ЛИНЕЙНЫЕ АЛКАНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

В линейные алканы являются насыщенные углеводороды с общей химической формулой является п -С _п Н _{2n + 2} . Поскольку они являются насыщенными углеводородами, все их связи простые (СН) и состоят только из атомов углерода и водорода. Их также называют парафинами, что отличает их от разветвленных алканов, которые называются изопарафинами.

У этих углеводородов отсутствуют разветвления и кольца. Это семейство органических соединений больше, чем линии, больше похоже на цепочки (алкан с прямой цепью); или с кулинарной точки зрения, до спагетти (сырых и приготовленных).

Если бы сырые спагетти были менее хрупкими, они бы еще больше походили на линейные алканы. Источник: Pixabay.

Сырые спагетти представляют собой идеальное изолированное состояние линейных алканов, хотя и с явной тенденцией к разрушению; в то время как приготовленные, независимо от того, являются они al dente или нет, приближаются к своему естественному и синергетическому состоянию: некоторые взаимодействуют с другими в целом (например, блюдо из макарон).

Эти типы углеводородов естественным образом встречаются в месторождениях природного газа и нефти. Самые легкие обладают смазочными характеристиками, а тяжелые ведут себя как нежелательный асфальт; растворим, однако, в парафинах. Они очень хорошо служат в качестве растворителей, смазочных материалов, топлива и асфальта.

Строение линейных алканов

группы

Было упомянуто, что общая формула этих алканов - C _n H _{2n + 2} . Фактически эта формула одинакова для всех алканов, линейных или разветвленных. Разница тогда в n-, который предшествует формуле алкана, обозначение которого означает «нормальный».

Позже будет видно, что в этом n- нет необходимости для алканов с числом атомов углерода, равным или меньшим четырех (n ≤ 4).

Линия или цепочка не могут состоять из одного атома углерода, поэтому метан (CH ₄ , n = 1) исключен для объяснения . Если n = 2, мы имеем этан, CH ₃ -CH ₃ . Обратите внимание, что этот алкан состоит из двух связанных вместе метильных групп CH ₃ .

Увеличение количества атомов углерода, n = 3, дает алкан пропан, CH ₃ -CH ₂ -CH ₃ . Теперь появляется новая группа CH ₂ , называемая метиленом. Независимо от размера линейного алкана, он всегда будет иметь только две группы: CH ₃ и CH ₂ .

Длина их цепей

Когда количество атомов углерода в линейном алкане увеличивается, во всех образующихся структурах существует постоянная величина: количество метиленовых групп увеличивается. Например, предположим линейные алканы с n = 4, 5 и 6:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ (н-бутан)

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ (н-пентан)

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ (н-гексан)

Цепи становятся длиннее, потому что они добавляют в свои структуры группы CH ₂ . Таким образом, длинный или короткий линейный алкан различается тем, сколько CH ₂ разделяет две концевые группы CH ₃ . Все эти алканы имеют только два этих CH ₃ : в начале цепи и в конце ее. Если бы у меня было больше, это означало бы наличие веток.

Таким же образом можно увидеть полное отсутствие групп СН, присутствующих только в разветвлениях или когда есть группы заместителей, связанные с одним из атомов углерода цепи.

Структурную формулу можно резюмировать следующим образом: CH ₃ (CH ₂ ) _n-2 CH ₃ . Попробуйте применить и проиллюстрировать это.

конформации

Структурные конформации линейных алканов. Источник: Габриэль Боливар.

Некоторые линейные алканы могут быть длиннее или короче других. В этом случае n может иметь значение 2 a ∞; то есть цепочка, составленная из бесконечных групп CH ₂ и двух концевых групп CH ₃ (теоретически это возможно). Однако не все струны одинаково «расположены» в пространстве.

Именно здесь возникают структурные конформации алканов. Чем они обязаны? К вращаемости связей CH и их гибкости. Когда эти звенья скручиваются или вращаются вокруг межъядерной оси, цепи начинают изгибаться, складываться или скручиваться в сторону от своей исходной линейной характеристики.

линейный

На верхнем изображении, например, вверху показана цепочка из тринадцати атомов углерода, которая остается линейной или вытянутой. Эта конформация идеальна, поскольку предполагается, что молекулярное окружение минимально влияет на пространственное расположение атомов в цепи. Ее ничего не беспокоит и ей не нужно наклоняться.

