в качестве добавки в кремы, мази и духи, добавляя ароматизаторы аниса в такие продукты.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф.А. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Анизол. База данных PubChem, CID = 7519. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Анизол. Получено с: en.wikipedia.org
6. Перейра, Синтия CM, де ла Крус, Маркус ХК и Лактер, Элизабет Р. (2010). Жидкофазное алкилирование анизола и фенола, катализируемое фосфатом ниобия. Журнал Бразильского химического общества, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Зайдель Р. У. и Годдард Р. (2015). Анизол при 100 K: первое определение кристаллической структуры. Acta Crystallogr C. Struct Chem., Август; 71 (Pt 8): 664-6. DOI: 10.1107 / S2053229615012553
8. Химический состав. (2018). метоксибензолК Получено с: formulacionquimica.com