РАЗВЕТВЛЕННЫЕ АЛКАНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

В разветвленных алканах являются насыщенными углеводородами , чьи структуры не состоит из линейной цепи. Алканы с прямой цепью отличаются от своих разветвленных изомеров добавлением буквы n перед названием. Таким образом, н-гексан означает, что структура состоит из шести атомов углерода, выстроенных в цепочку.

Ветви полога голого дерева (нижнее изображение) можно сравнить с ветвями разветвленных алканов; однако толщина его цепей, будь то основные, второстепенные или третичные, имеют все те же размеры. Зачем? Потому что во всех простых связях C - C присутствуют.

Источник: Pixabay

Деревья по мере роста имеют тенденцию ветвиться; алканы тоже. Поддержание постоянной цепи с некоторыми метиленовыми звеньями (–CH ₂ -) включает ряд энергетических условий. Чем больше энергии у алканов, тем сильнее тенденция к разветвлению.

И линейные, и разветвленные изомеры обладают одинаковыми химическими свойствами, но с небольшими различиями в их точках кипения, температурах плавления и других физических свойствах. Примером разветвленного алкана является 2-метилпропан, самый простой из всех.

Химические структуры

Разветвленные и линейные алканы имеют одну и ту же общую химическую формулу: C _n H _{2n + 2} . То есть оба для определенного числа атомов углерода имеют одинаковое число атомов водорода. Следовательно, два типа соединений являются изомерами: они имеют одинаковую формулу, но разные химические структуры.

Что сначала наблюдается в линейной цепочке? Конечное число метиленовых групп, –CH ₂ - _. Таким образом, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ представляет собой алкан с прямой цепью, называемый н-гептаном.

Обратите внимание на пять последовательных метиленовых групп. Также следует отметить, что эти группы составляют все цепи и поэтому имеют одинаковую толщину, но разную длину. Что еще можно сказать о них? Это 2-й атом углерода, то есть атомы углерода, связанные с двумя другими.

Для разветвления указанного н-гептана необходимо перегруппировать его атомы углерода и водорода. Как? Механизмы могут быть очень сложными и включают миграцию атомов и образование положительных частиц, известных как карбокатионы (–C ⁺ ).

Однако на бумаге достаточно расположить структуру таким образом, чтобы присутствовали 3-й и 4-й атомы углерода; другими словами, атомы углерода связаны с тремя или четырьмя другими. Этот новый порядок более стабилен, чем длинные кластеры групп CH ₂ . Зачем? Потому что 3-й и 4-й атомы углерода более энергетически стабильны.

Химические и физические свойства

Разветвленные и линейные алканы, имеющие одинаковые атомы, сохраняют одинаковые химические свойства. Их связи остаются простыми, C - H и C - C, и с небольшой разницей в электроотрицательности, поэтому их молекулы неполярны. Разница, упомянутая выше, заключается в 3-м и 4-м атомах углерода (CHR ₃ и CR ₄ ).

Однако по мере того, как цепь разветвляется на изомеры, это меняет способ взаимодействия молекул друг с другом.

Например, способ соединения двух линейных ветвей дерева - это не то же самое, что положить две сильно разветвленные ветви друг на друга. В первом случае наблюдается большой контакт поверхности, а во втором преобладают «промежутки» между ветвями. Некоторые ветви больше взаимодействуют друг с другом, чем с основной.

Все это приводит к сходным значениям, но не одинаковым по многим физическим свойствам.

Точки кипения и плавления

Жидкая и твердая фазы алканов подвержены межмолекулярным силам при определенных условиях давления и температуры. Поскольку молекулы разветвленных и линейных алканов не взаимодействуют одинаково, их жидкости и твердые вещества не будут одинаковыми.

Точки плавления и кипения увеличиваются с увеличением количества атомов углерода. Для линейных алканов они пропорциональны n. Но для разветвленных алканов ситуация зависит от того, насколько разветвлена ​​основная цепь и каковы заместители или алкильные группы (R).

Если рассматривать линейные цепочки как ряды зигзагов, то они идеально впишутся друг в друга; но с разветвленными главные цепи почти не взаимодействуют, потому что заместители отделяют их друг от друга.

В результате разветвленные алканы имеют меньшую межмолекулярную границу раздела, и поэтому их точки плавления и кипения имеют тенденцию быть немного ниже. Чем более разветвленная структура, тем меньше эти значения.

Например, н-пентан (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) имеет Peb 36,1 ° C, в то время как 2-метилбутан (CH ₃ CH ₂ (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ ) и 2,2-диметилпропан (C (CH ₃ ) ₄ ) 27,8 и 9,5 ° C.

плотность

Используя те же рассуждения, разветвленные алканы немного менее плотны из-за того, что они занимают больший объем из-за уменьшения поверхностного контакта между основными цепями. Подобно линейным алканам, они не смешиваются с водой и плавают над ней; то есть они менее плотные.

Номенклатура и примеры

Источник: Габриэль Боливар

На изображении выше показаны пять примеров разветвленных алканов. Обратите внимание, что ветви имеют 3-й или 4-й атомы углерода. Но какова основная цепочка? Тот, у которого больше всего атомов углерода.

-В A это безразлично, так как независимо от того, какая цепь выбрана, обе имеют 3 C. Итак, его имя - 2-метилпропан. Это изомер бутана C ₄ H ₁₀ .

-Алкан B имеет на первый взгляд два заместителя и длинную цепь. Группы –CH ₃ пронумерованы так, чтобы у них было наименьшее количество; следовательно, углерод начинает отсчет с левой стороны. Таким образом, B называется 2,3-диметилгексаном.

-Для C применяется то же самое, что и в B. Основная цепь имеет 8 C, а два заместителя, CH ₃ и CH ₂ CH ₃ , расположены левее. Поэтому его название: 4-этил-3-метилоктан. Обратите внимание, что -этильный заместитель упоминается перед -метилом в его алфавитном порядке.

-В случае D не имеет значения, где подсчитываются атомы углерода в основной цепи. Его название: 3-этилпропан.

-И, наконец, для Е, немного более сложного разветвленного алкана, основная цепь имеет 10 ° C, и он начинает отсчет от любой из групп CH ₃ слева. В таком случае его название: 5-этил-2,2-диметилдекан.

Ссылки

1. Кэри, Ф.А. (2006). Органическая химия, шестое издание. Издательство Mc Graw Hill, страницы 74-81.
2. Джон Т. Мур, Крис Хрен, Питер Дж. Микулеки. Как назвать разветвленные алканы в химии. Получено с: dummies.com
3. Доктор Ян Хант. (2014). Простые разветвленные алканы. Взято с: chem.ucalgary.ca
4. Хельменстин, Энн Мари, доктор философии. (8 января 2018 г.). Определение алкана с разветвленной цепью. Получено с: thinkco.com
5. Химия LibreTexts. Алканы с разветвленной цепью. Взято с сайта chem.libretexts.org
6. Алканы: состав и свойства. Взято с: uam.es
7. Номенклатура: алканы. , Взято с: quimica.udea.edu.co