Свернутый или сложенный

В середине изображения двадцать семь углеродных цепей испытывают внешнее возмущение. Конструкция, чтобы быть более «удобной», поворачивает свои звенья таким образом, что складывается сама по себе; например, длинные спагетти.

Вычислительные исследования показали, что максимальное количество атомов углерода, которое может иметь линейная цепь, составляет n = 17. Начиная с n = 18 невозможно, чтобы она не начала изгибаться или скручиваться.

смешанный

Если цепь очень длинная, некоторые ее участки могут оставаться линейными, в то время как другие изогнуты или намотаны. Из всех, это, пожалуй, самое близкое к реальности подтверждение.

свойства

физический

Поскольку они представляют собой углеводороды, они по существу неполярны и, следовательно, гидрофобны. Это означает, что они не могут смешиваться с водой. Они редкие, потому что их цепи оставляют между собой слишком много пустых мест.

Точно так же их физические состояния варьируются от газообразного (для n <5), жидкого (для n <13) или твердого (для n ≥ 14) и зависят от длины цепи.

взаимодействия

Молекулы линейных алканов неполярны, поэтому их межмолекулярные силы относятся к типу лондонского рассеяния. Цепи (вероятно, принимающие смешанную конформацию) затем притягиваются действием их молекулярных масс и мгновенно индуцированных диполей их атомов водорода и углерода.

По этой причине, когда цепь становится длиннее и, следовательно, тяжелее, ее температуры кипения и плавления повышаются одинаково.

стабильность

Чем длиннее цепь, тем она неустойчивее. Обычно они разрывают свои звенья, чтобы сделать из большой цепи меньшие цепи. Фактически, этот процесс известен как крекинг, который широко используется в нефтепереработке.

Номенклатура

Чтобы назвать линейные алканы, достаточно перед названием добавить индикатор n-. Если n = 3, как в случае с пропаном, этот алкан не может иметь разветвления:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₃

Этого не происходит после n = 4, то есть с н-бутаном и другими алканами:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃

ИЛИ

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₃

Вторая структура соответствует изобутану, который состоит из структурного изомера бутана. Чтобы отличить одно от другого, в игру вступает индикатор n. Таким образом, н-бутан относится только к линейному изомеру без разветвлений.

Чем выше n, тем больше количество структурных изомеров и тем важнее использовать n- для обозначения линейного изомера.

Например, октан C ₈ H ₁₈ (C ₈ H _{8 × 2 + 2} ) имеет до тринадцати структурных изомеров, поскольку возможно множество ответвлений. Однако линейный изомер называется н-октан, а его структура следующая:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃

Примеры

Они упомянуты ниже и в завершение некоторых линейных алканов:

-Этан (C ₂ H ₆ ): CH ₃ CH ₃

-Пропан (C ₃ H ₈ ): CH ₃ CH ₂ CH ₃

- н-Гептан (C ₇ H ₁₆ ): CH ₃ (CH ₂ ) ₅ CH ₃ .

- н-Декан (C ₁₀ H ₂₂ ): CH ₃ (CH ₂ ) ₈ CH ₃ .

- н-гексадекан (C ₁₆ H ₃₄ ): CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ CH ₃ .

- н-Нонадекан (C ₁₉ H ₄₀ ): CH ₃ (CH ₂ ) ₁₇ CH ₃ .

- н-Эйкозан (C ₂₀ H ₄₂ ): CH ₃ (CH ₂ ) ₁₈ CH ₃ .

- н-Гектан (C ₁₀₀ H ₂₀₂ ): CH ₃ (CH ₂ ) ₉₈ CH ₃ .

Ссылки

1. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
2. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. (5-е издание). Редакция Addison-Wesley Interamericana.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Джонатан М. Гудман. (1997). Какой самый длинный неразветвленный алкан с линейной глобальной минимальной конформацией? J. Chem. Inf. Comput. Sci.1997, 37, 5, 876-878.
5. Гарсия Нисса. (2019). Что такое алканы? Учиться. Получено с: study.com
6. Г-н Кевин А. Будро. (2019). Алканы. Получено с: angelo.edu
7. Список алкенов с прямой цепью. , Получено с: laney.edu
8. Хельменстин, Энн Мари, доктор философии. (7 сентября 2018 г.). Назовите первые 10 алканов. Получено с: thinkco.com
9. Причудливая наука. (20 марта 2013 г.). Алканы с прямой цепью: прогнозирование свойств. Получено с: quirkyscience.com
10. Wikipedia. (2019). Высшие алканы. Получено с: en.wikipedia.org